Historia
Erie Indianerna i regionen fördrevs av irokeserna på 1600-talet. Fransmännen etablerade en handelsplats i närheten i mitten av 1700-talet. År 1786, tre år efter den amerikanska revolutionen, när Ohio-området öppnades för bosättning, gjorde Connecticut anspråk på ett stort landområde (Western Reserve) i nordöstra Ohio. Moses Cleaveland från Connecticut Land Company anlände med lantmätare till Cuyahogas mynning i juli 1796 för att kartlägga området. Han grundade och anlade staden Cleaveland. (År 1832 ströks ett a i Cleaveland för att förkorta en tidnings masthead.)
Stadens tillväxt var långsam fram till 1832, då Ohio- och Eriekanalen (som påbörjades 1825 för att förbinda Eriesjön och Ohiofloden) var färdigställd. På 1850-talet ökade järnvägarna samhällets kommersiella och industriella verksamhet. När St Marys Falls Canal (Soo-kanalen) mellan sjöarna Superior och Huron öppnades 1855 blev Cleveland Eriesjöns omlastningsplats för timmer, koppar och järnmalm samt järnvägstransporter av kol och jordbruksprodukter. Det amerikanska inbördeskriget gav den inledande stimulansen för järn- och stålförädling, metalltillverkning, oljeraffinering (John D. Rockefeller grundade Standard Oil där) och kemisk tillverkning. Förortståg utvecklades i slutet av 1800-talet. På 1930-talet hade Cleveland utseendet av en modern metropol, med huvudvägar som sammanstrålade på dess Public Square, som dominerades av det 216 meter höga terminaltornet (708 fot). Snabbtågslinjer sträcker sig nu till Shaker Heights och East Cleveland (österut) och till Cleveland Hopkins International Airport (sydväst).
Clevelands ekonomi, som drabbats hårt av den stora depressionen på 1930-talet, upplevde förnyad tillväxt under andra världskriget. Stadens industriella grundpelare minskade dock därefter, en nedgång som motsvarades av en kraftig befolkningsminskning; år 2000 var Clevelands befolkning bara ungefär hälften av vad den hade varit under toppåret 1950, då den uppgick till 915 000 personer. Tiotusentals personer (främst av europeisk härkomst) flyttade till förorterna, men många andra lämnade området när jobben försvann. De ekonomiska svårigheterna drabbade särskilt stadens stora och mindre rörliga afroamerikanska befolkningsgrupp, som år 2000 utgjorde mer än hälften av stadens befolkning. År 1966 var Clevelands Hough-distrikt skådeplatsen för våldsamma rasmotsättningar. Den kommunala förvaltningen stod inför ökande budgetproblem, som toppades av att banklånen inte betalades i slutet av 1970-talet. Dessutom blev miljöförstöringen allvarlig, ett tillstånd som ökändes av en brand i juni 1969 på Cuyahoga River som orsakades av flytande kemiskt avfall.
År 1967 valdes Carl Stokes till borgmästare i Cleveland, den förste afroamerikan att vinna ett sådant ämbete i en större amerikansk stad. Under Stokes och hans efterträdare (vita och svarta) inledde staden en lång revitaliseringsprocess. Med början på 1960-talet byggdes stora delar av centrumområdet om, och sedan 1980-talet har åtgärder vidtagits för att förbättra stadens miljö. Anmärkningsvärda insatser har riktats mot att städa upp Cuyahoga. Skylinen i centrum, som länge dominerades av Terminal Tower (1930), förändrades dramatiskt genom tillägget av BP Tower (1985) och det 63 våningar höga Key Tower (1991), som vid tiden för färdigställandet var den högsta byggnaden mellan New York City och Chicago.