Aminoacido aromatico

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Shikimate PathwayEdit

Nelle piante, il percorso shikimate porta prima alla formazione di corismato, che è il precursore di fenilalanina, tirosina e triptofano. Questi aminoacidi aromatici sono i derivati di molti metaboliti secondari, tutti essenziali per le funzioni biologiche di una pianta, come gli ormoni salicilato e auxina. Questo percorso contiene enzimi che possono essere regolati da inibitori, che possono cessare la produzione di corismato, e in definitiva le funzioni biologiche dell’organismo. Gli erbicidi e gli antibiotici lavorano inibendo questi enzimi coinvolti nella biosintesi degli aminoacidi aromatici, rendendoli così tossici per le piante. Il glifosato, un tipo di erbicida, è usato per controllare l’accumulo di verdi in eccesso. Oltre a distruggere i verdi, il glifosato può facilmente influenzare il mantenimento del microbiota intestinale negli organismi ospiti inibendo specificamente la sintasi 5-enolpiruvilshikinato-3-fosfato che impedisce la biosintesi degli aminoacidi aromatici essenziali. L’inibizione di questo enzima provoca disturbi come le malattie gastrointestinali e le malattie metaboliche.

Diagramma della via Shikimate, ed esempi di aminoacidi che servono come precursori.

Aminoacidi aromatici come precursoriModifica

Gli aminoacidi aromatici spesso servono come precursori di altre molecole. Per esempio, nella produzione di epinefrina, la fenilalanina è la molecola di partenza. La reazione è indicata di seguito:

Fenilalanina → Tirosina → L-DOPA → Dopamina → Norepinefrina → Epinefrina

La tirosina è anche un precursore per la sintesi di octopamina e melanina in numerosi organismi. Nella produzione di tiroxina, la fenilalanina serve anche come precursore iniziale:

Fenilalanina → Tirosina → Tiroxina

Nella produzione di serotonina, il triptofano è la molecola di partenza, come indicato sotto:

Triptofano → 5-idrossitriptofano → Serotonina

Inoltre, l’istidina è il precursore dell’istamina. Il triptofano è la molecola di partenza nella sintesi di triptamina, serotonina, auxina, kynurenine e melatonina.

Requisiti nutrizionaliModifica

Gli animali ottengono gli aminoacidi aromatici dalla loro dieta, ma tutte le piante e i microrganismi devono sintetizzare i loro aminoacidi aromatici attraverso la via dello shikimate, metabolicamente costosa, per poterli produrre. Fenilalanina, triptofano e istidina sono aminoacidi essenziali per gli animali. Poiché non sono sintetizzati nel corpo umano, devono essere derivati dalla dieta. La tirosina è semi-essenziale, quindi può essere sintetizzata dall’animale, ma solo dalla fenilalanina. La fenilchetonuria, una malattia genetica che si verifica come risultato dell’incapacità di scomporre la fenilalanina, è dovuta alla mancanza dell’enzima fenilalanina idrossilasi. Una mancanza di triptofano nella dieta può causare uno sviluppo scheletrico stentato. L’assunzione eccessiva di aminoacidi aromatici, ben oltre i livelli ottenuti con il normale consumo di proteine, potrebbe portare all’ipertensione, cosa che potrebbe passare inosservata per molto tempo in individui sani. Potrebbe essere causata anche da altri fattori come l’uso di varie erbe e alimenti come il cioccolato che inibiscono gli enzimi monoamino ossidasi in vari gradi, e anche alcuni farmaci. Le ammine aromatiche in tracce come la tiramina possono spostare la norepinefrina dalle vescicole periferiche della monoammina e nelle persone che prendono gli IMAO questo si verifica nella misura in cui può essere pericoloso per la vita. La sindrome del pannolino blu è una malattia autosomica recessiva che è causata da un cattivo assorbimento del triptofano nel corpo.

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