Syntes av ureaEdit
Saltet ammoniumkarbamat framställs i stor skala som en mellanprodukt vid framställning av råvarukemikalien urea från ammoniak och koldioxid.
PolyuretanplasterEdit
Polyuretaner innehåller flera karbamatgrupper som en del av sin struktur. ”Uretan” i namnet ”polyuretan” hänvisar till dessa karbamatgrupper; termen ”uretanlänkar” beskriver hur karbamater polymeriseras. Det ämne som vanligen kallas ”uretan”, etylkarbamat, är däremot varken en komponent i polyuretaner eller används vid tillverkningen av dem. Uretaner bildas vanligen genom att en alkohol reagerar med en isocyanat. Vanligtvis kallas uretaner som tillverkas på annat sätt än genom isocyanat för karbamater.
Polyuretanpolymerer har ett brett spektrum av egenskaper och finns kommersiellt tillgängliga som skum, elastomerer och fasta ämnen. Polyuretanpolymerer framställs vanligen genom att kombinera diisocyanater, t.ex. toluendiisocyanat, och dioler, där karbamatgrupperna bildas genom att alkoholerna reagerar med isocyanaterna:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Karbamat-insekticiderRedigera
De så kallade karbamatinsekticiderna har den funktionella gruppen karbamatester. Till denna grupp hör aldikarb (Temik), karbofuran (Furadan), karbaryl (Sevin), etienokarb, fenobukarb, oxamyl och methomyl. Dessa insekticider dödar insekter genom att reversibelt inaktivera enzymet acetylkolinesteras (IRAC-verkningssätt 1a). Organofosfatbekämpningsmedlen hämmar också detta enzym, dock irreversibelt, och orsakar en allvarligare form av kolinerg förgiftning (liknande IRAC MoA 1b).
Fenoxykarb har en karbamatgrupp men fungerar som en juverhormonimikatör, snarare än att inaktivera acetylkolinesteras.
Insektsbekämpningsmedlet icaridin är en substituerad karbamat.
KarbamatnervmedelRedigera
Men karbamatacetylkolinesterashämmare kallas vanligen ”karbamatinsekticider” på grund av deras generellt sett höga selektivitet för insektsacetylkolinesterasenzymer jämfört med däggdjursversionerna, De mest potenta föreningarna, t.ex. aldikarb och karbofuran, kan fortfarande hämma däggdjurens acetylkolinesterasenzymer i tillräckligt låga koncentrationer för att utgöra en betydande risk för förgiftning av människor, särskilt när de används i stora mängder för jordbruksändamål. Det finns andra karbamatbaserade acetylkolinesterashämmare med ännu högre toxicitet för människor, och vissa av dem, t.ex. T-1123 och EA-3990, har undersökts för potentiell militär användning som nervgift. Eftersom alla föreningar av denna typ har en kvaternär ammoniumgrupp med en permanent positiv laddning har de dock dålig penetration i blod-hjärnbarriären och är dessutom endast stabila som kristallina salter eller vattenlösningar, och ansågs därför inte ha lämpliga egenskaper för vapenanvändning.
Konserveringsmedel och kosmetikaRedigera
Iodopropynylbutylkarbamat är ett trä- och färgkonserveringsmedel och används i kosmetika.
Kemisk forskningEdit
Några av de vanligaste aminskyddsgrupperna, såsom BOC, FMOC, Cbz och troc, är karbamater.
MedicinEdit
EtylkarbamatEdit
Uretan (etylkarbamat) tillverkades en gång i tiden kommersiellt i Förenta staterna som ett medel för kemoterapi och för andra medicinska ändamål. Det visade sig vara giftigt och till stor del ineffektivt. Det används ibland som veterinärmedicin.
KarbamatläkemedelEdit
Den finns dessutom vissa karbamater som används i farmakoterapi hos människor, till exempel acetylkolinesterashämmarna neostigmin och rivastigmin, vars kemiska struktur är baserad på den naturliga alkaloiden fysostigmin. Andra exempel är meprobamat och dess derivat som karisoprodol, felbamat, mebutamat och tybamat, en klass av anxiolytiska och muskelavslappnande läkemedel som användes i stor utsträckning på 1960-talet innan bensodiazepinerna kom fram, och som fortfarande används i vissa fall nuförtiden. Carbachol används främst för olika oftalmiska ändamål.
Proteashämmaren darunavir för HIV-behandling innehåller också en funktionell karbamatgrupp.