Amifostina

Struttura per Amifostina (DB01143)

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Media del peso: 214.223
Monoisotopico: 214.054099558 Formula chimica C5H15N2O3PS Sinonimi

• Amifostina
• Amifostina
• Amifostina anidra
• Amifostinum
• Aminopropylaminoethyl thiophosphate

ID esterni

• WR-2721
• YM-08310

Farmacologia

.

Indicazione

Per la riduzione della tossicità renale cumulativa in pazienti con cancro ovarico (usando il cisplatino) e xerostomia da moderata a grave in pazienti sottoposti a trattamento radiante post-operatorio per il cancro alla testa e al collo.trattamento radioattivo post-operatorio per il cancro alla testa e al collo.

Condizioni associate

• Bocche secche
• Nefrotossicità
• Profilassi della proctite da radiazione

Controindicazioni & Avvertenze Blackbox

Farmacodinamica

L’amifostina è un agente organico tiofosfato citoprotettivo indicato per ridurre la tossicità renale cumulativa associata alla somministrazione ripetuta di cisplatino in pazienti con cancro ovarico avanzato o cancro polmonare non a piccole cellule e anche per ridurre l’incidenza di xerostomia da moderata a grave in pazienti sottoposti a trattamento radioattivo post-operatorio per cancro alla testa e al collo. L’amifostina è un prodromo che viene defosforilato dalla fosfatasi alcalina nei tessuti in un metabolita tiolo libero farmacologicamente attivo, ritenuto responsabile della riduzione della tossicità renale cumulativa del cisplatino e della riduzione degli effetti tossici delle radiazioni sui tessuti orali normali. Le cellule sane sono protette in modo preferenziale perché l’amifostina e i metaboliti sono presenti nelle cellule sane in concentrazioni 100 volte maggiori che nelle cellule tumorali.

Meccanismo d’azione

Il metabolita tiolico è responsabile della maggior parte delle proprietà citoprotettive e radioprotettive dell’amifostina. Viene prontamente assorbita dalle cellule dove si lega e disintossica i metaboliti reattivi del platino e degli agenti alchilanti, oltre a scavengere i radicali liberi. Altri possibili effetti includono l’inibizione dell’apoptosi, l’alterazione dell’espressione genica e la modifica dell’attività enzimatica.

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo

L’emifostina viene rapidamente defosforilata dalla fosfatasi alcalina nei tessuti principalmente al metabolita tiolo libero attivo e, successivamente, ad un metabolita disolfuro meno attivo.

Via di eliminazione

Dopo una dose in bolo di 10 secondi di 150 mg/m2 di ETHYOL, l’escrezione renale del farmaco padre e dei suoi due metaboliti era bassa durante l’ora successiva alla somministrazione del farmaco, con una media dello 0,69%, 2,64% e 2,22% della dose somministrata per il genitore, il tiolo e il disolfuro, rispettivamente.

Emivita

8 minuti

Clearance non disponibile Effetti avversi

Tossicità

Ratto LD50: 826 mg/kg

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Vet approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
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Acebutololo	Acebutololo può aumentare le attività ipotensive di Amifostina.
Aldesleukin	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Aldesleukin è combinato con Amifostine.
Aliskiren	Aliskiren può aumentare le attività ipotensive di Amifostine.
Ambrisentan	Ambrisentan può aumentare le attività ipotensive di Amifostine.
Amiloride	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Amiloride è combinato con Amifostine.
Amiodarone	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando l’Amiodarone è combinato con Amifostine.
Amlodipine	Amlodipine può aumentare le attività ipotensive di Amifostine.
Amobarbital	Amobarbital può aumentare le attività ipotensive di Amifostine.
Amphotericin B	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando Amphotericin B è combinato con Amifostine.
Amyl Nitrite	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Amifostine è combinato con Amyl Nitrite.

