Calcipotriolo

Struttura per Calcipotriolo (DB02300)

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Peso medio: 412.6047
Monoisotopico: 412.297745146 Formula chimica C27H40O3 Sinonimi

• Calcipotriene
• Calcipotriolo

ID esterni

• MC 903
• MC-903

Farmacologia

Indicazioni

Per il trattamento della psoriasi a placche moderata negli adulti.

Condizioni associate

• Psoriasi a placche del cuoio capelluto
• Psoriasi Vulgaris (Psoriasi a placche)

Controindicazioni & Blackbox Warnings

Farmacodinamica

Calcipotriene è un analogo sintetico della vitamina D. Nell’uomo, l’apporto naturale di vitamina D dipende principalmente dall’esposizione ai raggi ultravioletti del sole per la conversione del 7-deidrocolesterolo in vitamina D3 (colecalciferolo) nella pelle.

Meccanismo d’azione

Il meccanismo preciso del calcipotriolo nella psoriasi remittente non è ben compreso, tuttavia, è stato dimostrato che ha un’affinità paragonabile al calcitriolo per il recettore della vitamina D pur avendo meno dell’1% dell’attività nel regolare il metabolismo del calcio. Il recettore della vitamina D (VDR) appartiene alla superfamiglia dei recettori steroidei/tiroidei e si trova sulle cellule di molti tessuti diversi tra cui la tiroide, le ossa, il rene e le cellule T del sistema immunitario. Le cellule T sono note per avere un ruolo nella psoriasi e si ritiene che subiscano una modulazione dell’espressione genica con il legame del calcipotriolo al VDR. Si pensa che questa modulazione influenzi i prodotti genici legati alla differenziazione e alla proliferazione delle cellule.

Assorbimento

Studi clinici con pomata radiomarcata indicano che circa il 6% (+3%, SD) della dose applicata di calcipotriene viene assorbito per via sistemica quando l’unguento viene applicato topicamente sulle placche di psoriasi o il 5% (+2.6%, SO) quando viene applicato alla pelle normale.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo

epatico. Il metabolismo del calcipotriene dopo l’assorbimento sistemico è rapido e avviene attraverso un percorso simile a quello dell’ormone naturale. I metaboliti primari sono molto meno potenti del composto genitore.

Via di eliminazione

La forma attiva della vitamina, 1,25-diidrossi vitamina D3 (calcitriolo), è nota per essere riciclata attraverso il fegato ed escreta nella bile. Ci sono prove che la 1,25-diidrossi vitamina D3 (calcitriolo) materna può entrare nella circolazione fetale, ma non è noto se viene escreta nel latte umano.

Emivita non disponibile Clearance non disponibile Effetti avversi

Tossicità

Il calcipotriene applicato topicamente può essere assorbito in quantità sufficiente per produrre effetti sistemici. Con l’uso eccessivo di calcipotriene è stato osservato un aumento del calcio nel siero.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrazione droga-farmaco interazioni nel vostro software
Acetato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando l’acetato di calcio è combinato con Calcipotriolo.
Carbonato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il carbonato di calcio è combinato con Calcipotriol.
Cloruro di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il cloruro di calcio è combinato con Calcipotriol.
Calcio citrato	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il calcio citrato è combinato con Calcipotriol.
Calcio glubionato anidro	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il calcio glubionato anidro è combinato con Calcipotriol.
Glucoheptonato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il glucoheptonato di calcio è combinato con Calcipotriol.
Gluconato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il gluconato di calcio è combinato con Calcipotriol.
Lattato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il lattato di calcio è combinato con Calcipotriol.
Levulinato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il levulinato di calcio è combinato con Calcipotriol.
Fosfato di calcio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando il fosfato di calcio è combinato con Calcipotriol.

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Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Internazionale/Altre Marche Daivonex Prodotti di Prescrizione di Marca

Nome	Dosaggio	Forte	Rotta	Labeller	Marketing Inizio	Marketing Fine	Regione	Immagine
Calcipotriene	Aerosol, schiuma	50 ug/1g	Topico	Mayne Pharma	2021-02-15	Non applicabile	USA
Calcipotriene 0.005% 60 grammi Schiuma	Aerosol, schiuma	50 ug/1g	Topico	Trifluent Pharma LLC	2020-08-24	Non applicabile	USA
Calcipotriene Schiuma	Aerosol, schiuma	50 ug/1g	Topico	Ayurax	20-01-08	20-05-07	USA
Dovonex	Crema	50 ug/1g	Topical	LEO Pharma Inc.	1996-10-01	Non applicabile	USA
Dovonex	Unguento	50 ug/1g	Topical	Physicians Total Care, Inc.	2004-06-30	2010-12-29	USA
Dovonex	Crema	50 ug/1g	Topical	Allergan	2006-01-01	2012-03-31	USA
Dovonex	Unguento	50 ug/1g	Topical	Warner Chilcott	2006-01-01	2007-04-01	USA
Dovonex	Soluzione	0.05 mg/1mL	Topical	Leo Pharma	1997-06-01	2013-04-01	USA
Dovonex	Crema	50 ug/1g	Topical	Physicians Total Care, Inc.	2006-09-15	Non applicabile	USA
Dovonex	Unguento	50 ug/1g	Topico	Bristol Myers Squibb Pharma Company	2009-06-01	2012-10-15	USA

