Till trots att Chickasaw bildades 1946 har staden ett namn och en historia som sträcker sig mer än 200 år tillbaka i tiden. År 1733 överlät Bienville ett stort landområde som innehöll det som nu är Chickasaw till sin vän D’Arraguette. Fullständiga register över alla tidiga ägarbyten är inte lätt tillgängliga, men namnen Lorending (Laurendine), Chastang och Alvarez är några av dem som nämns. Indianerna kallade bäcken som rinner genom området för Chickasha Bogue, och namnet fastnade, senare anglifierat till Chickasaw. Det hade varit en vägkorsning för band av mestadels fredliga indianer (även om Chickasaws kan ha varit ganska krigiska) som säsongsmässigt vandrade till andra områden. Den koloniserades av jordbrukare och blev senare en handelsplats, med bosättningar som växte upp. Apalache-indianerna sägs vara bland de tidigaste bosättarna i området; de konverterade till kristendomen och blandade sig med fransmännen och Choctaws samt andra stammar. Legenden berättar att det också fanns ett laglöst element som ägnade sig åt sjöröveri och rån och som använde de bakre vikarna och bayous längs Chickasaw Bogue som gömställen. Själva bäcken korsades endast med färjor, tills den första träbron byggdes i början av 1900-talet. Uppenbarligen hade den amerikanska revolutionen och senare inbördeskriget liten eller ingen inverkan på området.
I början av århundradet växte en betydande bebyggelse fram i det som nu är Whistler, centrerad kring järnvägsverkstäder. År 1910 delade bröderna Thompson upp North Mobile, men utvecklingen var mycket liten. I Chickasaw-området fanns jordbruk och en kvarn som förädlade kokosnötter till olja och tvål. Den omvandlades senare till att tillverka möbler och träutrustning, varav en del användes av varvet.
När första världskriget närmade sig såg Tennessee Coal and Iron Co, en avdelning av U.S. Steel från Birmingham, fördelarna med området för skeppsbyggeri, med dess djupa vattenväg, och köpte i all tysthet ett stort område som omfattade det som nu är Chickasaw. Tre företag – Chickasaw Shipbuilding and Car Co, Chickasaw Utilities Co och Chickasaw Land Co – bildades med särskilda uppgifter. Med en enorm ansträngning dränerades cypressträsket i anslutning till bäcken genom att man byggde diken och installerade enorma pumpar. Samtidigt byggdes en hel stad – inte bara en vanlig ”kvarnstad”, utan ett planerat samhälle med attraktiva och välbyggda bostäder för varvsarbetarna. Det fanns affärer, en hälsoklinik, ett stort multifunktionellt samhällscentrum (det gamla Playhouse) på den plats där Garden Lane Apartments nu ligger, och en skola som fortfarande används. Utilities Co. byggde ett vattenreningsverk som senare övertogs av Prichard Water Works och ett avloppsreningsverk som betjänade staden fram till 1961. En av de gamla byggnaderna, ishuset, var exceptionellt välbyggd. Den rymde senare ett uthyrningskontor och andra användningsområden, bland annat ett kontor och sjukhus som drevs av dr C.E. Lange, vars namn fortfarande identifierar byggnaden. Några av gatorna i den nya staden var egentligen bara trottoarer, med gränder på baksidan för fordonstrafik. De ”trottoargatorna” gör det svårt att ge anvisningar till främlingar, men har vissa fördelar, särskilt för familjer med små barn.
När verksamheten vid Chickasaw Shipbuilding and Car Co. var i full gång förklarades vapenstillestånd, men 14 fartyg i betong byggdes och sjösattes innan företaget stängdes. En del av de boende lämnade företaget för jobb på andra ställen, och en del av husen flyttades eller revs. De som stannade kvar bildade en nära sammanhållen gemenskap. Hyran var rimlig och viktiga tjänster fanns tillgängliga. Det gamla ”Playhouse” förföll och ersattes av en rambyggnad i parken på Grant Street, där det användes fram till 1958. Det fanns också tennisbanor i parken, och i södra änden av Yeend Ave. fanns en golfbana som inte bara invånarna i byn utan även från andra områden uppskattade. Klubbstugan står fortfarande kvar i slutet av Yeend, ombyggd nu till bostad.
I april 1939 förvärvades byn och varvet av en affärsman från Mobile, Ben May, som i juli 1940 sålde det till Gulf Shipbuilding Corp, ett dotterbolag till Waterman Steamship Corp. Inga detaljer om transaktionen finns tillgängliga. Skeppsbyggnadsområdet renoverades, bostäderna reparerades och moderniserades och gatorna asfalterades. Den storskaliga verksamheten vid varvet medförde en omfattande migration av arbetare. Husen i Chickasaw Village hyrdes då endast ut till dem som hade anknytning till varvet, så många gamla tiders invånare tvingades flytta. Ytterligare bostäder tillhandahölls av den federala regeringen, bland annat ett projekt som kallades Gulf Homes, samt många tillfälliga (och fula) bostadsstrukturer och flottans kaserner. 76 fartyg byggdes där, bland annat frakt- och marinfartyg, men i och med andra världskrigets slut minskade behovet och verksamheten lades successivt ner.
