Azilsartan medoxomil

Identificazione

Nome Azilsartan medoxomil Numero di accesso DB08822 Descrizione

Azilsartan medoxomil è un antagonista del recettore dell’angiotensina II indicato per il trattamento dell’ipertensione essenziale da lieve a moderata. Azilsartan medoxomil è un prodrug di Azilsartan commercializzato come “Edarbi” da Takeda. Azilsartan medoxomil ha finora dimostrato di essere superiore a olmesartan e valsartan nell’abbassare la pressione sanguigna.

Tipo Piccole Molecole Gruppi approvati, Struttura sperimentale

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Struttura per Azilsartan medoxomil (DB08822)

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Peso medio: 568.5336
Monoisotopico: 568.159413764 Formula chimica C30H24N4O8 Sinonimi

• Azilsartan
• Azilsartan kamedoxomil
• Azilsartan médoxomil
• Azilsartan medoxomil
• Azilsartán medoxomilo
• Azilsartanum medoxomilum

ID esterni

• TAK 491
• TAK-491
• TAK-536

Farmacologia

Indicazione

Trattamento dell’ipertensione (da solo o come aggiunta).

Condizioni associate

• Alta pressione sanguigna (ipertensione)

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

Azilsartan medoxomil diminuisce l’effetto pressorio dell’angiotensina II. In risposta, l’angiotensina I, l’angiotensina II e la renina sono aumentate mentre l’aldosterone è diminuito.

Meccanismo d’azione

Azilsartan medoxomil blocca il recettore dell’angiotensina II tipo 1 impedendo all’angiotensina II di legarsi e causare vasocostrizione. La capacità di Azilsartan di rimanere strettamente legato ai recettori AT1 per periodi molto lunghi dopo il washout del farmaco è tra le sue caratteristiche più insolite.

Assorbimento

Azilsartan medoxomil viene idrolizzato al metabolita attivo azilsartan nel tratto GI. La presenza di cibo non influenza l’assorbimento orale di azilsartan medoxomil, e la biodisponibilità è del 60% per l’azilsartan. Le concentrazioni plasmatiche massime sono raggiunte in 1,5 – 3 ore.

Volume di distribuzione

Azilsartan medoxomil ha un Vd di 16L.

Legame alle proteine

Azilsartan medoxomil è legato al 99% alle proteine plasmatiche.

Metabolismo

Azilsartan è metabolizzato da CYP2C9. CYP2C9 effettua la decarbossilazione di azilsartan a M-I, e la O-dealchilazione di azilsartan a M-II. Sia M-I che M-II non hanno attività farmacologica.

Via di eliminazione

La clearance renale è 2,3 L/minuto.

Emivita

L’emivita è 11 ore, e ci vogliono circa 5 giorni per raggiungere le concentrazioni allo stato stazionario.

Clearance

L’eliminazione fecale rappresenta il 55%, l’escrezione urinaria il 42% e il farmaco invariato il 15%.

Effetti avversi

Tossicità

Ipotensione e diarrea sono più comuni.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato per uso veterinario
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrazione droga-farmaco interazioni nel vostro software
Acebutololo	Il rischio o la gravità di iperkaliemia può essere aumentato quando l’Acebutololo è combinato con Azilsartan medoxomil.
Aceclofenac	Il rischio o la gravità di insufficienza renale, iperkalemia e ipertensione possono essere aumentati quando Azilsartan medoxomil è combinato con Aceclofenac.
Acemetacina	Il rischio o la gravità di insufficienza renale, iperkaliemia e ipertensione possono essere aumentati quando Azilsartan medoxomil è combinato con Acemetac.
Acido acetilsalicilico	Il rischio o la gravità di insufficienza renale, iperkaliemia e ipertensione possono essere aumentati quando Azilsartan medoxomil è combinato con acido acetilsalicilico.
Alclofenac	Il rischio o la gravità di insufficienza renale, iperkaliemia e ipertensione possono essere aumentati quando Azilsartan medoxomil è combinato con Alclofenac.
Aldesleukin	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando Aldesleukin è combinato con Azilsartan medoxomil.
Aliskiren	Il rischio o la gravità di iperkaliemia possono essere aumentati quando Aliskiren è combinato con Azilsartan medoxomil.
Alogliptin	Il rischio o la gravità di angioedema può essere aumentato quando Alogliptin è combinato con Azilsartan medoxomil.
Alteplase	Il rischio o la gravità di angioedema può essere aumentato quando Alteplase è combinato con Azilsartan medoxomil.
Ambrisentan	Azilsartan medoxomil può aumentare le attività ipotensive di Ambrisentan.

