Nato ad Hackensack, New Jersey e cresciuto a Rutherford, Wragge si è trasferito a Mahwah da preadolescente. Ha frequentato la Mahwah High School, dove era un atleta. Ha ricevuto una borsa di studio per il calcio all’Università del New Hampshire. Ha guadagnato tre lettere varsity e si è laureato un anno prima con un Bachelor of Arts in comunicazione per perseguire una carriera in sportcasting professionale.
Wragge è diventato giornalista sportivo per WMUR-TV a Manchester, New Hampshire, dove la sua prima apparizione televisiva è stata come reporter come parte di un’esposizione di 48 ore su NBA Spring Break 1991. Divenne poi conduttore delle trasmissioni sportive notturne su WVIT-TV, un’affiliata della NBC a Hartford, Connecticut. Wragge è stato anche un reporter per la NBC Sports, tra cui la NBA, la WNBA, il football di Notre Dame, il Gator Bowl, il Sun America Sportsdesk, e le Olimpiadi.
Dal 1996 al 1997, è stato un corrispondente del programma di notizie di intrattenimento Entertainment Tonight, diffuso a livello nazionale. La sua prima intervista fu con l’attore Kurt Russell. Ha continuato a coprire gli Oscar, gli Emmy e i Grammy.
Nel 1998, Wragge si è unito alla NBC Sports ed è diventato direttore sportivo e conduttore delle trasmissioni sportive notturne su News2Houston su KPRC-TV a Houston, Texas, e ha ricevuto il premio Associated Press 2002 “Best Sportscast” per la zona di Houston.
Nel dicembre 2000, mentre era ancora con NBC Sports e KPRC, Wragge si è unito a USA Sports come corrispondente in loco per PGA Tour Sunday, il principale partner di trasmissione del PGA Tour. Divenne anche presentatore di Ask DIY, HGTV e Travel Channel.
Nel 2003 e 2004, Wragge fu un reporter dietro le quinte per le Built Ford Tough Series della PBR durante le loro telecronache NBC, e durante un paio di eventi servì come annunciatore play-by-play in assenza di George Michael. Nel 2004, dopo che Warner Wolf, cronista sportivo di lunga data, fu bruscamente licenziato, Wragge si unì a WCBS-TV come conduttore sportivo principale. Il 6 novembre 2006, Wragge è diventato conduttore di notizie per CBS2 News at Noon e CBS News at 5 PM con la nuova assunta Kristine Johnson. La coppia ha sostituito Mary Calvi e il veterano delle notizie Roz Abrams.
Il 3 gennaio 2011, Wragge è diventato il conduttore principale nei giorni feriali (con Erica Hill) per The Early Show della CBS News dopo aver ricoperto lo stesso ruolo nella versione del sabato negli ultimi anni (mentre lavorava anche il suo lavoro principale alla WCBS). Nel settembre 2011, quando Wragge è stato informato di imminenti cambiamenti al programma mattutino della CBS, è tornato alla WCBS, sostituendo Don Dahler come co-conduttore per la trasmissione WCBS-TV 6 p.m. weeknight di New York, accanto a Dana Tyler. Nel luglio 2012, lui e la Tyler sono diventati anche co-conduttori di WLNY-TV 10/55’s News at 9 p.m.
Nel febbraio 2013, Wragge è stato spostato a condurre CBS 2 News This Morning e CBS 2 News at Noon con accanto Mary Calvi sostituendo Rob Morrison a causa della partenza di Morrison a seguito di un incidente di violenza domestica. Di conseguenza, Dana Tyler lavora da sola su CBS 2 News at 6PM.
Wragge è stato un residente di Wyckoff, New Jersey, essendosi trasferito lì da Manhattan.