Gli eredi di Loockermans vendettero il terreno nel 1672 per $60.00. Richard Sackett ne acquistò una parte e aprì una birreria all’aperto e un campo da bocce che divenne noto come “Sackett’s Orchard”.
Nel 1785, il palazzo di quattro piani al 3 di Cherry Street fu affittato dal Congresso Continentale per servire come palazzo esecutivo per Richard Henry Lee, Presidente del Congresso sotto gli Articoli della Confederazione. Continuò a servire come tale per i successivi tre presidenti e, nel 1789, servì come primo palazzo esecutivo per il presidente degli Stati Uniti, George Washington, e Martha Washington. Il palazzo apparteneva al col. Samuel Osgood, il primo direttore generale delle poste degli Stati Uniti.
Un’altra casa su Cherry Street, poi demolita, fu la prima casa illuminata a gas di Manhattan, di proprietà di Samuel Leggett, un fondatore della Con Edison. La casa era servita da un tubo del gas proveniente da Pearl Street. Anche se una volta Cherry Street correva fino a Pearl Street, da allora è stata interrotta a Catherine Street a causa dello sviluppo di Civic Square.
Nel 1818, Henry Sands Brooks aprì la H. & D. H. Brooks & Co. all’angolo nord-est di Catherine e Cherry Streets a Manhattan “per produrre e trattare solo merce della migliore qualità, per venderla con un giusto profitto e per trattare con persone che cercano e apprezzano tale merce”. Nel 1850, i suoi tre figli, Elisha, Daniel e John, ereditarono l’azienda di famiglia e la rinominarono “Brooks Brothers”, che è la più antica catena di abbigliamento maschile degli Stati Uniti.
Il giovane Irving Berlin visse per anni al 330 di Cherry Street con la sua famiglia.
Negli anni 30, la prima proposta di sviluppo “superprogetto” a New York City fu avviata per la zona di Cherry Street di Corlear’s Hook. Le Vladeck Houses, 24 edifici a sei piani, costruiti sull’ex Vladeck Park, furono completati nel 1940. Furono un precursore dei più grandi Unit Plans per gli alloggi pubblici che predominarono nei decenni successivi, incluse le Alfred E. Smith Houses che occupano l’altra sezione “perduta” di Cherry Street.
Una ristrutturazione da 50 milioni di dollari delle Vladeck Houses è iniziata nel 1998. Cherry Street attraversa anche le Rutgers Houses e le La Guardia Houses. Tutti e tre questi progetti abitativi su larga scala sono sviluppi del NYCHA.
Attualmente, la maggior parte delle strutture lungo Cherry Street sono appartamenti co-op residenziali, alloggi pubblici, e vecchi edifici popolari a sud del Manhattan Bridge.
Si può dire che la maggior parte delle strutture di Cherry Street è costituita da case popolari.