Per i successivi cinque anni ha fatto lavori saltuari in tutta Nashville, ottenendo alla fine un contratto di scrittura di canzoni e co-scrivendo tracce di album per David Kersh. Mentre lavorava in un ristorante, fu scoperto da un agente della neonata divisione Nashville della Virgin Records, e fu firmato un contratto di registrazione con l’etichetta nel 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
Il primo album di Eagle, Play It Loud, fu pubblicato a metà del 2000. Il suo singolo d’apertura fu “My Love Goes On and On”, che raggiunse il numero 15 della Billboard Hot Country Singles & Tracks (ora Hot Country Songs), mentre “Laredo”, il suo seguito, divenne il suo primo successo nella Top Ten a metà 2001. Dopo la chiusura della Virgin nel 2001, l’album fu ripubblicato dalla Capitol Records con “I Breathe In, I Breathe Out” (che era anche una delle canzoni che aveva scritto per David Kersh alla fine degli anni ’90) aggiunta come bonus track. La sua b-side, “Country by the Grace of God”, fu il quarto e ultimo singolo dell’album. “I Breathe In, I Breathe Out” divenne il suo unico successo n. 1 all’inizio del 2002. Entro la fine dell’anno, Play It Loud è stato certificato oro negli Stati Uniti.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol pubblica il secondo album di Cagle, Chris Cagle, a metà del 2003. Il suo secondo album d’oro consecutivo, ha prodotto i singoli Top 5 “What a Beautiful Day” e “Chicks Dig It”, così come il No. 39 “I’d Be Lying”.
Nel 2003, Cagle ha anche eseguito “Don’t Ask Me No Questions” per il Blue Collar Comedy Tour: The Movie; suona durante i titoli di coda del film.
All’inizio del 2004, a Cagle sono state diagnosticate anomalie multiple sulle sue corde vocali, tra cui un polipo, una lesione, una cisti della piega vocale e un granuloma. La diagnosi lo costrinse a cancellare quasi venti apparizioni quell’anno, comprese le date di apertura dei Rascal Flatts. Gli furono ordinati sessanta giorni di riposo vocale e non cantò per quasi tre mesi dopo la diagnosi.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Dopo il suo recupero vocale, Cagle inizia a lavorare al suo terzo album in studio, Anywhere but Here, che viene pubblicato nel 2005. “Miss Me Baby” è stato il primo singolo dell’album, raggiungendo il numero 12 della classifica country. Gli altri due singoli – “Wal-Mart Parking Lot” e la title track, che era stata anche un singolo per Brice Long nel 2005 – entrambi non riuscirono ad entrare nella Top 40.
Nell’agosto 2006, un giudice di Nashville ordinò a Cagle di pagare circa 737.000 dollari all’ex manager Mark Hybner, a cui Chris aveva fatto causa nel 2004 nel tentativo di annullare gli accordi di gestione e pubblicazione che aveva firmato nel 1999.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song e The Best of Chris CagleEdit
Il suo undicesimo singolo, “What Kinda Gone”, fu rilasciato alle radio country alla fine del 2007. Con un picco al n. 3, è stato il singolo di apertura del suo quarto album in studio My Life’s Been a Country Song, pubblicato il 19 febbraio 2008. Il secondo singolo dall’album, “No Love Songs”, è stato rilasciato nel mese di maggio, ha debuttato e raggiunto il numero 53 della classifica Billboard Hot Country Songs per la settimana del 24 maggio 2008. “Never Ever Gone” non ha fatto classifica, e Cagle ha lasciato la Capitol Nashville entro la fine dell’anno. L’etichetta ha pubblicato un greatest hits album nel 2010 intitolato The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
Nel 2010, Cagle ha firmato con la Bigger Picture Music Group. Ha pubblicato un nuovo singolo, “Got My Country On”, il 28 giugno 2011. La canzone è diventata il primo successo country top 20 di Cagle da “What Kinda Gone”. Il suo primo album per l’etichetta, Back in the Saddle, è stato pubblicato il 26 giugno 2012. L’album ha prodotto altri due singoli, “Let There Be Cowgirls” e “Dance Baby Dance”, prima che Bigger Picture Music Group si piegasse nel 2013. Nell’ottobre 2015, Cagle ha annunciato il suo ritiro dall’industria musicale. Attualmente vive a Love County, Oklahoma.