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Calcipotriene	Crema	50 ug/1g	Topico	Prasco Laboratories	1996-10-01	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Soluzione	0.05 mg/1mL	Topico	Fougera Pharmaceuticals Inc.	2008-05-06	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Soluzione	.05 mg/1mL	Topical	Cosette Pharmaceuticals, Inc.	2011-03-24	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Soluzione	0.05 mg/1mL	Topical	Novel Laboratories, Inc.	2017-12-26	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Soluzione	0.05 mg/1mL	Topico	Amneal Pharmaceuticals of New York Llc	2009-11-20	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Unguento	50 ug/1g	Topical	Prasco Laboratories	2013-07-01	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Unguento	0.05 mg/1g	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	2010-03-24	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Crema	50 ug/1g	Topical	North Star Rx Llc	2015-06-01	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Crema	50 ug/1g	Topical	Glenmark Pharmaceuticals Inc.,Usa	2015-06-10	Non applicabile	USA
Calcipotriene	Unguento	50 ug/1g	Topical	Glenmark Pharmaceuticals Inc., USA	2010-03-24	Non applicabile	USA

Prodotti di miscela

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Rotta	Rivenditore	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (.643 mg/1g)	Unguento	Topico	Perrigo New York Inc	2020-01-30	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo idrato (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg/1g)	Sospensione	Topico	Prasco Laboratories	2020-01-07	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg/1g)	Sospensione	Topica	TOLMAR Inc.	20-05-11	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo idrato (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg/1g)	Unguento	Topico	Prasco Laboratories	2020-01-28	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg/1g)	Unguento	Topico	Sandoz Inc.	2014-03-31	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo idrato (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (.5 mg/1g)	Sospensione	Topico	Perrigo New York Inc	20-10-09	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo idrato (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg/1g)	Unguento	Topico	Perrigo New York Inc	2008-06-01	Non applicabile	USA
Calcipotriene e Betamethasone Dipropionato	Calcipotriolo (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionato (50 mg/1g)	Sospensione	Topico	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	20-09-02	Non applicabile	USA
DAIVOBET UNGUENTO	Calcipotriolo idrato (50 cg) + Betamethasone dipropionato (0.5 mg)	Unguento	Topico		2006-11-10	2014-11-06	Colombia
DEROKAP %0.005+%0.05 MERHEM, 30 GRAM	Calcipotriolo idrato (0.005 %) + Betamethasone dipropionato (0.05 %)	Unguento	Topico	İLKO İLAÇ SAN.VE TİC. A.Ş.	2020-08-14	Non applicabile	Turchia

Prodotti non approvati/altri

Nome	Ingredienti	Dosage	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Calcipotriene 0.005% / Clobetasol Propionate 0.05%	Calcipotriolo (0.005 g/100g) + Clobetasol propionato (0.05 g/100g)	Soluzione	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-20	Non applicabile	USA
Calcipotriene 0.005% / Diclofenac Sodium 3% / Acido ialuronico sale sodico 2% / Niacinamide 2%	Calcipotriolo (0.005 g/100g) + Diclofenac sodio (3 g/100g) + Ialuronato di sodio (2 g/100g) + Nicotinamide (2 g/100g)	Crema	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-07	Non applicabile	USA
Calcipotriene 0.005% / Niacinamide 4%	Calcipotriolo (0.005 g/100g) + Nicotinamide (4 g/100g)	Crema	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-14	Non applicabile	USA
Calcipotriene 0.005% / Triamcinolone Acetonide 0,1%	Calcipotriolo (0,005 g/100g) + Triamcinolone acetonide (0.1 g/100g)	Unguento	Topico	Sincerus Florida, LLC	2019-05-11	Non applicabile	USA

Categorie

Codici ATC D05AX52 – Calcipotriolo, combinazioni

• D05AX – Altri antipsoriatici per uso topico
• D05A – ANTIPSORIATICI PER USO TOPICO
• D05 – ANTIPSORIATICI
• D – DERMATOLOGICI

