Oxidation av alkoholerRedigera
Lösningen som innehåller DMSO och oxalylklorid, följt av släckning med trietylamin, omvandlar alkoholer till motsvarande aldehyder och ketoner via den process som kallas Swern-oxidation.
Syntes av acylkloriderEdit
Oxalylklorid används huvudsakligen tillsammans med en N,N-dimetylformamidkatalysator i organisk syntes för framställning av acylklorider från motsvarande karboxylsyror. I likhet med thionylklorid bryts reagensen ner till flyktiga sidoprodukter vid denna tillämpning, vilket förenklar bearbetningen. En av de mindre biprodukterna från den N,N-dimetylformamidkatalyserade reaktionen är en potent carcinogen som härrör från N,N-dimetylformamiddekompositionen. I förhållande till thionylklorid tenderar oxalylklorid att vara en mildare och mer selektiv reagens. Den är också dyrare än thionylklorid och tenderar därför att användas i mindre skala.
Denna reaktion innebär omvandling av DMF till imidoylkloridderivatet (Me2N=CHCl+), vilket liknar det första steget i Vilsmeier-Haack-reaktionen. Imidoylkloriden är det aktiva kloreringsmedlet.
Formylering av arenerEdit
Oxalylklorid reagerar med aromatiska föreningar i närvaro av aluminiumklorid för att ge motsvarande acylklorid i en process som kallas Friedel-Crafts acylering. Den resulterande acylkloriden kan hydrolyseras för att bilda motsvarande karboxylsyra.
Framställning av oxalatdiestrarRedigera
Likt andra acylklorider reagerar oxalylklorid med alkoholer för att ge estrar:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Typiskt sett genomförs sådana reaktioner i närvaro av en bas såsom pyridin. Den diester som härrör från fenol, fenyloxalatester, är Cyalume, den aktiva ingrediensen i glödlampor.
OtherEdit
Oxalylklorid användes enligt uppgift i den första syntesen av dioxantetraketon (C4O6), en koloxid.