Som en återspegling av stadens namn beboddes landsbygden i och omkring Countryside ursprungligen av Potawatamie indianerna och senare av de tidiga amerikanska pionjärerna i början av 1800-talet. Den tidiga bosättaren Joseph Vial och hans familj var bland de första som bosatte sig i Countryside-området 1833. Området förblev stora ytor av lantlig jordbruksmark fram till den stora Chicagobranden 1871, då branden skickade tusentals stadsbor till det som nu är West Suburban Chicago Region. Med mark som såldes för endast 2 dollar per acre erbjöd områden som Countryside ett andrum från trängseln och industrin i Chicago. Några av de tidigaste familjerna som bosatte sig i området var Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks och Winslows.
Trots bosättningen av dessa tidiga Countryside-invånare förblev området i stort sett ett lugnt jordbrukssamhälle fram till tiden efter andra världskriget då förortsområden som Countryside började uppleva en explosiv tillväxt. Countryside och många av dess grannar i de västra förorterna upplevde liknande bostadsboomen när stadens invånare började bygga nya bostäder i området. Dessa nya pionjärer letade inte efter jordbruksmark den här gången utan snarare efter bostäder till överkomliga priser och säkra platser där de kunde uppfostra och utbilda sina barn. Områdets första bostadsområde var LaGrange Terrace, som byggdes 1947, och följdes senare av områdena Don L. Dise och Edgewood Park på 1950-talet. Countryside började sin omvandling till ett sovrumssamhälle för arbetare som pendlade till Chicago.
Efter förfrågningar från omgivande inkorporerade samhällen inkorporerades staden Countryside officiellt 1960. Med en befolkning på cirka 2 000 invånare 1960 har staden sedan dess nästan tredubblat sin ursprungliga befolkning, främst genom annektering av omgivande bostadsområden. Bland de första uppgifterna för den nya staden var att anlägga gator och bygga ett vattenverkssystem, som båda utvecklades på 1960-talet. Byggandet av Stevenson Expressway i mitten av 1960-talet, i kombination med den hårt trafikerade LaGrange Rd., skapade också en stor tillväxt inom detaljhandel och industri i och runt Countryside fram till 1980-talet, inklusive byggandet av det landmärke Countryside Plaza med en yta på 548 000 kvadratmeter.