Kategorier: C-C-bindningsbildning > Karbocykliska föreningar > Cykloalkaner
| Relaterat: |  |
 |
 |
Vänliga förhållanden möjliggör Suzuki-Miyaura-kopplingsreaktionen av kaliumcyklopropyl- och cyclobutyltrifluoroborater med måttlig till utmärkt avkastning med elektronrika, elektronrika och hindrade arylklorider för att ge olika substituerade arylcyklopropaner och cykllobutaner.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
En kopparhydridkatalyserad, enantioselektiv, intramolekylär hydroalkylering av halogenideterade styrener möjliggör syntesen av enantioenberikade cykllobutaner, cyklopentaner, indaner och sexdelade N- och O-heterocyklar.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- och (Z)-silyl- och arylsubstituerade homoalliska metansulfonater omvandlades till motsvarande cis- och trans-1-silyl-2-borylcyklobutaner samt 1-fenyl-2-borylcyklobutaner i närvaro av en CuCl/dppp-katalysator, bis(pinacolato)diboron och K(O-t-Bu)i THF. Stereospecifika derivatiseringar av cis- och trans-borylcyklobutaner utfördes för att visa på användbarheten av borylcyklobutanerna.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
En cycloaddition av terminala alkener med allenoater möjliggör en snabb syntes av 1,3-substituerade cykllobutaner med hög avkastning under enkla och robusta reaktionsförhållanden.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
En mängd olika osymmetriska tri- och tetrasubstituerade cyklobutanstrukturer kan framställas med god avkastning och utmärkt diastereoselektivitet med hjälp av en effektiv heterodimerisering av olikartade acykliska enoner vid bestrålning med synligt ljus i närvaro av en ruthenium(II)-fotokatalysator. Reaktionen främjas av alla synliga ljuskällor.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellaner har en enorm potential att utnyttjas inom syntetisk organisk kemi. En experimentellt enkel procedur ger cykllobutaninnehållande allener och alkyner genom en kopparkatalyserad ringöppning av propellan och efterföljande reaktion med alkyner.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett. 2019, 21, 10057-10062.
Nickel(0)-katalys möjliggör användning av propellan som en karbenprekursor i cyklopropaneringar av en rad funktionaliserade alkener för att ge metylenspirohexanprodukter. Beräkningsstudier ger stöd för initial bildning av ett Ni(0)-propellankomplex följt av samordnad dubbel C-C-bindningsaktivering för att ge den viktiga 3-metylencyklobutyliden-nickelintermediären.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 är en fotokatalysator för synligt ljus för enoncykloadditioner. Olika arylenoner deltar lätt i bildandet av cyklobutanprodukterna och diastereoselektiviteten är utmärkt. En mekanism föreslås där ett fotogenererat Ru(bipy)3+-komplex främjar enelektronreduktion av enonsubstratet, som genomgår efterföljande radikalanjoncykloaddition.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Angle strain i metylencyklobutan driver en cross-enyne-metathes med 1-alkynes, vilket ger 1,1,3-trisubstituerade 1,3-diener med god isolerad avkastning. En omfattande undersökning av Grubbs andra generationens katalysatorer ledde till optimerade reaktionsförhållanden.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.