Chicago White SoxRedigera
White Sox valde Richard i den åttonde rundan av MLB-draften 2005. Han var den andra spelaren från Michigan som draftades, den första var Chris Getz, som också valdes av Sox i den 4:e rundan.
Efter att ha spelat för Great Falls White Sox på rookienivå och Class-A Kannapolis Intimidators 2005.
2006 spelade han för Intimidators och Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
2007 spelade han för Warthogs.
2008 spelade han med Class-AA Birmingham Barons och Class-AAA Charlotte Knights. Den 23 juli 2008 gjorde han sin MLB-debut med White Sox.
Under 2009 användes Richard till en början i bullpen, men flyttades sedan till startrotationen den 12 maj och gjorde 14 starter för White Sox det året.
San Diego PadresRedigera
Den 31 juli 2009 byttes Richard tillsammans med Aaron Poreda, Adam Russell och Dexter Carter till San Diego Padres för 2007 års Cy Young Award-vinnare Jake Peavy.
Richard gjorde sin första start för Padres den 1 augusti 2009 och noterade inget beslut på 52⁄3 innings hemma mot Milwaukee Brewers. Richard sammanställde ett 5-2 rekord med en 4,08 ERA över 12 starter under sin halvsäsong med Padres.
Richard startade 33 matcher för Padres 2010 och byggde upp ett 14-9 rekord och en 3,75 ERA över 2012⁄3 omgångar. Den 21 september 2010 kastade Richard sin första shutout i karriären och släppte in åtta träffar, två promenader och noterade sex strikeouts i en seger mot Los Angeles Dodgers tillsammans med en gyllene sombrero vid plattan och slog ut fyra gånger.
Under 2011 gick Richard tillbaka något, med ett resultat på 5-9 och en ERA på 3,88, samtidigt som hans strikeout-to-walk-förhållande sjönk till 1,39 K/BB från 1,93 K/BB under 2010. En vänster axelförsträckning tvingade Richard till handikapplistan i juli och krävde senare artroskopisk operation, vilket avslutade hans säsong.
Under 2012 återupptog Richard sin roll i Padres startrotation. I slutet av säsongen blev han enhälligt utsedd till Padres Pitcher of the Year av skribenter som bevakar laget. Han hade ett 14-14 rekord med ett snitt på 3,99 förtjänade poäng. Hans 33 starter var delad tvåa i National League (NL) och han var fyra med 218 2⁄3 innings pitched.
Den 16 februari 2013 undvek Richard och Padres att gå till skiljedomsförfarande, båda sidor kom överens om ett avtal på 5,24 miljoner dollar för en säsong.
Richard öppnade 2013 som Padres nummer 2 i startelvan, men hade en tuff inledning på säsongen, med en ERA på 8,54 under de sex första starterna. Ett tarmvirus tvingade Richard att skjuta upp en start i slutet av april, och han placerades sedan på handikapplistan den 5 maj när viruset blossade upp igen. Richard återvände den 27 maj, men fortsatte att kämpa. Den 1 juni kastade Richard 2 innings i relief för att få sin första seger för säsongen i en 17 innings lång match mot Blue Jays som Padres vann med 4-3. Den 21 juni skadade Richard sin vänstra axel och lämnade matchen efter att ha gjort endast två kast. Han genomgick en axeloperation den 15 juli, vilket avslutade hans säsong 2013. Han slutade med ett 2-5 rekord på 11 starter med en ERA på 7,01 och 24 strikeouts på 522⁄3 innings. Den 28 oktober 2013 vägrade han en outright assignment och valde free agency.
Richard genomgick en operation för Thoracic Outlet Syndrome i februari 2014.
Arizona DiamondbacksRedigera
Den 30 juli 2014 gick Richard med på ett minor league-avtal med Arizona Diamondbacks. Richard deltog i 4 starter, 3 i AA och 1 i AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
Den 3 december 2014 skrev Richard på ett minor league-avtal med en inbjudan till vårträning med Pittsburgh Pirates. Genom 9 starter hade Richard en ERA under 2,50 på bara 50 innings kastade med deras Triple-A affiliate.
