Kaprolaktam

Kaprolaktam beskrevs för första gången i slutet av 1800-talet, då den framställdes genom cyklisering av ε-aminokapronsyra, produkten av hydrolysen av kaprolaktam. Den globala efterfrågan på kaprolaktam beräknades uppgå till fem miljoner ton per år för 2015. 90 % av den caprolaktam som produceras används för att tillverka filament och fibrer, 10 % för plaster och en liten mängd används som kemisk mellanprodukt. På grund av dess kommersiella betydelse har många metoder utvecklats för produktion av kaprolaktam. Det uppskattas att 90 % av all caprolaktam syntetiseras från cyklohexanon (1), som först omvandlas till sin oxim (2). Behandling av denna oxim med syra inducerar Beckmann-omarrangemanget för att ge caprolaktam (3):

Beckmann-omarrangemanget

Den omedelbara produkten av det syrainducerade omarrangemanget är bisulfatsaltet av caprolaktam. Detta salt neutraliseras med ammoniak för att frigöra det fria laktamet och generera ammoniumsulfat. Vid optimering av de industriella metoderna riktas mycket uppmärksamhet mot att minimera produktionen av ammoniumsalter.

Den andra viktiga industriella vägen innebär bildning av oxim från cyklohexan med hjälp av nitrosylklorid, och denna metod står för 10 % av världsproduktionen. Fördelen med denna metod är att cyklohexan är billigare än cyklohexanon.

Andra vägar till kaprolaktam inkluderar depolymerisering av avfallsnylon 6 och reaktion av kaprolakton med ammoniak. I bänkskala har reaktionen mellan cyklohexanon och hydrazonsyra för att ge caprolaktam i Schmidt-reaktionen rapporterats.

Schmidt ringexpansion.png

.

Lämna en kommentar