La Theobold ha studiato alla Outwood Grange Academy prima di frequentare la Guildhall School of Music and Drama. Inizialmente ha fatto un’audizione per il ruolo di Ivy in Downton Abbey nel Natale 2011, durante il suo ultimo anno. Le è stato permesso di finire il suo ultimo anno di scuola di teatro in anticipo per iniziare le riprese della serie a Pasqua. Theobold ha caratterizzato Ivy come “ambiziosa” e “una sognatrice”. È tornata per la quarta serie dello show nel 2013. Il suo lavoro nella serie l’ha portata ad essere co-ricevente dello Screen Actors Guild Award per Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
Nel 2014, Theobold ha fatto una comparsa nella sitcom televisiva Lovesick (precedentemente conosciuta come Scrotal Recall). Nel 2015, è apparsa in due episodi di Last Tango in Halifax nel ruolo di Holly, e in un episodio di Call the Midwife. Ha recitato come Sarah, una governante di una casa signorile e uno dei personaggi principali, nella terza serie di The Syndicate, andata in onda nella primavera del 2015. È anche la doppiatrice di Tracer nei videogiochi Overwatch e Heroes of the Storm, e ha recitato nella serie originale E4/Netflix Crazyhead accanto a Susan Wokoma. Nel 2016, è stato annunciato che Theobold avrebbe recitato in Absentia insieme a Stana Katic e Patrick Heusinger. Nel 2019, è apparsa nella serie ITV2 Zomboat! nel ruolo della “focosa, esuberante e molto al centro del proprio universo” Jo, uno dei personaggi principali dello show. Nel 2018, ha interpretato la parte di Victoria Brown nel film polacco, 303 Squadron.