Nel 2006, Whitehead ha lavorato come animatore 3D freelance con la società Kine Graffiti. Dal 2009, si è concentrato sullo sviluppo di giochi, sviluppando vari fangames basati sulla serie Sonic the Hedgehog. Nel 2009, Whitehead ha prodotto un video “proof-of-concept” di Sonic CD in esecuzione su un iPhone utilizzando il suo motore personalizzato, il “Retro Engine”. In un’intervista con Steven O’Donnell di Good Game: Spawn Point, Whitehead proclama di aver passato “circa un anno o giù di lì” a convincere Sega a lasciarlo lavorare sul port di Sonic CD. Nel 2009, un video riguardante Sonic CD di Whitehead è stato tolto, portando Eurogamer a riferire che Whitehead potrebbe aver affrontato una lettera di diffida da parte di Sega, che Whitehead ha dichiarato essere falsa. Il port è stato rilasciato per Xbox 360, PlayStation 3, iPhone e Android nel 2011. Il suo remake ha avuto così tanto successo che in seguito gli è stato commissionato il porting di Sonic the Hedgehog e Sonic the Hedgehog 2 su dispositivi mobili.
Anche se ha rilasciato un altro video proof-of-concept per Sonic the Hedgehog 3 nel 2014, Sega non lo ha approvato. Nel 2015, è stato annunciato che Whitehead sarebbe stato coinvolto nel suo primo gioco non-Sonic, Freedom Planet 2. Nel 2017, Whitehead, in collaborazione con Headcannon e PagodaWest Games, ha sviluppato e rilasciato il proprio titolo originale della serie Sonic, intitolato Sonic Mania. Nel 2018, Sonic Mania è diventato Sonic Mania Plus, con il rilascio del DLC Encore. Sonic Mania Plus è stato sviluppato da Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games, e l’ormai inclusa HyperKinetic. Whitehead sta attualmente lavorando su Freedom Planet 2, costruito con il motore Unity, per PC, Mac e Linux. Alla fine del 2018, Whitehead e altri membri dello sviluppo dietro Sonic Mania hanno fondato il proprio studio Evening Star Studio, dove serve come direttore creativo e lead engine architect.