Cyclizine

Identifiering

Namn Cyclizine Tillträdesnummer DB01176 Beskrivning

En histamin H1-antagonist som ges genom munnen eller parenteralt för kontroll av postoperativa och läkemedelsinducerade kräkningar och vid rörelsesjuka. (Från Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p935)

Typ Små molekylgrupper Godkänd struktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för cyclizin (DB01176)

×

Stäng

Viktmedelvärde: 266.3807
Monoisotopiskt: 266.178298714 Kemisk formel C18H22N2 Synonymer

• (±)-1-difenylmetyl-4-metylpiperazin
• (N-benzhydryl)(N’-metyl)dietylendiamin
• 1-(difenylmetyl)-4-metylpiperazin
• 1-Benzhydryl-4-metylpiperazin
• Ciclizina
• Cyclizin
• Cyclizinum
• N-Benzhydryl-N’-metylpiperazin
• N-methyl-N’-benshydrylpiperazin

Farmakologi

Indikation

För förebyggande och behandling av illamående, kräkningar och yrsel i samband med åksjuka och vertigo (yrsel orsakad av andra medicinska problem).

Associerade tillstånd

• Migrän
• Rörelsesjuka

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

Cyclizin är ett piperazinderivat antihistamin som används som ett antivertigo/antiemetiskt medel. Cyclizin används i förebyggande och behandling av illamående, kräkningar och yrsel i samband med åksjuka. Dessutom har det använts vid behandling av vertigo vid sjukdomar som påverkar den vestibulära apparaten. Även om mekanismen genom vilken cyclizin utövar sina antiemetiska och antivertigoeffekter inte helt har klarlagts, är dess centrala antikolinerga egenskaper delvis ansvariga. Läkemedlet sänker excitabiliteten i labyrinten och den vestibulära stimuleringen, och det kan påverka den medullära kemoreceptorutlösningszonen. Det har också antikolinerga, antihistaminiska, centralnervösa depressiva och lokalbedövande effekter.

Verkningsmekanism

Kräkningar (emesis) är i huvudsak en skyddsmekanism för att avlägsna irriterande eller på annat sätt skadliga substanser från övre mag-tarmkanalen. Emesis eller kräkningar styrs av kräkcentrumet i hjärnans märkesregion, där en viktig del är kemotriggerzonen (CTZ). Kräkningscentrumet har neuroner som är rika på muskariniska kolinerga och histaminhaltiga synapser. Dessa typer av neuroner är särskilt involverade i överföringen från den vestibulära apparaten till kräkningscentrumet. Rörelsesjuka innebär huvudsakligen överstimulering av dessa banor på grund av olika sensoriska stimuli. Därför fungerar cyclizin som blockerar histaminreceptorerna i kräkcentrumet och därmed minskar aktiviteten längs dessa vägar. Eftersom cyclizin också har antikolinerga egenskaper blockeras de muskariniska receptorerna på samma sätt.

Absorption Ej tillgänglig Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism

Cyclizin metaboliseras till sin N-demetylerat derivat, norcyclizin, som har liten antihistaminisk (H1) aktivitet jämfört med cyclizin.

Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid

20 timmar

Clearance Ej tillgänglig Biverkningar

Toxicitet Inte Tillgänglig Berörda organismer

• Människor och andra däggdjur

Vägar

Farmakogenomiska effekter/ADRs ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Nutraceutical
• Illicit
• Tillbakadragna
• Investigation

.

• Experimentell
• Alla läkemedel

Droger	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel interaktioner i din programvara
Acebutolol	Risken för eller svårighetsgraden av QTc-förlängning kan öka när Cyclizine kombineras med Acebutolol.
Acenocoumarol	Metabolismen av acenocoumarol kan minskas vid kombination med cyclizin.
Acetazolamid	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när acetazolamid kombineras med cyclizin.
Acetohexamid	Metabolismen av acetohexamid kan minskas vid kombination med cyclizin.
Acetofenazin	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när acetofenazin kombineras med cyclizin.
Acetylsalicylsyra	Metabolismen av acetylsalicylsyra kan minska när den kombineras med cyclizin.
Aclidinium	Cyclizin kan öka de centralnervösa depressiva (CNS-depressiva) aktiviteterna hos aclidinium.
Acrivastin	Risken för eller svårighetsgraden av QTc-förlängning kan öka när cyclizin kombineras med acrivastin.
Adenosin	Risken för eller allvarlighetsgraden av QTc-förlängning kan öka när cyclizin kombineras med Adenosin.
Agomelatin	Risken för eller allvarlighetsgraden av biverkningar kan öka när cyclizin kombineras med Agomelatin.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner

• Undvik alkohol.
• Tag med eller utan mat. Absorptionen påverkas inte av mat.

