5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT è uno psichedelico della classe delle triptamine. È poco comune rispetto all’LSD e alla psilocina, ma è stato usato per un paio di decenni. Non è una sostanza molto visiva a dosi comuni. Invece, è nota per produrre maggiori effetti tattili, corporei e sessuali rispetto ad altri psichedelici.

Fa parte del mercato chimico di ricerca ed è stata venduta come se stessa e come componente di prodotti di marca.

5-MeO-MiPT = 5-Metossi-N-metil-N-isopropiltriptamina; Moxy

PubChem: 2763156

Formula molecolare: C15H22N2O

Peso molecolare: 246,354 g/mol

IUPAC: N–N-metilpropan-2-amina

Dose

Orale

Leggero: 1 – 3 mg

Comune: 3 – 8 mg

forte: 8 – 12 mg

Inalazione

Comune: 10 – 20 mg

La curva dose-risposta è ripida, cioè un piccolo aumento può produrre un cambiamento sostanziale nell’intensità. Un paio di milligrammi possono essere tutto ciò che serve per rendere un’esperienza spiacevole e travolgente. Poiché la droga è abbastanza potente e le risposte variano da persona a persona, gli utenti dovrebbero stare attenti al loro dosaggio e inizialmente prendere una quantità leggera per valutare la loro risposta.

Una scala è necessaria per un corretto dosaggio, anche se le tipiche scale di milligrammi non saranno ancora ideali per la misurazione. Pertanto, una scala dovrebbe essere usata insieme al dosaggio volumetrico.

Mentre alcune persone trovano che meno di 10 mg siano poco entusiasmanti, altre trovano che la stessa quantità o meno sia molto scomoda.

Dosi sotto i 10 mg possono essere preferite per gli effetti sull’umore e l’euforia fisica, mentre dosi più alte hanno maggiori probabilità di offrire notevoli effetti psichedelici.

Tempistica

Orale

Totale: 3 – 6 ore

Inizio: 00:15 – 00:45 (l’inizio è solitamente piuttosto veloce)

Può produrre uno stato mentale alterato e insonnia persistente per alcune ore oltre la durata principale.

Sia immediatamente dopo la fine degli effetti principali, sia nei giorni successivi, può produrre un afterglow. I postumi positivi di breve durata sono più comuni di quelli che scatenano depressione o ansia, anche se per molte persone il periodo di postumi è neutro.

Rapporti di esperienza

Erowid

Effetti

Psicologici/Cognitivi

In generale, il 5-MeO-MiPT è piuttosto unico tra gli psichedelici e ha un profilo di effetti che attinge a più classi di droghe.

Di solito è stimolante piuttosto che sedante, anche se la stimolazione è più fisica che mentale. A causa di questo, alcuni utenti trovano che impegnarsi in attività come l’escursionismo o la danza è più comodo che stare fermi. Avere uno sbocco per l’energia fisica può aiutare a minimizzare il nervosismo e una sensazione di disagio, ma è anche il caso che altri utenti non amano essere attivi su di esso.

A dosi comuni non è una sostanza molto confusa o perspicace, ma può avere un impatto moderato sul vostro pensiero e la creatività. È stata chiamata una psichedelica “meno profonda” per questo motivo, anche se questo non dovrebbe essere preso per significare che non può innescare un’esperienza angosciante o utile.

Sono spesso riportati sentimenti di dissociazione e onirismo.

A dosi elevate la confusione e le esperienze generalmente strane sono molto più comuni. Ci sono alcune segnalazioni di persone che diventano insensibili o che hanno problemi a parlare, soprattutto a dosi elevate.

E’ comunemente promossa come un’alternativa triptaminica all’MDMA, ma questa è quasi sempre un’esagerazione. Ci sono alcuni elementi, come un maggiore apprezzamento degli altri e piacevoli sensazioni tattili, che potrebbero essere paragonabili, ma non è un entactogeno completo e ha un impatto molto meno affidabile sull’umore e sulle prospettive.