I början av 1946 köptes hela byn av Leedy Investment Co. för en miljon dollar. Husen såldes till enskilda personer, där de nuvarande invånarna fick förstahandsvalet. Många av de tidigare hyresgästerna välkomnade möjligheten att komma tillbaka till Chickasaw. I annonser som tillkännagav försäljningen angavs priser på mellan 1 800 och 3 000 dollar i East Village och mellan 3 250 och 5 000 dollar för husen i West Village. Obebyggda tomter såldes till priser mellan 300 och 1 500 dollar.
Fördelarna med att bli en inkorporerad stad undersöktes, och den 12 november 1946 röstade stadsborna för detta. Brandbekämpningsutrustning, utrustning för sophämtning samt avfallshanteringsanläggningen och parkerna donerades till staden av de tidigare ägarna. En borgmästare och fem fullmäktigeledamöter valdes och kontoren inrättades i ena änden av Lange Building. Med en driftsbudget på cirka 60 000 dollar betjänade 14 anställda en befolkning på cirka 2 400 personer. Gamla minnen minns när avgifter på 1,90 dollar i månaden gjorde det möjligt för först Chickasaw Civic Association, och senare staden, att tillhandahålla tjänster. Andra medel för verksamheten kom från försäljningsskatt, företagslicenser, bygglov och polisdomstol.
Förrän 1939 hade Chickasaw inga organiserade kyrkor, även om icke-konfessionella möten hölls i det gamla Playhouse och i hemmen. Metodistkyrkan var den första som organiserade sig 1939 och byggdes på sin nuvarande plats 1942. Den följdes av First baptist, och snabbt bildades många andra. Med cirka 15 kyrkor av olika trosriktningar som nu finns i Chickasaw är andelen kyrkor i förhållande till befolkningen en tydlig indikation på folkets trosstyrka.
Som till en början bestod av cirka 90 procent husägare hade Chickasaws invånare en djup känsla av medborgerlig stolthet och intresse för samhällsangelägenheter. Under ganska många år fanns det ett stort antal mycket aktiva medborgarklubbar. För närvarande har Women’s Club of Chickasaw, Chickasaw Garden Club, Kiwanis Club, Mauvilla Garden Club och Concerned Citizens of Chickasaw pågående samhällsförbättringsprogram. Dessutom tillhandahåller kyrkorelaterade grupper, Masonic Lodge och Order of the Eastern Star många tjänster till enskilda personer.
I takt med att befolkningen ökade blev Chickasaw officiellt en stad. Regeringen blev mer komplex i takt med att de offentliga tjänsterna ökade. Statliga och federala bestämmelser mångdubblades och krävde noggrann uppmärksamhet. För att hjälpa det styrande organet att utföra olika aktiviteter utsågs nämnder av medborgare. Utilities Board bildades 1962 för att möjliggöra omfattande förbättringar av avloppssystemet. Housing Authority bildades 1962 med uppgift att först förvärva och sedan riva det gamla Gulf Homes-projektet och bygga ett nytt komplex med låga hyror. Andra nämnder med viktiga funktioner är biblioteksnämnden, som bildades 1950, planeringskommissionen, som bildades 1963, och nämnden för anpassning 1973. Kapabla och hängivna medborgare utför en viktig samhällstjänst genom att delta i dessa nämnder.
Stadstjänsterna utökades. Ett nytt stadshus byggdes 1953 och byggdes ut 1965. År 1960 färdigställdes Civic Center, sim- och vadarpooler, tennisbanor och grillhus. Den upplysta bollplanen byggdes 1965. J. C. Davis, Jr. Auditorium byggdes 1973. År 1995 invigdes Johnny Legg Park och utrustades med en lekplats. Det finns flera andra parker, vissa med tillräckligt med utrymme för sportaktiviteter och andra lika attraktiva grönområden.
Som en ”sovrumsstad” får Chickasaw de flesta av sina medel från försäljningsskatt som härrör från detaljhandelsområdet. Polis- och brandskyddet är mer än tillräckligt. Gatorna är väl upplysta och underhållna. Det finns hälsosamma rekreationsmöjligheter för nästan alla. Staden har länge varit respekterad i hela delstaten för sitt harmoniska och stabila styre. Den har skötts som ett välskött företag. Dess unika egenskaper gör den verkligen till
A GREAT PLACE TO LIVE.