Migliorare i risultati per i pazienti

Costruire strumenti di supporto decisionale efficaci con il più completo verificatore di interazioni farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Interazioni alimentari

• Prendere con o senza cibo. Il cibo non influisce sull’assorbimento.

Prodotti

Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forte	Rotta	Etichettatrice	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Edarbi	Tablet	80 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	UE
Edarbi	Tablet	40 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	Ue
Edarbi	Tablet	20 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	UE
Edarbi	Tablet	20 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	UE
Edarbi	Tablet	40 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	Ue
Edarbi	Tablet	80 mg/1	Orale	Takeda	2011-02-25	2018-02-01	USA
Edarbi	Tablet	40 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	Ue
Edarbi	Tablet	20 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	UE
Edarbi	Tablet	80 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	Ue
Edarbi	Tablet	40 mg	Orale	Takeda Pharma A/S	2020-12-16	Non applicabile	Bandiera UE

Prodotti di miscela

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Etichettatrice	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
EDARBI CLD®	Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (25 mg)	Tablet, rivestito	Orale		2014-04-10	Non applicabile	Colombia
EDARBI CLD® 40MG/12.5MG	Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (12.5 mg)	Tablet, rivestito	Orale		2014-04-22	Non applicabile	Colombia
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1)	Tablet	Orale	Arbor Pharmaceuticals	2013-02-01	Non applicabile	USA
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Clortalidone (25 mg/1)	Tablet	Orale	Takeda	2011-12-23	2018-05-01	USA
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (25 mg)	Tablet	Oral	Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C.	2013-03-21	Non applicabile	Canada
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (80 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1)	Tablet	Orale	Takeda Pharmaceuticals America, Inc.	2011-12-23	2011-12-14	US
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1)	Tablet	Orale	Takeda	2011-12-23	2018-05-01	Bandiera USA
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (12.5 mg)	Tablet	Oral	Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C.	2013-03-21	Non applicabile	Canada
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Clortalidone (25 mg/1)	Tablet	Orale	Arbor Pharmaceuticals	2013-02-01	Non applicabile	USA
Edarbyclor	Azilsartan medoxomil (20 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1)	Tablet	Orale	Takeda Pharmaceuticals America, Inc.	2011-12-23	2011-12-14	US

Categorie

Codici ATC C09CA09 – Azilsartan medoxomil

• C09CA – bloccanti del recettore dell’angiotensina II (ARBs), plain
• C09C – ANGIOTENSIN II RECEPTOR BLOCKERS (ARBs), PLAIN
• C09 – AGENTI CHE AGISCONO SUL SISTEMA RENINA-SISTEMA ANGIOTENSINA
• C – SISTEMA CARDIOVASCOLARE

C09DA09 – Azilsartan medoxomil e diuretici

• C09DA – Bloccanti del recettore dell’angiotensina II (ARBs) e diuretici
• C09D – BLOCCANTI DEL RECETTORE DELL’ANGIOTENSINA II (ARBs), COMBINAZIONI
• C09 – AGENTI CHE AGISCONO SUL SISTEMA RENINA-ANGIOTENSINA
• C – SISTEMA CARDIOVASCOLARE

