Butoconazolo

di

Identificazione

Nome Butoconazolo Numero di accesso DB00639 Descrizione

Butoconazolo è un antifungino imidazolico usato in ginecologia.

Tipo Piccola Molecola Gruppi Approvato Struttura

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Strutture Simili

Struttura per Butoconazolo (DB00639)

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Peso medio: 411.776
Monoisotopico: 410.017802365 Formula chimica C19H17Cl3N2S Sinonimi

  • 1–1H-imidazolo
  • Butoconazolo
  • Butoconazolo
  • Butoconazolo

ID esterni

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Farmacologia

Pharmacology

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Indicazione

Per il trattamento locale della candidosi vulvovaginale (infezioni causate da Candida)

Condizioni associate

  • Candidosi vulvovaginale

Controindicazioni & Avvertenze Blackbox Contraindications

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Farmacodinamica

Butoconazolo è un derivato imidazolico che ha attività fungicida in vitro contro Candida spp. ed è stato dimostrato essere clinicamente efficace contro le infezioni vaginali dovute a Candida albicans. Candida albicans è stata identificata come la specie predominante responsabile della candidosi vulvovaginale.

Meccanismo d’azione

L’esatto meccanismo dell’azione antifungina del butoconazolo è sconosciuto, tuttavia, si presume che funzioni come altri derivati imidazolici tramite inibizione della sintesi degli steroidi. Gli imidazoli generalmente inibiscono la conversione del lanosterolo in ergosterolo attraverso l’inibizione dell’enzima citocromo P450 14α-demetilasi, con un conseguente cambiamento nella composizione lipidica della membrana cellulare fungina. Questo cambiamento strutturale altera la permeabilità della cellula e, in definitiva, provoca la rottura osmotica o l’inibizione della crescita della cellula fungina.

Target Azioni Organismo
AErgosterolo
altro
 Candida albicans

Assorbimento

Dopo la somministrazione vaginale di butoconazolo nitrato crema vaginale, 2% a 3 donne, 1.7% (range 1,3-2,2%) della dose è stato assorbito in media.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione Non disponibile Emivita Non disponibile Clearance Non disponibile Effetti avversi Errori medici

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Tossicità

Orale, ratto: LD50 = >1720 mg/kg.

Organismi interessati

  • Funghi, lieviti e protozoi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credete di avere un’interazione, contattate immediatamente un operatore sanitario. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.

Interazioni alimentari non disponibili Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Products

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Ingredienti del prodotto

Ingrediente UNII CAS InChI Key
Butoconazolo nitrato 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

Internazionale/Altre marche Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Prodotti di marca su prescrizione

Nome Dosaggio Forte Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Gynazole-1 Crema 20 mg/1g Vaginale Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USBandiera USA
Gynazole-1 Crema 20 mg/1g Vaginale Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 US bandiera USA
Gynazole.1 Crema Vaginale Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 CanadaBandiera del Canada

Prodotti generici su prescrizione

Nome Dosaggio Forte Route Labeller Inizio commercializzazione Fine commercializzazione Regione Immagine
Gynazole 1 Crema 100 mg/5g Vaginale Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USABandiera USA
Gynazole 1 Crema 100 mg/5g Vaginale Perrigo New York Inc 2015-04-29 Non applicabile USABandiera USA

Categorie

Codici ATC G01AF20 – Combinazioni di derivati imidazolici

  • G01AF – Derivati imidazolici
  • G01A – ANTIINFETTIVI E ANTISEPTICI, ESCL. COMBINAZIONI CON CORTICOSTEROIDI
  • G01 – ANTINFETTIVI E ANTISETTICI GINECOLOGICI
  • G – SISTEMA GENITOURINARIO E ORMONI SESSUALI

G01AF15 – Butoconazolo

  • G01AF – Derivati imidazolici
  • G01A – ANTIINFETTIVI E ANTISEPTICI, ECCO. COMBINAZIONI CON CORTICOSTEROIDI
  • G01 – ANTIINFETTIVI E ANTISEPTICI GINECOLOGICI
  • G – SISTEMA GENITO URINARIO E ORMONI SESSUALI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come fenilbutilamine. Si tratta di composti contenenti una parte fenilbutilammina, che consiste in un gruppo fenile sostituito al quarto carbonio da una butan-1-ammina. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Benzene e derivati sostituiti Sottoclasse Fenilbutilammine Genitore diretto Fenilbutilammine Genitori alternativi Eteri di tiofenolo / Diclorobenzeni / Alchilariltioeteri / Imidazoli N-sostituiti / Cloruri di arile / Composti eteroaromatici / Composti sulfenilici / Composti azaciclici / Composti organopntogeni / Composti organonitrogeni / Organocloruri / Derivati idrocarburici mostrano altri 2 Sostituenti 1,3-diclorobenzene / Alchilariltietere / Composto eteromonociclico aromatico / Cloruro di arile / Alogenuro di arile / Tioetere di arile / Azaciclo / Azolo / Clorobenzene / Alobenzene / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Imidazolo / N-imidazolo sostituito / Composto organico azotato / Organocloruro / Composto organoalogeno / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno / Composto organopnictogeno / Composto organosulfurico / Fenilbutilammina / Composto sulfenilico / Tioetere / Etere di tiofenolo mostra altri 15 Descrittori esterni Quadro molecolare Composti aromatici eteromonociclici conazolo farmaco antifungino, solfuro di arile, imidazoli, farmaco antimicotico imidazolo, diclorobenzene, monoclorobenzeni (CHEBI:3240)

