En av de mest irriterande sakerna med att åka på semester – i likhet med att försöka få med allt i handbagaget eller att oroa sig för var du har glömt ditt pass – är att ständigt bli plågad av insekter.
Om du som jag har blek hud – ett oemotståndligt lockbete för flugor, fästingar och myggor – är en av de vanliga dofterna från utlandsresor den citroniga tonen av insektsmedel.
Om du föredrar citrusvarianten (i stället för den kräkande deetbaserade varianten) är ett av ämnena som står för doften citronellaolja. Detta är namnet på en olja som utvinns ur olika växtarter – vanligtvis citrongräs – och som består av flera doftande komponenter, bland annat föreningen citronellol.
Likt många naturprodukter är citronellol en terpenoid. Den utvinns ofta från växter som en komponent i växtoljor – citronelloljan är ett bra exempel. Men det finns också ett antal vägar för att syntetisera den, ofta med utgångspunkt i den närbesläktade geraniol eller citronellal, som i sin tur är naturliga extrakt. När citronellol isoleras är det en blek oljig vätska.
Citronellol har olika användningsområden, nästan alla relaterade till dess smak och lukt. Förutom att användas för att stöta bort vissa insekter kan den användas som en attraktionsfaktor för andra, t.ex. spindelkvalster, som är vanliga sapätande växtskadegörare. Den skadar faktiskt inte kvalsterna, men citronellolsprayer kan användas för att få dem att svärma, varpå de kan angripas med bekämpningsmedel i ett försök att störa deras livscykel.
En av citronellols vanligaste och äldsta användningsområden är att tillföra blom- och citrusnoter till parfymer, tvålar och kosmetika. Dess effekt på sinnena beror både på koncentrationen och den strukturella formen av citronellol som finns i blandningen.
(+)-Citronellol (vänster) och (-)-citronellol (höger)
Stereoisomerer
Parfymer använder sig av två olika stereoisomerer av citronellol, som var och en har helt olika lukter – den sort som finns i citronellaolja är (+)-citronellol, den vanligaste isomeren, och den har en karakteristisk citrusdoft. (-)-Citronellol (ibland kallad rhodinol) däremot har en lukt som beskrivs som ”frisk, blommig, ren ros” och är en av de vanliga ”rosenalkoholerna” som används av parfymörer för att skapa blommiga dofter som ros och liljekonvalj.
(+)-Citronellol omvandlas ofta till (-)-Citronellol, eftersom den senare är mer värdefull och önskvärd för parfymörer med sina djupa, rosiga noter. Detta gör det också dyrare att köpa ren (-)-citronellol än en racemisk blandning av de två, vilket vanligtvis är vad produkter som säljs enbart som ”citronellol” innehåller. Dessa två isomerer produceras av olika växtarter – medan citrongräs innehåller huvudsakligen (+)-citronellol innehåller rosor (som man kan förvänta sig) mer (-)-citronellol. Andra växtextrakt, t.ex. pelargonolja, innehåller en blandning av de två.
(-)-Citronellol är också en utgångspunkt för att göra ren rosenoxid, en mycket starkare ”rosensmak” som ofta används i livsmedel. Båda citronellolerna används ofta som aromämnen – de dyker upp i livsmedel med körsbärs-, jordgubbs-, persiko-, tutti-frutti- och naturligtvis citrussmak.
Det faktum att det finns olika isomerer som var och en ger en separat sensorisk upplevelse gör citronellol till en förening med många talanger. Förutom att få den fina handkräm som jag har på mitt skrivbord att lukta gudomligt, kan den ge en pirrning i smaklökarna, förvirra ett parningssökande kvalster eller driva bort en besvärlig fluga.