Produkter

Produktingredienser

Internationella/andra varumärken Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Varumärkesnamn Receptbelagda produkter

Namn	Dosering	Stärka	Rutt	Märktare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Marzine Inj 50mg/ml	Vätsketorkning		Intramuskulär; Intravenös	Glaxo Wellcome	1988-12-31	1998-07-30	Kanada

Receptfria produkter

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkare	Marknadsföring Start	Marknadsföring Slut	Region	Bild
Cyclivert	Tablett	25 mg/25mg	Oral	Laser Pharmaceuticals Llc	2011-11-01	2017-07-03	US

Blandningsprodukter

Namn	Ingredienser	Dosering	Rutt	Märkning	Marknadsföringsstart	Marknadsföring. Slut	Region	Bild
Megral Tabs	Cyclizinhydroklorid (50 mg) + Koffein (100 mg) + Ergotamintartrat (2 mg)	Tablett	Oral	Glaxo Wellcome	1989-12-31	2001-03-01	Kanada

Kategorier

ATC-koder R06AE03 – Cyclizin

• R06AE – Piperazin derivat
• R06A – ANTIHISTAMINER FÖR SYSTEMATISKT ANVÄNDANDE
• R06 – ANTIHISTAMINER FÖR SYSTEMATISKT ANVÄNDANDE
• R – ANDNINGSSYSTEM

R06AE53 – Cyclizin, kombinationer

• R06AE – Piperazinderivat
• R06A – ANTIHISTAMINER FÖR SYSTEMATISKT ANVÄNDANDE
• R06 – ANTIHISTAMINER FÖR SYSTEMATISKT ANVÄNDANDE
• R – RESPIRATORISKT SYSTEM

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar kända som difenylmetaner. Dessa är föreningar som innehåller en difenylmetanhelhet, som består av en metan där två väteatomer är ersatta med två fenylgrupper. Rike Organiska föreningar Överklass Benzenoider Klass Bensen och substituerade derivat Underklass Difenylmetaner Direkt förälder Difenylmetaner Alternativa föräldrar N-metylpiperaziner / Aralkylaminer / Trialkylaminer / Azacykliska föreningar / Organopnictogena föreningar / Kolvävderivat Substituenter 1,4-diazinan / Amin / Aralkylamin / Aromatisk heteromonocyklisk förening / Azacykel / Difenylmetan / Kolvävderivat / N-alkylpiperazin / N-metylpiperazin / Organisk kväveförening Molekylär ram Aromatiska heteromonocykliska föreningar Externa deskriptorer N-alkylpiperazin (CHEBI:3994)

Chemical Identifiers

UNII QRW9FCR9P2 CAS-nummer 82-92-8 InChI Key UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Syntesreferens

Baltzly, R. och Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; 3 mars 1953; tilldelat BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Allmänna referenser Ej tillgängliga Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer

Priser ej tillgängliga Patent ej tillgängliga

Egenskaper

State Solid Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Förutsedda ADMET-funktioner

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt Spektrum

Mål

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Histaminreceptoraktivitet Specifik funktion I perifera vävnader, H1-subklassen av histaminreceptorer medierar kontraktion av glatt muskulatur, ökning av kapillärpermeabilitet på grund av kontraktion av terminala venoler och katekolamin… Gennamn HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Namn Histamin H1-receptor Molekylvikt 55783,61 Da

1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- och H2-histaminreceptorblockerare och opiatanalgesi hos möss. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion Sulfotransferasaktivitet Specifik funktion Sulfotransferas som utnyttjar 3′-…phospho-5′-adenylylsulfat (PAPS) som sulfonatdonator för att katalysera sulfatkonjugeringen av östradiol och östron. Kan spela en roll i regleringen av östrogenr… Gennamn SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Molekylvikt 35126.185 Da

1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzymer

Typ av protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion Steroidhydroxylasaktivitet Specifik funktion Cytokromer P450 är en grupp av heme-tiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer är detta enzym involverat i en NADPH-beroende elektrontransportväg. Det oxiderar en mängd olika strukturellt o… Gennamn CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytokrom P450 2C9 Molekylvikt 55627,365 Da

1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
2. Auspar Cyclizine

×

Förbättra patienternas resultat

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 13 februari 2021 11:00