Reaktioner vid karboxylatbildning

På grund av sin ökade surhet reagerar karboxylsyror med baser för att bilda joniska salter, vilket visas i följande ekvationer. När det gäller alkalimetallhydroxider och enkla aminer (eller ammoniak) har de resulterande salterna uttalad jonisk karaktär och är vanligtvis lösliga i vatten. Tungmetaller som silver, kvicksilver och bly bildar salter med mer kovalent karaktär (tredje exemplet), och vattenlösligheten minskar, särskilt för syror som består av fyra eller fler kolatomer.

.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

Karboxylsyror och salter med alkylkedjor som är längre än sex kolväten uppvisar ett ovanligt beteende i vatten på grund av närvaron av både hydrofila (CO2) och hydrofoba (alkyl) områden i samma molekyl. Sådana molekyler kallas amfifila (Gk. amphi = båda) eller amfipatiska. Beroende på arten av den hydrofila delen kan dessa föreningar bilda monolager på vattenytan eller sfärliknande kluster, så kallade miceller, i lösning.

Medverkande

  • William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

Lämna en kommentar