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Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labeller	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Amifostina	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	500 mg/10mL	Intravenosa	Bedford Pharmaceuticals	2008-04-02	2018-12-31	USA
Etiolo	Iniezione, polvere, liofilizzato, per soluzione	500 mg/10mL	Intravenosa	Clinigen Group PLC	2020-01-01	Non applicabile	USA
Etiolo	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	500 mg/10mL	Intravenosa	Med Immune, Llc	1995-12-08	2012-04-30	USA
Etiolo	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	500 mg/10mL	Intravenosa	Cumberland Pharmaceuticals Inc.	2016-08-01	2020-10-31	US
Ethyol – Pws IV 500mg/vial	Polvere, per soluzione		Intravenosa	Medimmune Oncology, Inc.	1996-12-31	2008-01-01	Canada

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Amifostina	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	50 mg/1mL	Intravenosa	Sun Pharma Global FZE	2008-03-14	2013-07-31	US
Amifostina	Iniezione, polvere, liofilizzata, per soluzione	50 mg/1mL	Intravenosa	Sun Pharmaceutical Industries Limited	2008-03-14	2012-03-31	USA

Categorie

Codici ATC V03AF05 – Amifostina

• V03AF – Agenti disintossicanti per trattamento antineoplastico
• V03A – TUTTI GLI ALTRI PRODOTTI TERAPEUTICI
• V03 – TUTTI GLI ALTRI PRODOTTI TERAPEUTICI
• V – VARIO

Categorie di droghe Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici conosciuti come composti organotiofosforici. Questi sono derivati organici dell’acido tiofosfonico, dell’acido tiofosforico, dell’acido ditiofosforico o dell’acido fosforotritioico, o dei loro derivati. L’acido tiofosfonico, l’acido ditiofosforico, l’acido tiofosforico e l’acido fosforotritioico sono composti di tiofosforo con la formula OP(O)(=S), OP(S)(=S)O, OP(O)(=S)O, e OP(=S)(S)S, rispettivamente. Regno Composti organici Super Classe Composti organofosforici Classe Composti organofosforici Sottoclasse Non disponibile Genitore diretto Composti organofosforici Genitori alternativi Composti sulfenilici / Dialchilammine / Composti organopntogeni / Ossidi organici / Monoalchilammine / Derivati idrocarburici Sostituenti Composto alifatico aciclico / Ammina / Derivato idrocarburico / Composto organico azotato / Ossido organico / Composto organico ossigenato / Composto organonitrogeno / Composto organopnictogeno / Composto organosulfurico / Composto organotiofosforico Struttura molecolare Composti alifatici aciclici Descrittori esterni Tiofosfato organico, diammina (CHEBI:2636)

Identificatori Chimici

UNII ILA426L95O Numero CAS 20537-88-6 InChI Key JKOQGQFVAUAYPM-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Synthesis Reference

Paul E. Kennedy, Roger A. Rajewski, John M. Baldoni, “Composizioni cristalline dell’amifostina e metodi della preparazione e dell’uso di stesso.” U.S. Patent US5424471, rilasciato nell’aprile 1979.

US5424471 Riferimenti generali

1. Santini V, Giles FJ: Il potenziale dell’amifostina: da citoprotettore ad agente terapeutico. Haematologica. 1999 Nov;84(11):1035-42.

Collegamenti esterni Human Metabolome Database HMDB0015274 KEGG Compound C06819 PubChem Compound 2141 PubChem Substance 46505305 ChemSpider 2056 RxNav 1545987 ChEBI 2636 ChEMBL CHEMBL1006 ZINC ZINC000021992285 PharmGKB PA448365 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amifostine FDA label

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
US5424471	No	1995-06-13	2012-07-31	USA
CA2120133	No	1998-06-09	2013-07-30	Canada
US5994409	No	1999-11-30	2017-12-08	USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sconosciuto

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività pirofosfatasi Funzione specifica Questo isozima può avere un ruolo nella mineralizzazione dello scheletro. Nome del gene ALPL Uniprot ID P05186 Uniprot Name Alkaline phosphatase, tissue-nonspecific isozyme Peso molecolare 57304.435 Da

1. Shaw LM, Bonner H, Lieberman R: Profilo farmacocinetico dell’amifostina. Semin Oncol. 1996 Aug;23(4 Suppl 8):18-22.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:51