Gli effetti visivi possono essere sostanziali ad alte dosi, ma a quantità comuni sono abbastanza limitati. Si può ancora ricevere un miglioramento dei colori, cambiamenti nella percezione della profondità, e qualche movimento come la respirazione, ma distorsioni molto forti o allucinazioni sono rare a queste dosi. Le persone che sono interessate principalmente agli effetti visivi non saranno molto interessate a meno che non possano gestire dosi più elevate, che spesso saranno fisicamente sgradevoli.

Perché una minoranza di persone ottiene sostanziali effetti visivi mentre altri non li ottengono mai anche ad alte dosi, è stato ipotizzato che una differenza metabolica potrebbe essere al aply. Non ci sono prove di questo, ma è vero che gli effetti, visivi e non, variano molto tra le persone, come spesso accade con gli psichedelici in generale.

Gli effetti sessuali sono attribuiti alla droga più spesso che con la maggior parte degli psichedelici. Il miglioramento tattile si combina con un maggiore desiderio sessuale e una minore inibizione. È anche più facile per un maschio ottenere un’erezione che con gli entactogeni, che migliorano anche la sensazione tattile. Anche gli orgasmi possono essere più intensi. Molti rapporti descrivono pensieri o sensazioni sessuali che si manifestano improvvisamente sotto l’influenza, anche in situazioni che non sono favorevoli all’attività sessuale. Queste sensazioni possono essere ignorate se necessario e non si verificano per tutti.

La musica ha spesso un impatto maggiore. Gli utenti riferiscono di aver notato aspetti delle canzoni che normalmente vengono ignorati e la musica può anche innescare sensazioni fisiche o distorsioni visive, più spesso ad occhi chiusi. La musica e il sesso sono due dei principali casi in cui le persone, almeno quelle che rispondono bene alla droga, la sceglieranno al posto di altri psichedelici. Anche le effettive distorsioni uditive possono essere presenti, anche se non sono sempre positive.

Perché non ha un significativo spazio di testa e di solito non produce forti effetti visivi, gli effetti tattili e altri effetti sensoriali sono alcuni dei principali aspetti positivi della droga. Se questi non sono presenti o sufficientemente piacevoli, si può rimanere delusi. Ma quando l’esperienza è positiva può essere uno degli psichedelici più piacevoli.

Di solito l’appetito è abbassato, ma il gusto del cibo può essere migliorato.

Alcuni utenti riferiscono di trovare le cose più divertenti del solito.

Fisico/corporeo

Il carico fisico è molto comune e può rovinare l’esperienza quando è significativo. Può includere nausea, sovraeccitazione, vomito, brividi, stordimento, gonfiore, brividi, sensazioni di calore, tensione e mal di testa. La sensazione di non riuscire a respirare correttamente o di provare molto stress cardiovascolare può contribuire all’ansia e al panico.

Questi sintomi fisici sono alla base di gran parte del potenziale ansiogeno della droga e sono responsabili di una gran parte delle esperienze negative. In assenza di queste proprietà non tende a causare molta ansia da sola. Le persone sono molto più propense a diventare stressate a causa della sensazione di disagio e di essere preoccupate per la loro sicurezza fisica.

Non è un’esagerazione dire che si può sentire orribile in una misura che non è in gran parte visto con altri psichedelici. Questa non è l’esperienza tipica, ma è una possibilità, ed è uno dei motivi per cui devi stare attento al tuo dosaggio.

In media, la salita è più scomoda del picco e del comedown.

Nonostante abbia un notevole carico corporeo, può anche venire con euforia fisica e altri effetti corporei positivi, a volte in concomitanza con i suddetti negativi. Il miglioramento tattile, come il sentire le cose più morbide o il godere del contatto con altre persone, è molto comune. E anche in assenza di un input esterno, può produrre raffiche di sensazioni piacevoli nel corpo. Questo stesso effetto potrebbe essere la causa di sgradevole freddezza e calore per coloro che percepiscono l’effetto in modo diverso.

