Carbenicillina

Struttura per Carbenicillina (DB00578)

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Peso medio: 378.4
Monoisotopico: 378.088557008 Formula chimica C17H18N2O6S Sinonimi

• (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-acido carbossilico
• Carbenicilina
• Carbenicillina
• Carbenicillina
• Carbenicillina
• Carboxybenzylpenicillin
• CB
• N-(2-carbossi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)ept-6-il)-2-fenilmalonamico
• α-carbossibenzilpenicillina
• α-fenil(carbossimetilpenicillina)

ID esterni

• BRL 2064
• CP 15639-2
• NSC 111071

Farmacologia

.

Indicazione

Per il trattamento delle infezioni acute e croniche del tratto urinario superiore e inferiore e nella batteriuria asintomatica dovuta a ceppi di batteri sensibili.

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

La carbenicillina è una penicillina semisintetica. Sebbene la carbenicillina fornisca una sostanziale attività in vitro contro una varietà di microorganismi sia gram-positivi che gram-negativi, l’aspetto più importante del suo profilo è nella sua attività antipseudomonale e antiproteica. A causa degli alti livelli di urina ottenuti dopo la somministrazione, la carbenicillina ha dimostrato efficacia clinica nelle infezioni urinarie dovute a ceppi suscettibili di: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas species, Providencia rettgeri, Enterobacter species ed Enterococchi (S. faecalis).

Meccanismo di azione

La carbenicillina libera è la frazione farmacologicamente attiva predominante del sale. La carbenicillina esercita la sua attività antibatterica interferendo con la sintesi finale della parete cellulare dei batteri suscettibili. Le penicilline acilano il dominio C-terminale della transpeptidasi sensibile alla penicillina aprendo l’anello lattamico. Questa inattivazione dell’enzima impedisce la formazione di un legame incrociato di due filamenti lineari di peptidoglicano, inibendo la terza e ultima fase della sintesi della parete cellulare batterica. La lisi cellulare è quindi mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica come le autolisine; è possibile che la carbenicillina interferisca con un inibitore dell’autolisina.

Assorbimento

Rapidamente assorbito dall’intestino tenue dopo somministrazione orale. La biodisponibilità orale è dal 30 al 40%.

Volume di distribuzione non disponibile Legame proteico

dal 30 al 60%

Metabolismo

Minimo.

Via di eliminazione non disponibile Emivita

1 ora

Clearance non disponibile Effetti avversi

Tossicità

I livelli ematici di carbenicillina raggiungibili sono molto bassi, e le reazioni tossiche in funzione del sovradosaggio non dovrebbero verificarsi sistematicamente. La DL50 orale nei topi è di 3.600 mg/kg, nei ratti 2.000 mg/kg e nei cani è superiore a 500 mg/kg. La dose umana letale non è nota. I sintomi di sovradosaggio includono diarrea, nausea, disturbi di stomaco e vomito.

Organismi interessati

• Batteri enterici e altri eubatteri
• Batteri gram-negativi
• Gram-negativi
• Pseudomonas aeruginosa
• Escherichia coli
• Proteus mirabilis

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
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Acemetacina	Acemetacina può diminuire il tasso di escrezione di Carbenicillina che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acenocumarolo	La carbenicillina può aumentare le attività anticoagulanti dell’acenocumarolo.
Aciclovir	L’escrezione di Aciclovir può essere diminuita se combinata con Carbenicillina.
Adefovir dipivoxil	L’escrezione di Adefovir dipivoxil può essere diminuita quando combinato con Carbenicillin.
Alprostadil	L’escrezione di Alprostadil può essere diminuita quando combinato con Carbenicillin.
Amikacin	La concentrazione sierica di Amikacin può essere diminuita quando è combinato con Carbenicillin.
Acido aminohippurico	L’escrezione di acido aminohippurico può essere diminuita quando è combinato con Carbenicillin.
Atracurio	L’efficacia terapeutica dell’Atracurio può essere aumentata se usato in combinazione con Carbenicillina.
Atracurio besilato	L’efficacia terapeutica dell’Atracurio besilato può essere aumentata se usato in combinazione con la Carbenicillina.
Vaccino BCG	L’efficacia terapeutica del vaccino BCG può essere diminuita se usato in combinazione con la Carbenicillina.

