Ben Valsler
Denna vecka tar Brian Clegg reda på vad du verkligen kan göra när livet ger dig citroner…
Brian Clegg
Namnet ”citral” avslöjar lite grann att det rör sig om en fruktig förening, liksom det alternativa namnet lemonal. När vi ändå talar om namn är det värt att skilja citral från citronellal och citronellol (som har en egen podcast): dessa två föreningar finns i den naturliga insektsavvisande oljan citronella.
Strängt taget är citral inte en, utan två föreningar, som är identiska i formeln C10H6O – dessa är kända som geranial (som trots sitt namn luktar citroner, inte pelargoner) och neral. Strukturellt sett är dessa isomerer identiska, förutom att en bindning, nära syreatomen, är knuten på ett annat sätt till den länkande kolatomen, vilket ger en subtilt annorlunda form.
Likt geranial har neral också en fräsch, citrusdoft, men den är mer subtil och söt. På grund av sin starka likhet med fruktdoften används den oljiga, blekgula vätskan av citral ofta för att ge en citrusliknande pigghet till parfymer och en citrusarom till sötsaker och läskedrycker. Kanske överraskande nog är detta inte begränsat till citronsmaker. Den används också för att imitera grapefrukt, apelsin, lime och till och med för att ge en fräsch fruktkänsla åt äppel- och jordgubbsprodukter. På samma sätt innehåller de eteriska oljor som används vid framställning av parfymer och tvål ofta citral i allt från bergamottolja till ingefära och ros. Om du använder tvätt- eller diskmedel med citrondoft innehåller de förmodligen också citral.
Källa: Om citral konsumeras eller kommer i kontakt med huden tenderar det att användas i relativt små mängder – i aromer till exempel sällan mer än 40 ppm – inte bara för att hålla det diskret, utan också för att det finns belägg för att isolerat citral kan göra allergiker mer känsliga för angrepp.
Orsakligt nog är citroner inte den bästa källan till citral, eftersom citronolja bara innehåller några få procent av föreningen. De stora hitterna tenderar att vara växter som helt klart inte är citroner men som har L-ordet i sitt namn för att återspegla deras doft – citrongräs är en av de vanligaste källorna till citral, medan citronmyrtenolja är nära att vara den rena föreningen.
Likt citronellol har citral en effekt på vissa insekter. Den har en mild repellerande verkan för vissa arter, men för bin är effekten helt motsatt. Citral är en beståndsdel i Nasanovferomonet, som produceras av arbetsbin för att hjälpa föragerbina att hitta tillbaka till kupan. Citral lockar i sig självt till sig letande honungsbin och kan användas av biodlare för att locka dem till en viss plats. Det verkar också fungera som en könsferomon för den gröna vita fjärilen, som avges av hanarna för att locka till sig en partner.
Källa: ©
Citral tycks fungera som ett könsferomon för grön-vingade vita fjärilar
Citral spelar också en viktig roll i produktionen av A-vitamin. De föreningar som kollektivt kallas A-vitamin är viktiga för människans utveckling, stöd för ett starkt immunförsvar och effektiv syn. A-vitaminbrist orsakar upp till en halv miljon fall av barnblindhet per år och är också en betydande orsak till barnadödlighet. Även om tillräcklig mängd A-vitamin tillförs genom en bra kost från kött – särskilt lever – och vissa grönsaker, finns det ett stort behov av tillskott både när kosten är begränsad och för personer som lider av vissa medicinska tillstånd.
Syntesen av A-vitamin för att framställa tillskott är en process i flera steg, men de flesta har en citralprodukt i kedjan. Den reagerar med aceton för att producera beta-ionon, som bearbetas vidare för att syntetisera vitaminföreningarna. A-vitamin framställdes för första gången på detta sätt 1947 av de nederländska kemisterna Jozef Arens och David van Dorp. Ursprungligen hämtades citralen från citrongräsolja, som redan användes för att framställa parfymer, men det fanns inte tillräckligt med citral för att få fram citral på ett ekonomiskt sätt på detta sätt – och det var svårt att få den jämna kvalitet som krävdes för medicinskt bruk.
Denna brist på citral med naturligt ursprung blev akut under andra världskriget, vilket bromsade den tidiga forskningen om A-vitaminsyntesen. Till följd av detta hittade kemiföretaget Roche en alternativ väg till beta-ionon, medan konkurrenterna BASF i stället tillverkade citral av lätt tillgänglig buten och formaldehyd. BASF är fortfarande en av världens största producenter av vitamin A.
Citral är lite som en filmstjärna som tar på sig rollen som FN:s särskilda representant. Den började med sin roll på 1800-talet i parfymering och aromer, en funktion som den fortfarande fyller, men i syntesen av A-vitamin har föreningen visat att den kan göra mycket gott också.
Ben Valsler
Brian Clegg där, som fräschar upp podcasten med ett stänk av citrondoft tack vare citral. Nästa vecka förklarar Kat Arney hur en mystisk våg av dödsfall på jordbruksmark ledde till upptäckten av ett potent cancerframkallande ämne.
Kat Arney
Orsaken till denna bisarra farsot, som blev känd som ”Turkey X disease”, var ett mysterium trots att den krävde mer än 100 000 kalkoner och andra fjäderfä på några månader.
Ben Valsler
Häng med Kat nästa gång för att få reda på mer. Tills dess kan du hitta våra andra poddar på chemistryworld.com/podcasts och ta kontakt genom att twittra @chemistryworld. Jag heter Ben Valsler, tack för att du är med.