Combinazioni

Alcune persone hanno riferito di averla combinata con successo con entactogeni o psichedelici, sebbene i rapporti varino, specialmente per gli entactogeni. La sicurezza dell’uso del 5-MeO-MiPT con gli entactogeni è un po’ poco chiara a causa di una comprensione incompleta della sua farmacologia, quindi è meglio evitare di usarli insieme.

Combinare gli psichedelici, anche se a volte utile, meno prevedibilmente aumenta la possibilità di confusione, ansia e altri effetti mentali problematici. È meglio evitare questa combinazione.

Chimica

5-MeO-MiPT è una triptamina sostituita e un analogo di 5-MeO-DiPT. La sostituzione 5-metossi, oltre a causare cambiamenti agli effetti, aumenta la potenza della sostanza rispetto al suo composto genitore, il MiPT.

Farmacologia

Come per il DiPT, la sostituzione 5-MeO produce un aumento dell’affinità 5-HT2A e della potenza di attivazione. Le prime ricerche sono state interpretate da alcuni nel senso che ha una sostanziale inibizione della ricaptazione della serotonina, ma la ricerca ha mostrato che il suo valore IC50 era superiore a 6 μM, che non è molto alto (Nagai, 2007).

Ricerche più recenti sostengono che il 5-MeO-MiPT è principalmente un agonista del recettore della serotonina. Può attivare il 5-HT2A (dimostrato dall’aumento del calcio intracellulare) con un ED50 di 7,82 nM o 566 nM se si guarda al reclutamento della beta-arrestina 5-HT2A, che coinvolge un’altra via di segnalazione (Blough, 2014). Blough (2014) ha mostrato che non aveva inibizione della ricaptazione a SERT, NET, o DAT fino a 10 μM (10.000 nM).

Altri studi hanno similmente dimostrato che la droga dovrebbe essere classificata come un agonista dei recettori della serotonina, proprio come altri psichedelici (Ray, 2010; Rickli, 2016). Il diverso profilo degli effetti, come alcuni stati d’animo simili all’entactogeno e il miglioramento tattile, non sembra provenire dal rilascio di monoamine o dall’inibizione della ricaptazione.

Paper

(Rickli, 2016) – È principalmente un agonista dei recettori della serotonina con un’attività minima del trasportatore di monoamine.

• Sono state utilizzate cellule umane HEK 294 che esprimono recettori e trasportatori umani, ad eccezione della sezione di interazione TAAR1.
• Per il saggio di attivazione del 5-HT2A, è stato misurato il calcio intracellulare, che aumenta con l’aumento di IP3 attraverso la via di segnalazione PLC.
• Risultati
  • Interazioni con i recettori della serotonina
    • 5-HT1A
      • Ki (μM): 0,058
    • 5-HT2A
      • Ki (μM): 0,163
      • EC50 (μM): 0.023
      • Efficacia massima: 83%
    • 5-HT2B
      • EC50 (μM): 1,5
      • Efficacia massima: 12%
    • 5-HT2C
      • Ki (μM): 1.3
  • Collegamento del trasportatore e del recettore della monoammina (in μM)
    • NET: Oltre 22
    • DAT: Oltre 26
    • SERT: 3.3
    • α1A: Oltre 12
    • α2A: 5.3
    • D1: Oltre 25
    • D2: Oltre 25
    • D3: Oltre 25
• H1: 3.9
• TAAR1rat: Oltre 15
• TAAR1mouse: Oltre 15
• Inibizione del trasportatore di monoammina (valori IC50 in μM)
  • NET: 84
  • DAT: Oltre 100
  • SERT: 22
• Nessun rilascio significativo di monoamine è stato visto con un’alta concentrazione di 100 μM.
• COI/Finanziamento: L’autore è un dipendente di Hoffman-La Roche. Questo lavoro è stato sostenuto dall’Ufficio federale della sanità pubblica (No.13.006497) e Translational Medicine Hub Innovation Fund di F. Hoffmann-La Roche e dell’Università di Basilea.

(Blough, 2014) – Colpisce principalmente 5-HT2A e non ha effetti sul trasportatore di monoamine.

