Tabella
Definizione
noun
plurale: cellobiosi
cel-lo-biosio, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Un disaccaride formato da due molecole di glucosio, e si forma dall’idrolisi parziale della cellulosa da parte dell’enzima cellulasi
Dettagli
Panoramica
I carboidrati sono una grande classe di biomolecole che possono essere classificate in base ai costituenti saccaridi. Un disaccaride è un carboidrato composto da due monosaccaridi legati tra loro da un legame glicosidico (legame glicosidico). Il cellobiosio è un esempio di carboidrato disaccaride.
Proprietà
Il cellobiosio è un disaccaride cristallino bianco solubile in acqua. È composto da due molecole di glucosio unite da un legame β-(1-4)-glicosidico. Così, è anche chimicamente indicato come β-D-gluco-esopiranosil-(1->4)- β-D-gluco-esopiranosio. Simile ai comuni disaccaridi (ad esempio maltosio e saccarosio), ha una formula chimica di C12H22O11.
Il maltosio è molto simile al maltosio in termini di componenti saccaridici (cioè due unità di glucosio). Tuttavia, il maltosio ha un legame glicosidico α-1→4 al contrario del cellobiosio che ha un legame glicosidico β-1→4. Questo significa che sia nel maltosio che nel cellobiosio, il legame avviene tra il carbonio (C)-1 di un glucosio e il C-4 di un altro glucosio. Il cellobiosio è anche simile al trealosio e all’isomaltosio. Sono tutti disaccaridi composti da due unità di glucosio. Tuttavia, differiscono nella forma di legame glicosidico. Nel trealosio, il legame glicosidico è α-(1→1). Nell’isomaltosio, il legame glicosidico è α-(1→6). Simile al maltosio, il cellobiosio è uno zucchero riducente poiché può trasformarsi in una forma a catena aperta con il suo gruppo funzionale che agisce da agente riducente. Questo significa che può essere idrolizzato non solo enzimaticamente ma anche tramite idrolisi acida.
Il cellobiosio è simile alla cellulosa in quanto ha componenti di glucosio. Tuttavia, la cellulosa è un polisaccaride, il che significa che è composta da diverse unità di monosaccaridi (in particolare, glucosio) unite insieme. Il cellobiosio si forma quando la cellulosa viene parzialmente idrolizzata dall’enzima cellulasi. La cellulosa è un polimero a catena lineare di carboidrati che si trova nelle pareti cellulari delle piante. È costituita da una catena lineare di unità di D-glucosio legate da β (1→4). La cellulasi è l’enzima che aiuta a scomporre la cellulosa in frammenti più corti, come il cellobiosio. Alcuni batteri (per esempio Bacteroides cellulosolvens) hanno cellulasi e altri enzimi per metabolizzare la cellulosa e scomporla in cellobiosio.
Importanza biologica
Il cellobiosio si presenta naturalmente come parte della cellulosa in alcuni organismi (per esempio negli aghi di pino e nei gambi di mais). Ha quindi un ruolo strutturale. La presenza di cellulasi aiuta nella scomposizione della cellulosa in catene più corte di unità di glucosio, come il cellobiosio. Studi recenti hanno riportato che i mammiferi hanno beta glicosidasi endogene che metabolizzano il cellobiosio nell’intestino tenue.1 Gli esseri umani possono ricavare il cellobiosio da alimenti carichi di cellobiosio come il miele, gli sciroppi di mais, alcuni frutti e verdure.
Tuttavia, gli esseri umani non digeriscono facilmente il cellobiosio. Così, il cellobiosio è spesso usato come carboidrato indicatore per la permeabilità intestinale nella malattia di Crohn e nella sindrome da malassorbimento. Questo disaccaride si forma come un sottoprodotto metabolico della flora intestinale quando scompone la cellulosa.
Supplemento
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(idrossimetil)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-triidrossi-2-(idrossimetil)ossano-3-ilossano-3,4,5-triolo