Nel 2003, ha ricevuto il premio Triple Crown Rookie of the Year. All’età di 16 anni, Ashley ha vinto il suo primo titolo nazionale importante. In seguito, ha anche vinto titoli tra cui due campionati della National Scholastic Surfing Association e il campionato del Professional Surfing Tour of America. Ashley ha vinto il Pipeline Women’s Pro 2010 alle Hawaii. È apparsa nella Sports Illustrated Swimsuit Edition nel 2014. A partire dall’8 settembre 2014, Ashley è classificata al 59° posto nelle Women’s Qualification Series 2014.
Nel settembre 2014, ha iniziato la sua linea di gioielli Gypsy Jet Set in collaborazione con OK1984, una società di gioielli. È stata presentata nel numero di ottobre 2014 della rivista Maxim. Nel novembre 2014, è andata in Irlanda per un Web Summit su come mantenere un vantaggio competitivo nel surf con un focus sugli strumenti dei social media. Ashley era interessata a convincere il Taoiseach Enda Kenny a fare surf.
Ashley è apparsa su Hell’s Kitchen nel terzo episodio della stagione 14 dove ha insegnato ai vincitori della sfida a squadre a fare surf. Ha anche partecipato come ospite in sala da pranzo nel servizio della cena di quell’episodio.
Ashley era vegetariana e ha posato per una campagna pubblicitaria vegetariana della PETA nel 2006. Ora è vegana.