Redan som ung var Read en skicklig gatufighter och ledare för Surrey Road-gänget, ett hårt gäng med ett ökänt rykte om våld. Han började sin kriminella karriär med att råna knarklangare, baserade på massagesalonger i Prahranområdet. Senare övergick han till att kidnappa och tortera medlemmar av den kriminella undre världen, ofta med hjälp av en blåslampa eller en bultsax för att ta bort tårna på sina offer som ett incitament för dem att producera tillräckligt med pengar så att Read skulle lämna dem vid liv.
Read tillbringade endast 13 månader utanför fängelset mellan 20 och 38 års ålder, efter att ha dömts för brott, bland annat väpnat rån, skjutvapenbrott, övergrepp, mordbrand, utgivande av identitet för en polis och kidnappning. När Read satt i Pentridge-fängelsets H-avdelning i slutet av 1970-talet inledde han ett fängelsekrig. Hans gäng, som kallades ”The Overcoat Gang” eftersom de bar långa rockar året runt för att dölja sina vapen, var inblandade i flera hundra våldshandlingar mot ett större motståndargäng under denna period. Ungefär vid den här tiden lät Read en medfånge skära av honom båda öronen för att tillfälligt kunna lämna H-avdelningen. I sin biografi hävdade Read att detta var för att undvika ett bakhåll från andra fångar genom att bli förflyttad till avdelningen för psykisk hälsa. I hans senare verk står det att han gjorde det för att ”vinna ett vad”. Smeknamnet ”Chopper” hade han fått långt tidigare, från en tecknad figur från barndomen.
Read knivhöggs av medlemmar av sitt eget gäng i en smygattack när de tyckte att hans plan att lamslå varannan fånge i hela avdelningen och vinna gängkriget i ett svep gick för långt. En annan teori är att James ”Jimmy” Loughnan, en långvarig vän till Read, tillsammans med Patrick ”Blue” Barnes ville dra nytta av ett kontrakt som Painters’ and Dockers’ Union lade på Read. Read förlorade flera meter tarm i attacken. Read avtjänade vid den tiden ett straff på 161⁄2 år efter att ha attackerat en domare i ett försök att få Loughnan frigiven från fängelset. Loughnan dog senare i Jika Jika-branden i Pentridge 1987.
I TV-serien Tough Nuts talade Read också om sin rivalitet med Alphonse Gangitano från mitten av 1980-talet till början av 1990-talet. Read förklarade att han hade en oenighet med Gangitano om en äldre kvartershjälte som Gangitano beundrade. Read hävdar att Gangitano bröt upp en dörr till ett toalettutrymme tillsammans med ett antal kompanjoner och inledde ett allvarligt angrepp på Read, som flydde, men inte utan att ha smetat in sin avföring i Gangitanos ansikte.
1992 dömdes Read för att ha skjutit Sidney Michael Edward Collins i bröstet. Händelsen ägde rum i Read’s bil, som stod på uppfarten till Collins bostad i Evandale, Tasmanien. Kulan återfanns i bilens baksäte och Collins namngav Read som skytten. Read vädjade om att han inte var skyldig och befanns skyldig till att ha begått en olaglig handling med avsikt att orsaka kroppsskada, en nedgraderad anklagelse från mordförsök, och dömdes som ”farlig brottsling” till frihetsberövande på obestämd tid.
Ett överklagande av domen avvisades av Court of Criminal Appeal den 24 augusti 1993. Ett andra överklagande av domen gjordes den 28 februari 1994, med Michael Hodgman, QC, och Anita Betts som ombud för Read, och Tasmanian Director of Public Prosecutions, Damian Bugg, QC, och Catherine Geason som ombud för kronan, på grund av att domen var uppenbart överdriven, och även specifikt med avseende på förklaringen som ”farlig brottsling”. Det andra överklagandet avslogs den 10 mars 1994. Vid en senare omprövning av förklaringen om ”farlig brottsling” den 18 juli 1997 lyckades Hodgman upphäva förklaringen.
Read beviljades villkorlig frigivning i början av 1998 och återfick sin frihet. År 2002 förhördes Read återigen i samband med försvinnandet av Sidney Collins, som fortfarande finns kvar på den australiska listan över försvunna personer efter att ha försvunnit under misstänkta omständigheter. Read erkände att han hade mördat Collins i sin sista intervju före sin död i programmet 60 Minutes som sändes den 20 oktober 2013. Read uttryckte ingen ånger över att ha dödat Collins och hävdade att han var ”dum” för att han lät Read skjuta vid två olika tillfällen med sin egen pistol.
I 60 Minutes-intervjun diskuterade han även skjutningen av fackföreningsbossen Desmond Costello 1971, ”självmordet” av pedofilen Reginald Isaacs 1974 och skjutningen av Siam Ozerkam (Sammy the Turk) 1987. Sammantaget hävdade Read på olika sätt att han varit inblandad i mord på 19 personer och mordförsök på 11 andra. År 1998 dök han upp berusad i ett direktsänt tv-program med Elle McFeast som värd och gav, till många tittares upprördhet, ”en färgstark redogörelse för hur han matade en man i en cementblandare”. I en intervju med New York Times i april 2013 sade Read: ”Ärligt talat har jag inte dödat så många människor, förmodligen fyra eller sju, beroende på hur man ser på det.”
.