Sintesi dell’ureaModifica
Il sale di carbammato di ammonio è prodotto su larga scala come intermedio nella produzione dell’urea chimica di base a partire da ammoniaca e anidride carbonica.
Plastiche poliuretanicheModifica
I poliuretani contengono gruppi multipli di carbammato come parte della loro struttura. L'”uretano” nel nome “poliuretano” si riferisce a questi gruppi di carbammati; il termine “legami uretanici” descrive come i carbammati polimerizzano. Al contrario, la sostanza comunemente chiamata “uretano”, il carbammato di etile, non è un componente dei poliuretani, né è usato nella loro fabbricazione. Gli uretani sono solitamente formati dalla reazione di un alcool con un isocianato. Comunemente, gli uretani prodotti per via non isocianica sono chiamati carbammati.
I polimeri poliuretanici hanno una vasta gamma di proprietà e sono disponibili in commercio come schiume, elastomeri e solidi. Tipicamente, i polimeri poliuretanici sono fatti combinando diisocianati, per esempio toluene diisocianato, e dioli, dove i gruppi carbammati sono formati dalla reazione degli alcoli con gli isocianati:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Carbammato insetticidiModifica
I cosiddetti insetticidi carbammati presentano il gruppo funzionale estere carbammato. Sono inclusi in questo gruppo l’aldicarb (Temik), il carbofuran (Furadan), il carbaril (Sevin), l’ethienocarb, il fenobucarb, l’oxamyl e il methomyl. Questi insetticidi uccidono gli insetti inattivando reversibilmente l’enzima acetilcolinesterasi (modalità di azione 1a dell’IRAC). I pesticidi organofosfati inibiscono anche questo enzima, sebbene irreversibilmente, e causano una forma più grave di avvelenamento colinergico (il simile IRAC MoA 1b).
Fenoxycarb ha un gruppo carbammato ma agisce come un mimico dell’ormone giovanile, piuttosto che inattivare l’acetilcolinesterasi.
L’icaridina insetticida è un carbammato sostituito.
Agenti nervini carbammatiModifica
Mentre gli inibitori dell’acetilcolinesterasi carbammati sono comunemente chiamati “insetticidi carbammati” a causa della loro selettività generalmente elevata per gli enzimi acetilcolinesterasi degli insetti rispetto alle versioni dei mammiferi, i composti più potenti come l’aldicarb e il carbofuran sono ancora in grado di inibire gli enzimi dell’acetilcolinesterasi dei mammiferi a concentrazioni abbastanza basse da rappresentare un rischio significativo di avvelenamento per gli esseri umani, soprattutto se usati in grandi quantità per applicazioni agricole. Altri inibitori dell’acetilcolinesterasi a base di carbammati sono noti con una tossicità ancora maggiore per gli esseri umani, e alcuni come il T-1123 e l’EA-3990 sono stati studiati per un potenziale uso militare come agenti nervini. Tuttavia, poiché tutti i composti di questo tipo hanno un gruppo di ammonio quaternario con una carica positiva permanente, hanno una scarsa penetrazione nella barriera emato-encefalica, e inoltre sono stabili solo come sali cristallini o soluzioni acquose, e quindi non sono stati considerati come proprietà adatte per l’armamento.
Conservanti e cosmeticiModifica
Iodopropinil butilcarbammato è un conservante per legno e vernici e usato nei cosmetici.
Ricerca chimicaEdit
Alcuni dei più comuni gruppi protettivi amminici, come BOC, FMOC, Cbz e troc sono carbammati.
MedicinaEdit
Carbammato di etileEdit
Urethane (carbammato di etile) era una volta prodotto commercialmente negli Stati Uniti come agente chemioterapico e per altri scopi medicinali. È stato trovato tossico e largamente inefficace. È occasionalmente usato come medicina veterinaria.
Farmaci carbammatiModifica
Inoltre, alcuni carbammati sono usati nella farmacoterapia umana, per esempio, gli inibitori dell’acetilcolinesterasi neostigmina e rivastigmina, la cui struttura chimica è basata sull’alcaloide naturale fisostigmina. Altri esempi sono il meprobamato e i suoi derivati come il carisoprodol, il felbamato, il mebutammato e il tybamato, una classe di farmaci ansiolitici e miorilassanti molto usati negli anni ’60 prima dell’avvento delle benzodiazepine, e ancora oggi utilizzati in alcuni casi. Il carbacholo è usato principalmente per vari scopi oftalmici.
L’inibitore della proteasi darunavir per il trattamento dell’HIV contiene anche un gruppo funzionale carbammato.