Cykloheximid

av

Cykloheximid är en naturligt förekommande fungicid som produceras av bakterien Streptomyces griseus. Cykloheximid utövar sin verkan genom att störa translokationssteget i proteinsyntesen (förflyttning av två tRNA-molekyler och mRNA i förhållande till ribosomen), vilket blockerar eukaryotisk translationsförlängning. Cykloheximid används ofta inom biomedicinsk forskning för att hämma proteinsyntesen i eukaryota celler som studerats in vitro (dvs. utanför organismer). Det är billigt och verkar snabbt. Dess effekter upphävs snabbt genom att den helt enkelt avlägsnas från kulturmediet.

Cykloheximid
Cycloheximide
Namn
IUPAC-namn

4–2-hydroxyetyl]piperidin-2,6-dion
Andra namn

Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identifieringar
  • 66-81-9 check
3D-modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Redigera detta på Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS-nummer
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Nyckel: FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C(C)C1)C2
Egenskaper
C15H23NO4
Molarmassa 281.352 g-mol-1
Uppträdande Färglösa kristaller
Smältpunkt 119.5 till 121 °C (247,1 till 249,8 °F; 392,6 till 394.1 K)
Faror
Huvudfaror Hög giftigt
Säkerhetsdatablad Oxford MSDS Oxford MSDS
GHS-piktogram GHS06: Toxic
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiera (vad är check☒ ?)
Infobox referenser

På grund av betydande toxiska bieffekter, inklusive DNA-skador, teratogenes, och andra reproduktionseffekter (inklusive fosterskador och toxicitet för spermier), används cykloheximid i allmänhet endast i in vitro-forskningstillämpningar och är inte lämplig för användning på människor som terapeutisk substans. Även om det har använts som fungicid i jordbrukstillämpningar minskar nu denna tillämpning eftersom hälsoriskerna har blivit bättre kända.

Då cykloheximid snabbt bryts ner i en basisk miljö kan dekontaminering av arbetsytor och behållare åstadkommas genom att tvätta dem med en oskadlig alkalilösning, t.ex. tvålvatten eller vattenhaltig natriumbikarbonat.

Det är klassificerat som ett extremt farligt ämne i USA enligt definitionen i avsnitt 302 i den amerikanska lagen om beredskapsplanering och samhällets rätt till kunskap (42 U.S.C. 11002) och omfattas av strikta rapporteringskrav från anläggningar som producerar, lagrar eller använder det i betydande mängder.

Lämna en kommentar