D05AX02 – Calcipotriolo

• D05AX – Altri antipsoriatici per uso topico
• D05A – ANTIPSORIATICI PER USO TOPICO
• D05 – ANTIPSORIATICI
• D – DERMATOLOGICI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornito da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come vitamina d e derivati. Questi sono composti che contengono una spina dorsale secosteroide, di solito secoergostane o secocholestane. Kingdom Organic compounds Super Class Lipids and lipid-like molecules Class Steroids and steroid derivatives Sub Class Vitamin D and derivatives Direct Parent Vitamin D and derivatives Alternative Parents Triterpenoids / Secondary alcohols / Cyclic alcohols and derivatives / Hydrocarbon derivatives Substituents Alcohol / Aliphatic homopolycyclic compound / Cyclic alcohol / Hydrocarbon derivative / Organic oxygen compound / Organooxygen compound / Secondary alcohol / Triterpenoid Molecular Framework Aliphatic homopolycyclic compounds External Descriptors seco-cholestane, idrossi seco-steroide (CHEBI:50749) / Vitamina D3 e derivati (LMST03020106)

Chemical Identifiers

UNII 143NQ3779B Numero CAS 112965-21-6 InChI Key LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Riferimento Sintesi

Andrzej Kutner, Michal Chodynski, Teresa Ryznar, Hanna Fitak, Jerzy Winiarski, Bartlomiej Gorecki, Agnieszka Burzynska, Wieslaw Szelejewski, “Processo per la preparazione di calcipotriolo anidro farmaceuticamente puro.” U.S. Patent US20080214876, rilasciato il 04 settembre 2008.

US20080214876 Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0015567 KEGG Drug D01125 PubChem Compound 5288783 PubChem Substance 46507122 ChemSpider 4450880 BindingDB 50369964 RxNav 29365 ChEBI 50749 ChEMBL CHEMBL1200666 ZINC ZINC000003921872 Therapeutic Targets Database DAP000292 PharmGKB PA448714 Guide to Pharmacology GtP Drug Page PDBe Ligand MC9 RxList RxList Drug Page Wikipedia Calcipotriol AHFS Codes

• 84:92.00 – Misc. Skin and Mucous Membrane Agents

PDB Entries 1s19

Clinical Trials

Clinical Trials

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
US5763426	No	1998-06-09	2015-06-09	USA
US6753013	No	2004-06-22	20-01-27	USA
US6787529	No	2004-09-07	20-01-27	USA
US8263580	No	2012-09-11	2028-09-27	US
US8629128	No	2014-01-14	2026-05-26	USA
US9119781	Sì	2015-09-01	2031-12-10	USA
US10130640	Sì	2018-11-20	2031-12-10	USA
US9566286	No	2017-02-14	2031-06-10	USA
US10617698	No	2011-06-10	2031-06-10	US
US10660908	No	2011-06-10	2031-06-10	US
US10688108	No	2011-06-10	2031-06-10	US
US10682364	No	2011-06-10	2031-06-10	USA
US10716799	No	2011-06-10	2031-06-10	USA
US10265265	No	2007-09-27	2027-09-27	USA

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali non disponibili Proprietà previste Proprietà

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Proprietà di legame

×

Proprietà	Misura	pH	Temperatura (°C)
Kd (nM)	0.31	N/A	N/A	11462969

Dettagli Proprietà di legame1. Recettore della vitamina D3

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Antagonista

Funzione generale Legame ione zinco Funzione specifica Recettore dell’ormone nucleare. Fattore di trascrizione che media l’azione della vitamina D3 controllando l’espressione dei geni sensibili all’ormone. Reclutato ai promotori attraverso la sua interazione con BAZ1B… Nome del gene VDR Uniprot ID P11473 Uniprot Name Vitamin D3 receptor Peso molecolare 48288.64 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: I farmaci, i loro obiettivi e la natura e il numero di obiettivi dei farmaci. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione generale Attività perossidasi Funzione specifica Parte del sistema di difesa dell’ospite dei leucociti polimorfonucleati. È responsabile dell’attività microbicida contro una vasta gamma di organismi. Nel PMN stimolato, MPO catalizza la produzione di… Gene Name MPO Uniprot ID P05164 Uniprot Name Myeloperoxidase Molecular Weight 83867.71 Da

1. Sato H, Ogino Y, Takagi H, Hata J, Asano S, Ohta T, Komoriya K: Pharmacological profiles of high-concentration (20 microg/g) tacalcitol ointment: effects on cutaneous inflammation, epidermal proliferation, and differentiation in mice. J Dermatol. 2003 Jul;30(7):510-24.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività ossidoreduttasi Funzione specifica Ha un ruolo nel mantenimento dell’omeostasi del calcio. Catalizza la 24-idrossilazione NADPH-dipendente del calcidiolo (25-idrossivitamina D(3)) e del calcitriolo (1-alfa,25-diidrossivitamina D(3)). L’enzima può… Nome del gene CYP24A1 Uniprot ID Q07973 Uniprot Name 1,25-diidrossivitamina D(3) 24-idrossilasi, mitocondriale Peso molecolare 58874.695 Da

1. Jones G, Byford V, West S, Masuda S, Ibrahim G, Kaufmann M, Knutson JC, Strugnell S, Mehta R: Hepatic activation and inactivation of clinically-relevant vitamin D analogs and prodrugs. Anticancer Res. 2006 Jul-Aug;26(4A):2589-95.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29