Skye föddes och växte upp i Hollywood, Florida. Han är jude.
Han började sin väg till popularitet på ett ovanligt sätt, genom att lägga ut 15 sekunder långa delar av covers av populära låtar på Instagram, där han har fått 2,5 miljoner följare, i stället för att till en början fokusera på YouTube eller andra sajter som mer allmänt identifieras med musik. Han släppte sin första originallåt, ”Maybe”, i december 2014. Videon har setts över 4,6 miljoner gånger på YouTube i skrivande stund.
Hans nästa originalsingel var ”LoveSick Day”, som i maj 2015 följdes av ”All I Want” feat. Cameron Dallas, som debuterade på iHeartRADIO och hamnade på iTunes-listan i USA, Storbritannien, Kanada, Spanien, Australien och Brasilien och nådde plats 34 vid sin debut på den amerikanska listan den 4 maj. Videon till ”All I Want” visades mer än 22 miljoner gånger på YouTube, medan låten fick över 14 miljoner streams på Spotify.
Under 2015 turnerade han flitigt, bland annat på DigiFest-turnén med Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter och andra. Han valdes också ut för att uppträda som en del av en Macy’s back-to-school-kampanj det året.
Singeln ”We Got Us”, med över 5,9 miljoner spelningar på Spotify i skrivande stund, gjorde honom till en Nickelodeon #BuzzTracks-artist i mars 2016. Videon till hans singel ”Smile” från juli 2016 samlade över 5,8 miljoner visningar inom sex månader på YouTube, och Tiger Beat nominerade låten i kategorin ”Most Influential Song” i tidskriftens ”19 Under 19” i september.
Hans uppföljare från september 2016, ”Good as it Gets”, producerad av Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) och släppt i samband med att han skrev kontrakt med RCA, gav över tre miljoner spelningar på Spotify och tre miljoner visningar på YouTube.
Hans första officiella singel för RCA, ”ON”, släpptes i januari 2017 och han gick på turné tillsammans med Bebe Rexha som började i mars 2017.Hans nästa singel för RCA ”Stuck on You” feat. PnB Rock i november 2017.
De flesta av Skyes musik påverkades av hans ökända on and off again-förhållande med Dahilia Thomas ( en annan musikalartist och stjärna i sociala medier) som fick sin Claim to fame på den en gång så populära och numera stängda appen Musically. Den 30 mars 2018 släppte Skye och Baby Ariel en ny singel som heter ”Say It”. Denna skiva är det som ryktades ha lett till Skye & Thomas officiella uppbrott våren 2018.
Den 31 oktober 2019 släppte Skye sin singel ”Voices”, som innehöll verser från den avlidne rapparen XXXTentacion och samplade texter från blink-182:s ”I Miss You”.