• Sono state studiate in vitro cellule che esprimono recettori umani.
• Inibizione della ricaptazione (valori IC50 in nM)
  • DAT: Oltre 10.000
  • SERT: Oltre 10.000
  • NETL: Oltre 10.000
• 5-HT2A attivazione (calcio intracellulare; in nM)
  • EC50: 7.82
  • Emax: 101%
• 5-HT2A beta-arrestin recruitment
  • EC50: 566 nM
  • Emax: 82%
• 5-HT1A attivazione
  • EC50: Oltre 10.000
• COI: Nessuno
  • NIDA ha fornito supporto finanziario, così come l’Intramural Research Program, NIDA, NIH, e DHHS.

(Ray, 2010) – La sua maggiore attività è ai recettori della serotonina, non SERT

• Dati del Psychoactive Drugs Screening Program. I valori di affinità sono stati aggiustati tramite una trasformazione logaritmica in modo che valori più alti equivalgano a maggiore affinità. Ogni unità di valore pKi rappresenta un ordine di grandezza del valore Ki.
• Il più alto target di affinità per ogni droga è rappresentato da 4. Affinità troppo basse per essere misurate sono mostrate come 0.
• Questo metodo di normalizzazione esclude la potenza grezza e permette un confronto più facile degli effetti tra i target.
• Risultati
  • 5-HT1A: 4.00
  • 5-HT7: 3.79
  • 5-HT1D: 3.74
  • 5-Ht2B: 3.32
  • 5-HT6: 2.98
  • α2A: 2,85
  • 5-HT1B: 2,61
  • 5-HT2A: 2,44
  • α2C: 2.29
  • Imidazolina 1: 2.15
  • Sigma2: 2.13
  • 5-HT5A: 1.86
  • α2B: 1,86
  • 5-HT2C: 1,75
  • D3: 1,70
  • 5-HT1E: 1.55
  • H1: 1.41
  • D4: 1.29
  • SERT: 1.28
  • 0.00 per tutti: D2, α1B, D5, D1, beta-2, NET, DAT, Sigma1, Beta1, DOR, KOR, MOR, M1, M2, M3, M4, M5, α1A, H2, CB2, NMDA, canale Ca+
• COI: Nessuno

(Nonaka, 2007) – Attiva i GPCR, che comprenderebbero i recettori della serotonina.

• Dati basati sul legame nelle membrane del cervello di ratto.
  • Lo studio ha misurato il legame GTPyS etichettato, che indica l’attivazione del GPCR.
• Emax per 5-MeO-MiPT: 35,6%
• % del max della serotonina: 68%
• COI: Non riportato

(Nagai, 2007) – L’inibizione della ricaptazione della serotonina è stata vista, sebbene non fosse molto potente.

• Sinaptosomi preparati da striato di ratto e corteccia cerebrale
• Risultati
  • Ripresa (valori IC50 in nM)
    • DAT: Nessun effetto
    • SERT: 6.400 nM
    • NET: 25.999 nM
  • Nessun impatto sul rilascio di monoamine è stato osservato
• COI: Non riportato

(Repke, 1985) – Il primo articolo sul 5-MeO-MiPT. Descrive l’attività del farmaco negli esseri umani.

• Dati da 5 soggetti umani e 12 prove.
• Dose efficace: 5 mg o 0.07 mg/kg
• Inizio: 9 – 16 min
• Durata: 3 – 3,2 ore
• “Ha un esordio estremamente rapido e provoca un aumento generale della consapevolezza insieme a una stimolazione centrale simile all’anfetamina. Come per il MiPT, non produce gli intensi fenomeni visivi associati al 4-HO-MiPT.”
• COI: Non riportato

Farmacocinetica

5-MeO-MiPT è metabolizzato attraverso vie multiple, producendo 5-MeO-NiPT, 5-HO-MiPT, HO-5-MeO-MiPT, 5-MeO-MiPT-N-ossido, e altri (Grafinger, 2017; Katagi, 2010).

