Vindu debuterade som skådespelare i Hindi-filmen Karan från 1994. Därefter spelade han i 1996 års Punjabi-film Rab Dian Rakhan som regisserades av hans far. Sedan dess har han medverkat i många filmer, oftast i biroller.
Han har också medverkat i TV-serier, bland annat i rollen som Hanuman i TV-serien Jai Veer Hanuman, ungefär som hans far gjorde i Ramayan. Han har också haft huvudrollen som superskurk i TV-serier på Star Plus, bland annat Zaal i Ssshhhhhh…Koi Hai (2003) och Char Sau Chalis i Karma (2004). Vindu har också spelat en viktig roll i serien ”Black” på 9X där han har spelat karaktären Rajiv, ett medium som kan upprätta förbindelser med andar. Vindu Dara Singh har medverkat i tv-program som Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous och Maa Exchange. Singh har också medverkat i en Pepsi-reklam med Ranbir Kapoor.
Han var vinnare av den tredje säsongen av dokusåpan Bigg Boss 2009 och tillkännagavs också som den mest eleganta och djärva deltagaren att vinna Chevrolet Cruze, en bedrift som aldrig tidigare har inträffat, genom att vinna både kontantpriset och bilen och besegra Pravesh Rana och Poonam Dhillon. Han har fått titeln ”Bade dil wala” (mannen med ett gyllene hjärta) av sina huskamrater.
Vindu Dara Singh har också medverkat i många framgångsrika filmer som Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.