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Interazioni alimentari

• Assumere a stomaco vuoto.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Internazionale/Altre marche Carbenicillina (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Categorie

Codici ATC J01CR50 – Combinazioni di penicilline

• J01CR – Combinazioni di penicilline, incl. inibitori delle beta-lattamasi
• J01C – ANTIBATTERICI BETA-LATTAMICI, PENICILLINE
• J01 – ANTIBATTERICI PER USO SISMICO
• J – ANTIINFETTIVI PER USO SISMICO

J01CA03 – Carbenicillina

• J01CA – Penicilline a spettro esteso
• J01C – ANTIBATTERICI BETA-LACTAM, PENICILLINE
• J01 – ANTIBATTERICI PER USO SISMICO
• J – ANTIINFETTIVI PER USO SISMICO

Categorie di farmaci Tassonomia ChimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici conosciuti come dipeptidi. Questi sono composti organici che contengono una sequenza di esattamente due alfa-amminoacidi uniti da un legame peptidico. Regno Composti organici Superclasse Acidi organici e derivati Classe Acidi carbossilici e derivati Sottoclasse Aminoacidi, peptidi e analoghi Genitore diretto Dipeptidi Genitori alternativi Penicilline / N-acil-alfa amminoacidi e derivati / Fenilacetamidi / 1,3-dicarbonil composti / Acidi dicarbossilici e derivati / Tiazolidine / Ammidi terziarie dell’acido carbossilico / Ammidi secondarie dell’acido carbossilico / Azetidine / Derivati tioematici / Composti azaciclici / Acidi carbossilici / Dialchiltioeteri / Composti organopnictogeni / Composti organonitrogeni / Derivati degli idrocarburi / Ossidi organici mostrano altri 7 Sostituenti 1,3-dicarbonile / Alfa-amminoacido o derivati / Alfa-dipeptide / Composto eterociclico aromatico / Azaciclo / Azetidina / Benzenoide / Beta-lattame / Gruppo carbonile / Gruppo carbossammide / Acido carbossilico / Dialchiltietere / Acido dicarbossilico o derivati / Emitioamino / Derivato idrocarburico / Lattame / Moiety monociclica di benzene / N-acil-alfa amminoacido o derivati / Composto organico di azoto / Ossido organico / Composto organico di ossigeno / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Composto organopnictogeno / Penam / Penicillina / Fenilacetamide / Ammide secondaria dell’acido carbossilico / Ammide terziaria dell’acido carbossilico / Tiazolidina / Tioetere show 22 more Struttura molecolare Composti eteropoliciclici aromatici Descrittori esterni penicillina (CHEBI:3393)

Identificatori Chimici

UNII G42ZU72N5G Numero CAS 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Synthesis Reference

Brain, E.G. e Nayler, J.H.C.; US. Brevetti 3,282,926; 1 novembre 1966 e 3,492,291; 27 gennaio 1970; entrambi assegnati a Beecham Group Limited, Inghilterra.

Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionisti

Forme di dosaggio Non disponibile Prezzi Non disponibile Brevetti Non disponibile

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Tipo gruppo proteico Organismo batteri Gram positivi e gram negativi Azione farmacologica

Sì

Azioni

Inibitore

Funzione generale Serina-tipo d-ala-d-ala attività carbossipeptidasi Funzione specifica Rimuove i residui C-terminali di D-alanile dai precursori della parete cellulare dei peptidi di zucchero.

Componenti:

1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Strutture di cristallo di penicillina-binding protein 3 da Pseudomonas aeruginosa: confronto di forme native e legate ad antibiotici. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione generale Attività fosfolipasi a2 Funzione specifica Idrolizza selettivamente i fosfolipidi arachidonilici in posizione sn-2 liberando acido arachidonico. Insieme alla sua attività lisofosfolipidica, è implicata nell’inizio dell’infiammazione… Nome del gene PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 Molecular Weight 85238.2 Da

1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: Azioni in vitro di alcuni antibiotici sulle fosfolipasi. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Trasportatori

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione Generale Sodio-Attività di trasportatore transmembrana di anioni organici indipendente dal sodio Funzione specifica Coinvolto nell’eliminazione renale di anioni organici endogeni ed esogeni. Funziona come scambiatore di anioni organici quando l’assorbimento di una molecola di anione organico è accoppiato con un efflusso di uno … Nome del gene SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:50