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come bifenili e derivati. Questi sono composti organici contenenti a benzene anelli legati insieme da un legame C-C. Regno dei composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Benzene e derivati sostituiti Sottoclasse Bifenili e derivati Genitore diretto Bifenili e derivati Genitori alternativi Fenilossadiazoli / Benzimidazoli / Alchil aril eteri / N-imidazoli sostituiti / diesteri dell’acido carbonico / ammidi viniliche / composti eteroaromatici / esteri dell’acido carbossilico / composti ossiaciclici / acidi monocarbossilici e derivati / composti azaciclici / composti organopnicotici / composti organonitrogeni / ossidi organici / derivati degli idrocarburi mostrano altri 5 sostituenti 1,2,4-oxadiazolo / Etere alchilico arilico / Composto eterociclico aromatico / Azaciclo / Azolo / Benzimidazolo / Bifenile / Diestere dell’acido carbonico / Derivato dell’acido carbossilico / Estere dell’acido carbossilico / Etere / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Imidazolo / Acido monocarbossilico o derivati / N-imidazolo sostituito / Composto organico dell’azoto / Ossido organico / Composto organico dell’ossigeno / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Composto organopnictogeno / Oxacycle / Ossadiazolo / Fenil-1,2,4-ossadiazolo / Ammide vinilica mostra altri 17 Quadro molecolare Composti eterociclici aromatici Descrittori esterni Etere aromatico, estere carbossilico, diossolano, estere carbonato ciclico, benzimidazoli, 1,2,4-ossadiazolo (CHEBI:68845)

identificatori chimici

UNII LL0G25K7I2 Numero CAS 863031-21-4 InChI Key QJFSABGVXDWMIW-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimento Sintesi

Kohara Y, Kubo K, Imamiya E, Wada T, Inada Y, Naka T: Sintesi e attività antagonista del recettore dell’angiotensina II di derivati benzimidazolici con eterocicli acidi come nuovi tetrazoli bioisosteres. J Med Chem. 1996 Dec 20;39(26):5228-35.

Riferimenti generali

1. Jones JD, Jackson SH, Agboton C, Martin TS: Azilsartan Medoxomil (Edarbi): L’ottavo bloccante del recettore dell’angiotensina II. P T. 2011 Oct;36(10):634-40.
2. Lanier G, Sankholkar K, Aronow WS: Azilsartan, aliskiren, and combination antihypertensives utilizing renin-angiotensin-aldosterone system antagonists. Am J Ther. 2014 Sep-Oct;21(5):419-35. doi: 10.1097/MJT.0b013e31824a0ed7.
3. Kurtz TW, Kajiya T: Farmacologia differenziale e beneficio/rischio dell’azilsartan rispetto ad altri sartani. Vasc Health Risk Manag. 2012;8:133-43. doi: 10.2147/VHRM.S22595. Epub 2012 Feb 28.

Collegamenti esterni KEGG Droga D08865 PubChem Composto 11238823 PubChem Sostanza 175427104 ChemSpider 9413866 RxNav 1294597 ChEBI 68845 ChEMBL CHEMBL2028661 ZINCO ZINC000014210642 RxList RxList Pagina della droga Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Azilsartan AHFS Codici

• 24:32.08 – Antagonisti del recettore dell’angiotensina Ii

FDA label

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi non disponibili Brevetti

Numero di brevetto	Pediatrico Estensione	Approvato	Scade (stimato)	Regione
USA9169238	No	2015-10-27	2030-02-25	US
US7572920	No	2009-08-11	2025-01-07	USA
US9066936	No	2015-06-30	2028-03-26	USA
US7157584	No	2007-01-02	2025-05-22	USA
USA9387249	No	2016-07-12	2031-07-01	USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Tipo Proteina Organismo Umani Farmacologico azione

Sì

Azioni

Antagonista

Funzione generale Attività di eterodimerizzazione della proteina Funzione specifica Recettore per l’angiotensina II. Media la sua azione tramite associazione con proteine G che attivano un sistema di secondo messaggero fosfatidilinositolo-calcio. Gene Name AGTR1 Uniprot ID P30556 Uniprot Name Type-1 angiotensin II receptor Molecular Weight 41060.53 Da

1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
2. Miura S, Matsuo Y, Nakayama A, Tomita S, Suematsu Y, Saku K: Capacità del nuovo bloccante del recettore AT1 azilsartan di bloccare l’attivazione del recettore AT1 indotta dall’angiotensina II dopo il wash-out. J Renin Angiotensin Aldosterone Syst. 2014 Mar;15(1):7-12. doi: 10.1177/1470320313482170. Epub 2013 Apr 5.

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Migliorare i risultati dei pazienti

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Per saperne di più

Farmaco creato il 21 dicembre 2012 17:01 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29