Skådespeleri och stand-up comedyRedigera
Efter att ha hoppat av high school, Foley började med ståuppkomik i ungefär ett år på Second City Training Centre i Toronto, där han började ta improvisationskurser och träffade Kevin McDonald, som gav honom ett jobb som vakt på en lokal art house-biograf. Han spelade Lewis Allen i miniserien Anne of Avonlea. Foley, McDonald, Bruce McCulloch, Mark McKinney och Scott Thompson bildade 1984 The Kids in the Hall. Truppens likalydande tv-serie hade premiär 1988 och avslutades 1995. Foley spelade bland annat Hecubus, en av systrarna Sizzler, A.T. & Love-bossen, Bruno Puntz Jones, Mr Heavyfoot, Jocelyn och Lex. Inledningsvis involverad i Kids in the Hall: Brain Candy, men han lämnade truppen mitt under skrivandet, missnöjd med de interna stridigheterna och manusets kvalitet, och gick istället med i NewsRadios rollbesättning. Eftersom han inte hade skrivit något kontrakt med studion gick Foley med på att skriva under ett avtal som skulle göra det möjligt för resten av truppen att få betalt för manuset, även om han var övertygad om att det aldrig skulle spelas in. När filmen fick grönt ljus medverkade Foley i den eftersom han var kontraktsmässigt förpliktigad att göra det. Han är den enda medlemmen i gruppen som är okrediterad som författare. Foley anslöt sig till gruppen igen år 2000 och har varit en integrerad del av deras olika ombildningar. Han medverkade i Kids in the Hall 2010 års återföreningsprojekt Death Comes to Town. Paul Simms, skapare av NewsRadio, råkade vara ett stort fan av Foleys arbete och skrev rollen som Dave Nelson speciellt för honom. En stor del av hans karaktär i programmet baserades på hans egna personlighetsskrubbor, bland annat hans kaffeberoende och hans kärlek till sitcomen Green Acres.
Foley återförenades nyligen med NewsRadios författare Joe Furey när han spelade in specialfilmen Working with Joe Furey, ett tillägg till Fureys komedi Love and Support. Foley släppte sin stand-up special, Relatively Well i januari 2013, distribuerad av Showtime. I komedithrillern The Wrong Guy spelade Foley Nelson Hibbert, en kontorsarbetare som finner sin chef mördad, felaktigt tror att han kommer att få skulden för brottet och flyr som flykting. År 2001 spelade han chefen för ’N Sync-sångaren Lance Bass i filmen On the Line. Foley var värd för CBC:s julspecial, The True Meaning of Christmas Specials, där han, en mexikansk Elvis-imitatör, Elvis Stojko och Dick Dale reser till Kanada på jakt efter den sanna innebörden av julspecialer. Han spelade Jack McFarlands pojkvän Stuart Lamarack i Will & Grace under säsongen 2003-2004. År 2004 blev Foley värd för Celebrity Poker Showdown på Bravo. År 2007 var han naken i Uwe Bolls filmatisering av det kontroversiella PC-spelet Postal och blev domare i den amerikanska versionen av Thank God You’re Here. Han porträtterade en anställd på mellannivå som råkar vara en vampyr i den odöda kontorskomedin Netherbeast Incorporated (2007) och lade röst åt den missnöjda alven Wayne i semesterspecialserien Prep & Landing. Han gästspelade också i specialserien Bob & Doug McKenzie’s Two-Four Anniversary från 2007. Han spelade en rektor för en gymnasieskola i It’s Always Sunny in Philadelphia. År 2011 medverkade han i How I Met Your Mother som Marshalls eventuella framtida chef, Mr Bloom. Mellan 2011 och 2012 spelade Foley Jerry Dunham, Andrew Carlsons (David Hornsby) chef i den kortlivade CBS-sitcomen How to Be a Gentleman. Under 2012 och 2013 spelade Foley Dr. Fulton, Bricks (Atticus Shaffer) skolterapeut i The Middle, där han i ”Life Skills” refererar till Bricks klasskamrater som ”the kids in the hall”, efter en pinsam paus och blick från båda karaktärerna och nämner att deras beteende liknar de som förekommer i komiska sketcher från The Kids in the Hall. I februari 2013 spelade Foley detektiven Bob Moore under de tre sista säsongerna i TV Land-sitcomen Hot in Cleveland (med ett orelaterat gästspel som välgörenhetsläkare i den första säsongen), spelade huvudrollen i den tredje säsongen av Robson Arms på CTV och spelade även huvudrollen i CTV-sitcomen Spun Out under 2014. Foley var också med i ABC:s Dr. Ken.
Foley har också gett röst åt olika karaktärer i animerade filmer, tv-serier och videospel, t.ex. Flik i A Bug’s Life (samt återkommer för en cameo av karaktären under epilogen av Cars samt i ett segment från Robot Chicken, och Lego The Incredibles), Yes Man i Fallout: New Vegas, Terry Perry i Monsters University, Agent Rick i Pound Puppies, Chris i Dan Vs. och Wayne i serien Prep & Landing.
WebserierRedigera
2009 anlitades Foley av 49 North Inc./Fuel Industries, ett multinationellt innehålls- och underhållningsföretag, för att spela huvudrollen i en webbserie med titeln The Sensible Traveler with Bobby Fargo med sex avsnitt som är skrivna av tv-författaren Stephen Hibbert och regisserade av ett antal personer, däribland Leslie Iwerks och Chris Roach. Hittills är serien en av 49 North Inc./Fuel Industries mest framgångsrika webbserier med över 20 000 besök sedan början av 2010. Inget besked har ännu släppts om att en andra säsong ska filmas.
MusikvideoinspelningarRedigera
År 1993 medverkade Foley tillsammans med Mark McKinney och Kevin McDonald i musikvideon till låten ”Heterosexual Man” av Vancouverbandet Odds. I videon spelade de tre komikerna stereotypa machojocks i publiken i en liten bar där Odds spelar tills Foley oförklarligt förvandlas till en kvinna.
Han medverkade i musikvideon till låten ”Yellow Datsun” av Neva Dinova från 2005.
Han medverkade i den alternativa musikvideon till låten ”Americanarama” av Ottawabandet Hollerado från 2008, där han parodierade American Apparels VD Dov Charney. Han medverkade även i musikvideon till bandets låt ”Desire 126”. År 2010 medverkade Foley i en musikvideo för Los Angeles-bandet Black Robots cover av JJ Cale-låten ”Cocaine”, som spelades in på burleskklubben Jumbo’s Clown Room. År 2012 medverkade Foley i Off!’s musikvideo till deras låt Borrow and Bomb, där han spelade en ”professionell pedagog” vid namn Dale Antwerp som är värd för en pratshow med titeln Teen Talk. Han medverkade i en annan Off! video 2014 för deras låt ”Red White and Black”, där han spelade rollen som en fascistisk organisatör.