Från 2009-2012 var Curtis Lepore frontman i straight edge hardcore-bandet GhostXShip, ett band som han var med och grundade i sin hemstad Syracuse, New York. År 2012 gjorde Lepore ett uttalande där han meddelade att han lämnade bandet. Efter att ha lämnat bandet stod Lepore även för sång på låten ”Black Death” för beatdown-hardcorebandet No Zodiac. Lepore och No Zodiac upprätthöll nära band i många år. Lepore gav sig också ut på en Europaturné med No Zodiac 2013 där han stod för sången som ersättare för bandets dåvarande sångare Gerardo Pavon, som inte kunde resa utanför landet på grund av visumproblem.
Många av Curtis videor involverar samarbeten med andra Vine-stjärnor som Lele Pons, Christian DelGrosso och KingBach. Lepore var en av de första klienterna hos talangbyrån Grape Story.
Inom en kontrovers 2013 var Lepore en del av ett av de första kändisparen på nätet med sitt förhållande till videobloggaren Jessi Vazquez. De ska ha introducerats av Jessicas manager och deltog i en handfull offentliga stunts och framträdanden som en del av sitt förhållande, inklusive ett offentligt möte i Washington Square Park som innehöll ett liveband och en särskild hashtag för att fira händelsen. Vid den tiden hade Lepore över 1 miljon Vine-följare. I februari 2014 hade Lepore 7,5 miljoner följare på Vine.