Custer började tävla i quarter midgets vid fyra års ålder. År 2011 vann Custer USAC National Focus Young Guns Championship. Året därpå började Custer tävla i late models, vann tio lopp och fick utmärkelsen Rookie of the Year.
Touring seriesEdit
2013 anslöt sig Custer till K&N Pro Series East och debuterade på Bristol Motor Speedway för Ken Schrader Racing. Under säsongen på Iowa Speedway vann Custer pole position, ledde varje varv, ett rekord för ett kombinationslopp, och vann och blev den yngsta tävlingsvinnaren i K&N Pro Series-historien vid 15 års ålder, och slog Dylan Kwasniewskis rekord med sex månader. Custer skulle vinna igen på New Hampshire Motor Speedway, också från pole position. Han slutade på åttonde plats i seriesammanställningen. Custer körde senare i K&N Pro Series Wests säsongsavslutande lopp. Custer ledde varje varv, men vändes av Gray Gaulding på det sista varvet och slutade sexa.
Under säsongen 2014 vann Custer Pro Series West-premiären på Phoenix International Raceway och höll undan Greg Pursley och Brennan Newberry i grön-vit-ruta-finalen.
Camping World Truck SeriesRedigera
Under 2014 anslöt sig Custer till Haas Racing Development för att köra nio lopp i NASCAR Camping World Truck Series och debuterade i Kroger 250 på Martinsville Speedway. Custer startade loppet som 9:e och slutade på 12:e plats. I kvalet till Drivin’ for Linemen 200 på Gateway Motorsports Park satte Custer banrekordet med en varvhastighet på 219,556 km/h (136,426 miles per timme) och blev därmed den yngsta polevinnaren i NASCAR:s historia.
På New Hampshire Motor Speedway den 20 september 2014 vann Custer Camping World Truck Series UNOH 175 från pole position och blev därmed den yngsta vinnaren i NASCAR:s nationella touring-seriernas historia vid 16 år, 7 månader och 28 dagar.
Den 12 januari 2015 meddelade JR Motorsports att Custer skulle köra en lastbil för dem i tio lopp under 2015. Den 13 juni vann Custer lastbilsloppet på Gateway Motorsports Park och höll undan Spencer Gallaghers lastbil nr 23, efter att de dominerande lastbilarna Erik Jones och Matt Crafton var inblandade i två vrak vid varv 142 och 152.
När han fyllde 18 år 2016 började JR Motorsports köra lastbilen nr 00 för Custer på heltid, och tävlade om titeln Rookie of the Year. På Canadian Tire Motorsport Park under Chevrolet Silverado 250 kämpade John Hunter Nemechek och Custer om ledningen när Nemechek stötte till Custer innan han körde både Custer och sig själv i terrängen, vilket knuffade Custer mot väggen. Innan vinnaren utsågs tacklades Nemechek av Custer; Nemechek skulle utses till vinnare.
Xfinity SeriesEdit
2016 debuterade Custer i Xfinity Series för JR Motorsports på Richmond International Raceway, där han körde Chevrolet Camaro nr 5. Han körde nr 88 för JR Motorsports till karriärens bästa fjärdeplats i Charlotte i Hisense 4K TV 300.
Den 16 september 2016 meddelade Stewart-Haas Racing att Custer skulle köra Ford Mustang nr 00 på heltid 2017, med Haas Automation som huvudsponsor. Custer inledde 2017 års Xfinity-säsong med en krasch på Daytona och slutade på 37:e plats. Han återhämtade sig veckan därpå i Atlanta och slutade 10:e.
Efter att ha kommit med i slutspelet i sitt första framträdande började Custer göra en uppryckning i slutet av säsongen, bland annat genom att leda flest varv i Chicago och Kansas. Custer missade Final Four med två platser efter att ha kört huvud mot huvud med Daniel Hemric. Veckan därpå satte Custer upp en clinic genom att leda flest varv, vinna båda etapperna och på vägen till sin första Xfinity-seger på Homestead-Miami Speedway i södra Florida. Året därpå vid höstloppet i Texas tog Custer sin andra seger i karriären när han passerade Tyler Reddick på sista varvet och därmed säkrade sin plats i Championship Four.
Under säsongen 2019 tog Custer segrar på Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky och Dover. Han slutade tvåa på Darlington, men förklarades som officiell vinnare av loppet efter att Denny Hamlin diskvalificerats när hans bil inte uppfyllde höjdkraven vid inspektionen efter loppet. I slutet av loppet i Kansas hamnade Custer i slagsmål med Reddick på depåvägen. Custer avslutade säsongen 2019 som tvåa i poäng efter att återigen ha kommit tvåa efter Reddick på Homestead.
Cup SeriesEdit
I mars 2018 anslöt sig Custer till Rick Ware Racing för att göra sin debut i Monster Energy NASCAR Cup Series i Pennzoil 400 på Las Vegas Motor Speedway. Han slutade på 25:e plats. Han återvände för Pocono-loppet i juni där han skulle sluta 26:e. På Richmond Raceway i höstas kvalificerade han sig överraskande som tionde, även om han skulle sluta 26:e.
Den 15 november 2019 meddelade Stewart-Haas Racing att Custer kommer att ersätta Daniel Suárez i Ford nr 41 år 2020. Han gjorde sin första topp tio-placering i Cup på Phoenix, medan hans första topp fem kom på Indianapolis.
Vecka efter Indianapolis vann Custer sitt första Cup-race i Quaker State 400 på Kentucky Speedway, när han passerade Kevin Harvick, Martin Truex Jr. och Ryan Blaney på sista varvet. Han blev den första rookien att vinna i Cup-serien sedan Chris Buescher 2016, den första rookien att göra det i ett icke förkortat lopp sedan Juan Pablo Montoya 2007 och den 33:e föraren att vinna ett lopp i alla tre NASCAR National Touring-serierna. I och med segern tog sig Custer till slutspelet 2020, men slogs ut efter den tredje omgången på Bristol. Han slutade på 16:e plats i poängställningen och tilldelades utmärkelsen Sunoco Rookie of the Year.