Cyklopropan

Ben Valsler

Denna vecka har Katrina Krämer en anestesigas som exploderade i operationer, kanske lite för bokstavligt, på 1930-talet.

Katrina Krämer

”Vi utförde en helt rutinmässig, nästan obetydlig operation på en kvinna som behövde diatermi – kirurgi med hjälp av elektriskt inducerad värme – för att avlägsna en icke-malign tumör i tungan. Sedan inträffade katastrofen. Vi fann oss själva liggande på golvet, förvirrade och med öronen ringande av en enorm explosion. Vi var helt dövade. Vi blev också förblindade, antar jag, av blixten, men också av skräpet i luften. Det var en fruktansvärt bitter lukt, jag minns lukten särskilt, jag antar att det var det brinnande gummit från slangen som förband patienten med anestesimaskinen.”

Dessa var de ord som den biträdande huskirurgen A Friedman berättade för Alan Macdonald och som publicerades i en artikel från 1994 i British Journal of Anaesthesia. Scenen som de beskriver utspelade sig inte under ett världskrig. Explosionen orsakades inte av en bomb, utan av just det ämne som skulle hålla patienten i en smärtfri slummer under det invasiva ingreppet: Cyklopropan.

År 1957, när den här sprängningen inträffade, var cyklopropan ett vanligt bedövningsmedel. Föreningen hade upptäckts redan 1881 av den österrikiske kemisten August Freund, som först gav den namnet trimetylen.

I det elvasidiga manuskript1 som beskrev upptäckten ägnade Freund åtta sidor åt att noggrant urskilja cyklopropans struktur. Utan tillgång till spektroskopi på den tiden använder han en blandning av experiment och detektivarbete som skulle göra Sherlock Holmes stolt och drar slutsatsen att ämnet måste ha tre CH2-enheter arrangerade i en triangel – och han hade rätt.

Cyklopropanringen är den minsta möjliga karbocykeln. Den är faktiskt så liten att de kemiska bindningarna förvrängs till en bestämd obekväm form. Vanligtvis, när det finns en enkelbindning mellan två kolatomer, sitter bindningselektronerna precis mellan de två atomerna – en situation som representeras ganska bra av de raka linjerna i strukturritningarna.

Inte så i cyklopropan. Intensiv belastning vrider kol-kol-förbindelserna till vad kemister kallar bananbindningar – en träffande beskrivning av de böjda elektronmolnen som ser ut att vara på väg att brytas isär. Därför är det kanske inte förvånande att cyklopropan är ganska reaktivt och benäget att explodera när det blandas med syre och en gnista.

Det hindrade inte forskarna från att prova det som bedövningsmedel. I början av 1900-talet försökte läkarna ersätta eter. Även om detta hade varit det primära bedövningsmedlet i mer än 50 år hade det biverkningar och orsakade illamående och kräkningar efter operationer.

I 1928 började två kanadensiska läkare testa2 cyklopropan på djur. När de väl fick ordning på blandningen – cirka 10 % med luft – visade det sig vara ganska framgångsrikt. En katt som placerades i en tank fylld med gasen svimmade inom några minuter och, enligt forskarna, ”reagerade inte på petning”. När katten togs ut ur tanken ”blinkade den och rörde tungan på en minut, satte sig upp och gick omkring på tre minuter”. På fem minuter spinnade den när den blev klappad. Den var helt normal en vecka senare.”

De testade också gasen på en ”mycket fet” kanin på 2,5 kilo. De sövde den tre gånger i rad, utan uppenbar negativ effekt.

I mitten av 1930-talet tillverkades cyklopropan industriellt, vilket gav läkarna tillgång till gasen i stora mängder och av hög kvalitet. Den visade sig vara ett potent bedövningsmedel inte bara för katter och kaniner utan även för människor. Människor återhämtade sig snabbt från cyklopropaninducerad bedövning, och dess söta lukt gjorde att det inte var helt obehagligt att inhalera den.

Men cyklopropans ökande popularitet innebar att fler människor började uppleva dess explosiva sida. År 1939 inträffade 74 cyklopropanexplosioner i amerikanska operationssalar, varav 13 med dödlig utgång. Som MacDonald påpekade 1994: ”Trots att många orsaksfaktorer identifierades tycktes inga lärdomar ha dragits, eftersom dödliga explosioner fortsatte att inträffa varje år.”

En av orsakerna var gnistor orsakade av statisk elektricitet, strömkontakter och strömbrytare på lampor och kirurgisk utrustning. I en särskilt hemsk olycka exploderade en hel cyklopropanflaska under en operation, varvid splitter slungades ut och flera andra gasflaskor i samma rum antändes. Patienterna, två barn som opererades samtidigt, och fyra läkare dödades, två sjuksköterskor och en annan läkare lemlästades.

En utredning visade att cyklopropanflaskan hade fyllts delvis med syre av misstag innan cyklopropan tillsattes. Gasflaskor återanvänds ofta på sjukhusen, men den här gången gav praxis att använda samma flaska för olika gaser en dödlig blandning.

I takt med att användningen av cyklopropan på operationssalen ökade, ökade också forskningen om dess biverkningar. Efter långvariga perioder av medvetslöshet kollapsade vissa patienter då deras blodtryck sjönk snabbt och deras hjärtslag blev oregelbundet. Denna så kallade cyklopropanchock markerade så småningom den triangulära molekylens undergång som anestesimedel – förmodligen till det bättre för alla inblandade. I dag är fluorerade etrar de mest använda flyktiga anestetika.

Och även om cyklopropan orsakade många dödsfall på en plats som skulle bota människor, klarade sig den yngre kirurgen från början av vår berättelse oskadd. Till allas förvåning, som hör den här historien, överlevde patienten.”

Ben Valsler

Katrina Krämer, med god hjälp av kemivärlden-teamet. Nästa vecka återvänder Brian Clegg med en glimt i ögat

Brian Clegg

Zirkoner som används i smycken ger oss ett fönster in i mänsklighetens historia, men kristallerna fungerar också som tidsmaskiner och ger forskarna en inblick i kemin på den tidiga jorden.

Ben Valsler

Häng med Brian nästa gång. Tills dess är de vanliga kommunikationsvägarna öppna – maila [email protected] eller tweet @chemistryworld. Jag heter Ben Valsler, tack för att du kom hit.