Carriera europea (2006-2007)Edit
Nonostante un’eccellente carriera al college, Watson non è stato scelto nel draft NBA del 2006. Ha poi giocato brevemente con i San Antonio Spurs nel 2006 NBA summer league prima di unirsi alla squadra italiana di Serie A Bipop Carire Reggio Emilia. Ha avuto una media di 8,5 punti e 2,3 rimbalzi in 17 partite. In seguito si è unito alla squadra greca di A1 Ethniki PAOK B.C. dove ha avuto una media di 7,4 punti e 2,2 assist in cinque partite.
Carriera in D-League (2007-2008)Edit
Watson è tornato negli Stati Uniti per rilanciare la sua carriera NBA, ha partecipato alla NBA summer league 2007 con gli Spurs e successivamente si è unito al training camp degli Charlotte Bobcats. Tuttavia, ancora una volta non è riuscito a fare il roster per la stagione. Il 1º novembre 2007 si è unito alla NBA D-League ed è stato draftato al 5º posto assoluto dai Rio Grande Valley Vipers. Ha avuto una media di 26,4 punti, 5,3 rimbalzi, 5,3 assist e 1,38 rubate in 38,1 minuti a partita per i Vipers prima di essere chiamato dai Golden State Warriors l’8 gennaio 2008. Al momento della chiamata, Watson era il terzo miglior marcatore della D-League. Divenne anche il centesimo giocatore ad essere chiamato da una squadra NBA nella storia della D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
L’8 gennaio 2008, i Golden State Warriors firmarono Watson con un contratto di 10 giorni per essere un playmaker di riserva dell’All-Star Baron Davis. Ha impressionato l’allenatore dei Warriors Don Nelson e successivamente si è guadagnato un secondo contratto di 10 giorni. Dopo due contratti di 10 giorni, dove è apparso in 8 partite, con una media di 5,4 punti e 1,8 assist in 16,6 minuti, Watson è stato firmato per il resto della stagione. Il 17 febbraio 2010, Watson segnò un career-high di 40 punti contro i Sacramento Kings con 16 su 23 al tiro.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
Il 21 luglio 2010, Watson fu acquistato in un sign and trade deal dai Chicago Bulls. Il 26 novembre 2010, il playmaker titolare dei Bulls Derrick Rose era fuori per un torcicollo. Watson ha iniziato contro i Denver Nuggets e ha segnato un season-high 33 punti in una perdita, mentre anche tiro 50% dal campo. Il 14 dicembre 2011, Watson cambiò il suo numero da 32 a 7 a causa della firma di Richard “Rip” Hamilton con i Bulls. Il 28 aprile 2012, nella prima partita dei Bulls nei playoff di quell’anno, la guardia Derrick Rose subì una lacerazione del legamento crociato anteriore del ginocchio sinistro. In sua assenza, Watson iniziò il resto delle partite di playoff dei Bulls. I Bulls persero al primo turno contro i Philadelphia 76ers. Watson ebbe una media di 7,3 punti con il 24% al tiro nella serie.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
Il 23 luglio 2012, Watson firmò con i Brooklyn Nets. Il 13 febbraio 2013, ha segnato un season-high di 25 punti nella vittoria 119-108 sui Denver Nuggets. I suoi 25 punti sono il massimo che ha segnato dal novembre 2010 e anche i suoi cinque tiri da tre punti sono il massimo della sua carriera. Watson ha fatto una media di 6,8 punti in 80 partite di stagione regolare per i Nets come playmaker di riserva di Deron Williams. Nelle sette partite di playoff dei Nets, ebbe una media di 8,6 punti a partita.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Il 10 luglio 2013, Watson firmò con gli Indiana Pacers. Il 13 aprile 2014 segnò un season-high di 20 punti nella vittoria 102-97 sugli Oklahoma City Thunder. Nella sua prima stagione con Indiana, Watson ebbe una media di 6,6 punti in 63 partite di stagione regolare come playmaker di riserva di George Hill. In 18 partite di playoff, Watson ebbe una media di 5,8 punti a partita.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
Il 9 luglio 2015, Watson firmò con gli Orlando Magic. Il 19 febbraio 2016, giocò la sua prima partita per i Magic dal 9 novembre 2015 a causa di un infortunio al polpaccio sinistro.
Il 10 luglio 2017, Watson fu rinunciato dai Magic.
Turchia (2018-2019)Edit
Nel febbraio 2018, Watson firmò con gli Uşak Sportif della Turkish Super League.