I en tid då fria svarta amerikaner förföljdes av Fugitive Slave Act, hindrades från att gå i skolan och begränsades till de mest enkla arbeten, erbjöd livet i Kanada ett löfte om frihet och möjligheter. Så småningom anslöt sig en stor del av Mary Shadds närmaste familj till henne i Kanada. Hennes far hade varit en nyckelperson i den underjordiska järnvägen och en prenumerationsagent för William Lloyd Garrisons Liberator. Abraham Shadd flyttade också till Kanada och blev senare en av Kanadas första svarta folkvalda. År 1855 fick Marys syster Emaline Shadd högsta betyg och första pris på fem pund och tio shilling tillsammans med sitt första klasscertifikat vid Torontos normalskola. År 1856 gifte sig Mary Shadd med en barberare från Toronto, Thomas F. Cary, som var involverad i tidningen. I slutet av 1857 upphörde hon att ge ut tidningen. År 1858 höll John Brown ett hemligt ”konvent” hemma hos Marys bror Issac, ett möte som ökade Marys intresse för anti-slaveri-saken. År 1861 publicerade hon Voice from Harper’s Ferry, en hyllning till Browns misslyckade räd. Efter inbördeskrigets utbrott lämnade Mary Ann Shadd Cary Kanada och utsågs till rekryteringsofficer för svarta i unionsarmén.