Tolleranza

Sono disponibili pochi rapporti che caratterizzano la sua tolleranza, ma sembra produrre meno tolleranza della media degli psichedelici. Ci sono alcuni rapporti in cui viene usato con successo nei giorni successivi.

Una volta che la tolleranza è presente dovrebbe in gran parte andare via entro una settimana.

Storia

anni ’80

Il primo articolo sul 5-MeO-MiPT fu pubblicato nel 1985 da David Repke, Douglas Grotjahn e Alexander Shulgin.

anni 2000

La maggior parte del suo uso è avvenuto dall’inizio alla metà degli anni 2000. È stata venduta attraverso il mercato chimico di ricerca sia come se stessa che come componente di prodotti “legal high” di marca.

2005 – 2007

(Takahashi, 2008 ) – Un documento giapponese ha descritto la sua presenza in prodotti acquistati nei negozi e online tra il 2005 e il 2007. Dei 178 prodotti testati, 30 contenevano 5-MeO-MiPT.

2013 – 2015

(Odoardi, 2016) – È stato analizzato il contenuto di campioni di nuove sostanze psicoattive (NPS) da 162 sequestri in Italia. Uno di questi campioni conteneva 5-MeO-MiPT, ma era presente insieme a metilone, etilone, metedrone, 4-FA, e 5-MeO-DALT.

(Backberg, 2015) – Il progetto STRIDA della Svezia è stato notificato di 1243 casi di sospetta intossicazione da NPS. Di questi, i 59 casi risultati positivi al 3-MeO-PCP e/o al 4-MeO-PCP sono stati ulteriormente analizzati. 52 hanno mostrato segni di uso di polidroga, 17 dei quali hanno coinvolto il 5-MeO-MiPT.

Al 2018

È ancora venduto attraverso il mercato chimico di ricerca e attraverso il dark web, ma non è uno dei principali psichedelici. Di solito non è esplicitamente illegale.

Legalità

Stati Uniti

Non classificata, ma potrebbe essere trattata come un analogo illecito del 5-MeO-DiPT.

È schedulato in Florida (Tabella 1), Louisiana (Tabella 1) e Minnesota (Tabella 1).

Australia

Potrebbe essere trattato come analogo illecito.

Canada

Non classificata

UK

Classe A

Sicurezza

Data la mancanza di informazioni sulla droga, dovrebbe essere presa a dosi comuni, raramente, e senza combinazioni.

A causa della sua apparente farmacologia e dei suoi effetti, è ragionevole supporre che agitazione, confusione, panico, tachicardia, ipertensione, ipertermia e psicosi temporanea siano risultati possibili. Alcuni rapporti di tossicità sostengono la sua capacità di causare confusione e psicosi temporanea.

La possibilità di effetti negativi può essere ridotta prendendo dosi comuni.

Combinazioni rischiose (elenco non esaustivo)

Stimolanti, altri psichedelici, IMAO e tramadolo.

Rapporti di effetti avversi

(Grafinger, 2017) – Confusione e agitazione dopo uso confermato.

• 32 anni maschio. Trovato in piedi nudo e senza orientamento in strada.
  • Aveva diverse abrasioni su tutto il corpo. Reagì con agitazione e aggressività quando fu avvicinato dalla polizia, che fu chiamata alla vista da un amico che riferì che il maschio aveva assunto una “sostanza simile all’LSD.”
• Un campione di sangue fu raccolto 1 ora dopo e un campione di urina 2 ore dopo che la polizia apparve sulla scena.
• Tossicologia confermò l’uso di 5-MeO-MiPT
  • Sangue: 160 ng/mL
  • Urina: 3380 ng/mL

(Shimizu, 2007) – Intossicazione combinata con metilone e 5-MeO-MiPT. Sono state osservate confusione e stimolazione cardiovascolare.