Chicago CubsEdit
Den 3 juli 2015 byttes Richard till Chicago Cubs för kontanter. Hans första start för Cubs var en 7-2-seger mot Miami Marlins den 4 juli. Efter att ha gjort 1-0 på 3 framträdanden (2 starter) blev Richard uttagen till AAA. Efter 1 start i AAA kallades Richard upp för att starta söndagen den 2 augusti mot Brewers. Richard fick segern, då han kastade 6 innings med 1 run ball, slog ut 3 och gav inga promenader. Han utsågs för uppdrag en andra gång en dag senare. Efter att ha valt fri lejd skrev Richard på nytt kontrakt med klubben två dagar senare för att ta en bullpenroll när relievern Rafael Soriano utvecklade en öm axel. Richard kastade till en 3,38 ERA över 211⁄3 innings med två walks och en homerun utanför bullpen under resten av året, och avslutade säsongen 2015 med en 3,83 ERA totalt.
Under 2016 användes Richard som en situationsanpassad vänsterback utanför bullpen tills han placerades på disabled list den 21 juni med en blåsa på fingret. Han återvände till bullpen i juli men blev utsedd för uppdrag den 26 juli när Aroldis Chapman lades till på listan och släpptes sedan den 3 augusti. Med Cubs 2016 kastade Richard till en 6,43 ERA på 14 innings över 25 matcher. Cubs vann World Series och Richard fick en World Series-ring när han återvände till Wrigley Field med Padres 2017.
Återvändande till San DiegoRedigera
Den 6 augusti 2016 skrev Padres på ett major league-avtal med Richard. Han gjorde sin Padres-återkomstdebut i San Diegos bullpen på den första veckan i augusti. Efter två framträdanden ur bullpen anslöt sig Richard till San Diegos rotation och gjorde nio starter under resten av säsongen. Med Padres under 2016 kastade han till en 2,52 ERA över 532⁄3 innings med 34 strikeouts. Den 20 december skrev Richard på ett ettårskontrakt för att stanna hos Padres.
Richard var en fast punkt i San Diegos rotation 2017 och ledde laget med 1971⁄3 innings under sina 32 starter, inklusive två kompletta matcher. Han släppte in ligans högsta 240 träffar med en 4,79 ERA, men var trea i Major Leagues med en 59,2 % ground ball rate och noterade ett personligt rekord på 6,9 strikeouts per 9 innings. Under 2017 ledde han major leagues i att tillåta motståndarna det högsta slagsnittet på bollar i spel (.351). Han delade på major league ledningen i pickoffs, med sju, samtidigt som han tillät fyra stulna baser och hade 10 fångade stölder. Richard var Padres nominerade till både Heart & Hustle Award och Marvin Miller Man of the Year Award. I september förlängde Padres Richard till 2019 med ett tvåårigt avtal.
Den 28 augusti 2018 blev han utesluten för säsongen efter att ha genomgått en knäoperation. Han avslutade säsongen med 7-11 med en ERA på 5,33 på 27 starter. På 158 2⁄3 innings slog han ut 108.
Den 20 december 2018 utsågs Richard för uppdrag.
Toronto Blue JaysEdit
Den 30 december 2018 byttes Richard till Toronto Blue Jays för minor league outfielder Connor Panas.
Den 29 mars 2019 placerades han på skadelistan, med en skada på sitt högra knä. Den 23 maj gjorde han sin säsongsdebut mot Boston Red Sox. Han spelade 4 innings och släppte in 1 poäng på 2 träffar i ett nollresultat. När han spelade för Toronto 2019 var han 1-5 med en ERA på 5,96 i 10 starter som omfattade 45,1 omgångar, och när han spelade för deras AAA-anslutna Buffalo var han 0-0 med en ERA på 5,06 i två starter som omfattade 5,1 omgångar. Den 12 september 2019, hans 36-årsdag, släppte Blue Jays Richard.
Efter säsongen, den 10 oktober, valdes han ut till USA:s basebolllandslag i 2019 års WBSC Premier 12.
Andra stunden med White SoxRedigera
Den 3 augusti 2020 skrev Richard under ett minor league-avtal med Chicago White Sox organisation. Han blev free agent den 2 november 2020.