Identificatori Chimici

UNII 0Q771797PH Numero CAS 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

Nome IUPAC

1-butil]-1H-imidazolo

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Riferimento Sintesi

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, “Nitrato di butoconazolo di elevata purezza con dimensione delle particelle specificata e un processo per la sua preparazione.” U.S. Patent US20080221190, rilasciato l’11 settembre 2008.

US20080221190 Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazolo FDA label

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MSDS

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Prove cliniche

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto
3 Completato Trattamento Infezioni vaginali 1
3 Completato Trattamento Infiammazione vaginale / Vulvovaginite 1
Non disponibile Completato Trattamento Candidiasi vulvovaginale 1

Farmacoeconomia

Produttori

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Confezionatori

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Forme di dosaggio

Form Route Strength
Crema Vaginale 100 mg/5g
Crema Vaginale 20 mg/1g
Crema Vaginale

Prezzi

Descrizione unità Costo Unità
Gynazole-1 crema 10.89USD g
Femstat 3 crema 0.96USD g
DrugBank non vende né acquista farmaci. Le informazioni sui prezzi sono fornite solo a scopo informativo.

Brevetti

Numero di brevetto Estensione pediatrica Approvato Scade (stimato) Regione
US5266329 No 1993-11-30 2010-11-30 USBandiera USA
US5993856 No 1999-11-30 2017-11-17 USABandiera USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà Valore Fonte
punto di fusione (°C) ~159°C con decomposizione (sale nitrato) Non disponibile
solubilità in acqua Sale nitrato: 0,26 mg/ml (praticamente insolubile) Non disponibile
logP 6.7 Non disponibile

Proprietà previste

Proprietà Valore Fonte
Solubilità in acqua 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6.7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Base più forte) 6.78 ChemAxon
Carica fisiologica 0 ChemAxon
Conteggio accettori idrogeno 1 ChemAxon
Conteggio donatori idrogeno 0 ChemAxon
Area superficiale polare 17.82 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refrattività 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 41.01 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 3 ChemAxon
Biodisponibilità 1 ChemAxon
Ruola del Cinque No ChemAxon
Filtro Ghose No ChemAxon
Regola di Veber Sì ChemAxon
MDDR-come la regola Sì ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste

Proprietà Valore Probabilità
Assorbimento intestinale umano + 0.9258
Barriera emato-encefalica + 0,9716
Permeabile alla Caco-2 + 0.6035
P-glicoproteina substrato Non substrato 0.6398
P-glicoproteina inibitore I Non inibitore 0.6239
Inibitore della glicoproteina P II Inibitore 0.6822
Trasportatore di cationi organici renali Inibitore 0,7157
CYP450 2C9 substrato Non substrato 0.7714
CYP450 2D6 substrato Non substrato 0.8601
CYP450 3A4 substrato Non substrato 0.6941
CYP450 1A2 substrato Inibitore 0,934
CYP450 2C9 inibitore Inibitore 0.8949
CYP450 2D6 inibitore Inibitore 0.8932
CYP450 2C19 inibitore Inibitore 0.8994
Inibitore CYP450 3A4 Inibitore 0.8365
Promiscuità inibitoria CYP450 Alta promiscuità inibitoria CYP 0.9896
Ames test Non AMES toxic 0.7381
Carcinogenicità Non cancerogeni 0.9223
Biodegradazione Non facilmente biodegradabile 1.0
Tossicità acuta del ratto 2.0919 LD50, mol/kg Non applicabile
Inibizione hERG (predittore I) Inibitore debole 0.792
inibizione hERG (predittore II) Inibitore 0.8263
I dati ADMET sono previsti utilizzando admetSAR, uno strumento gratuito per valutare le proprietà chimiche ADMET. (23092397)

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Spettro Tipo di spettro Chiave di schizzo
Spettro GC-Spettro MS – GC-MS Previsto GC-MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spetto MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (Annotato) Predetto LC-MS/MS Non disponibile

Targets

Dettagli1. Ergosterolo
Tipo Piccola molecola Organismo Candida albicans Azione farmacologica

Sì

Azioni

Altro
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effetti del terconazolo e di altri agenti antifungini azolici sulla composizione di steroli e carboidrati di Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

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Interactions

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:50

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