• 27 anni, maschio. Prese circa 200 mg (per via orale) di una droga che si credeva fosse metilone. Poi riferì nausea e gridò con agitazione, poi cadde a terra e stava piangendo.
• Al DE, fissava incoerentemente ed era silenzioso in confusione, sebbene esibisse anche un’improvvisa e breve eccitazione psicomotoria e gridasse senza motivo.
  • Temp 37.8°C, HR 150, BP 144/81, pupille dilatate e sudorazione.
• Continuò a mostrare sintomi di eccitazione psicomotoria 3,5 ore dopo l’ingestione. I sintomi si risolsero in seguito e furono apparentemente aiutati dal risperidone.
• La polvere rimanente fu testata.
  • L’analisi indicò che era ~60% metilone e ~38% 5-MeO-MiPT, il che significa che possono essere stati assunti 120 mg di metilone e 76 mg di 5-MeO-MiPT.
• COI: Non riportato

(Itokawa, 2007) – Stato confusionale causato da 5-MeO-MiPT e 5-MeO-DiPT.

• femmina di 23 anni. Si è presentata 6,5 ore dopo aver preso un liquido chiamato “Ecstasy Liquid 2 Natural Type” per migliorare le prestazioni sessuali.
  • Ha avuto nausea dopo l’assunzione e ha vomitato. Anche se ha preso anche Love Boll (mezza compressa) circa 1 ora dopo il liquido. Entrambe le droghe sono state ottenute dal suo compagno in strada.
• 2 ore dopo la somministrazione, parlava e ripeteva lo stesso contenuto senza rispondere al suo ragazzo. Ha anche mostrato un comportamento eccitato e disorganizzato. Camminava in modo irritabile, lanciava oggetti e gridava.
• Esame in ospedale
  • Non era attenta o orientata. Pressione di 114/83. Nessun deficit motorio, tremore o atassia.
  • Non ha risposto a nessuna domanda. Sorrideva e si guardava intorno senza riposo.
• Era in grado di rispondere ad alcune domande 8 ore dopo aver preso il liquido, ma era ancora confusa sulla data e sulla stagione.
  • Incoerenza e perplessità. Amnesia anterograda con memoria ambigua dopo l’assunzione. Ha negato di aver avuto allucinazioni uditive o visive o deliri.
• Urina raccolta 8 ore dopo l’ingestione
  • Tossicologia ha mostrato sia 5-MeO-DiPT che 5-MeO-MiPT.
• Gli autori dell’articolo avevano precedentemente rilevato 5-MeO-DiPT da Love Boll e 5-MeO-MiPT da Ecstasy Liquid 2.
• COI: Questo lavoro è stato sostenuto da una sovvenzione del Ministero della Salute, del Lavoro e del Welfare (16242701).

(Matsumoto, 2006) – Collegamento, insieme al 5-MeO-DiPT, a effetti psicotici e a un omicidio.

• Un maschio di 22 anni ha acquistato online tre droghe sintetiche, “Foxy” “Wild Game” e “Mipty.”
  • Ha preso Wild Game e Mipty insieme ad una dose sconosciuta insieme alla sua ragazza.
• Poco dopo ha avuto palpitazioni, nausea, e temeva un brutto viaggio, anche se era ancora in grado di riconoscere la sua ragazza.
• A circa 1.5 ore dopo l’ingestione, percepiva le cose in modo delirante, pensava che l’ambiente circostante gli trasmettesse avvertimenti minacciosi, significati spirituali e importanti rivelazioni.
  • Sono stati riportati distorsione sensoriale, illusione visiva e perdita di coscienza intermittente.
• I poliziotti lo trovarono nudo e insanguinato a mezzanotte vicino al suo appartamento circa 3 ore dopo l’assunzione. Era notevolmente confuso e incoerente.
  • La polizia riferì che aveva ucciso la sua ragazza poco prima dell’arresto.
  • Un contenitore etichettato “Mipty” fu trovato nella sua stanza. Le analisi hanno confermato la presenza di 5-MeO-DiPT e 5-MeO-MiPT. Entrambe le sostanze sono state trovate anche nelle sue urine e nella sua ragazza.
• Perché Mipty conteneva entrambe le droghe e Wild Game ha dimostrato di contenere solo 5-MeO-DiPT, è possibile che l’esposizione al 5-MeO-DiPT fosse maggiore.
• COI: Non riportato