Ciclizina

Struttura per Cyclizine (DB01176)

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Peso medio: 266.3807
Monoisotopico: 266.178298714 Formula chimica C18H22N2 Sinonimi

• (±)-1-difenilmetil-4-metilpiperazina
• (N-Benzidril)(N’-metil)dietilendiammina
• 1-(difenilmetil)-4-metilpiperazina
• 1-Benzidril-4-metilpiperazina
• Ciclizina
• Cyclizine
• Cyclizinum
• N-Benzidrilico-N’-metilpiperazina
• N-metil-N’-benzidrilpiperazina

Farmacologia

Indicazione

Per la prevenzione e il trattamento di nausea, vomito e vertigini associati a cinetosi e vertigini (vertigini causate da altri problemi medici).

Condizioni associate

• Migraine
• Motion Sickness

Controindicazioni & Blackbox Warnings

Farmacodinamica

Ciclizina è un antistaminico piperazina-derivato usato come agente antivertigo/antiemetico. La ciclizina è usata nella prevenzione e nel trattamento di nausea, vomito e vertigini associati alla cinetosi. Inoltre, è stata usata nella gestione delle vertigini nelle malattie che colpiscono l’apparato vestibolare. Anche se il meccanismo con cui la ciclizina esercita i suoi effetti antiemetici e antivertigine non è stato completamente chiarito, le sue proprietà anticolinergiche centrali sono parzialmente responsabili. Il farmaco deprime l’eccitabilità del labirinto e la stimolazione vestibolare, e può influenzare la zona di attivazione dei chemorecettori midollari. Possiede anche effetti anticolinergici, antistaminici, depressivi del sistema nervoso centrale e anestetici locali.

Meccanismo d’azione

Il vomito (emesi) è essenzialmente un meccanismo protettivo per rimuovere sostanze irritanti o altrimenti dannose dal tratto gastrointestinale superiore. L’emesi o il vomito è controllato dal centro del vomito nella regione del midollo allungato del cervello, una parte importante del quale è la zona chemotrigger (CTZ). Il centro del vomito possiede neuroni ricchi di sinapsi muscariniche colinergiche e contenenti istamina. Questi tipi di neuroni sono particolarmente coinvolti nella trasmissione dall’apparato vestibolare al centro del vomito. La cinetosi comporta principalmente una sovrastimolazione di queste vie dovuta a vari stimoli sensoriali. Da qui l’azione della ciclizina che agisce per bloccare i recettori dell’istamina nel centro del vomito e quindi ridurre l’attività lungo queste vie. Inoltre, poiché la ciclizina possiede anche proprietà anticolinergiche, i recettori muscarinici sono bloccati in modo simile.

Assorbimento Non disponibile Volume di distribuzione Non disponibile Legame alle proteine Non disponibile Metabolismo

Ciclizina viene metabolizzata nel suo derivato N-derivato demetilato, norcyclizine, che ha poca attività antistaminica (H1) rispetto alla Ciclizina.

Via di eliminazione Non disponibile Emivita

20 ore

Clearance Non disponibile Effetti avversi

Tossicità Non Disponibile Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Vie

Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
Integrazione droga-farmaco interazioni nel vostro software
Acebutololo	Il rischio o la gravità del prolungamento del QTc può essere aumentato quando la Ciclizina è combinata con l’Acebutololo.
Acenocumarolo	Il metabolismo dell’acenocumarolo può essere diminuito se combinato con la ciclizina.
Acetazolamide	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando l’acetazolamide è combinata con la ciclizina.
Acetoesamide	Il metabolismo dell’acetoesamide può essere diminuito se combinato con la ciclizina.
Acetofenazina	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando l’acetofenazina è combinata con la ciclizina.
Acido acetilsalicilico	Il metabolismo dell’acido acetilsalicilico può essere diminuito se combinato con Ciclizina.
Aclidinio	La Ciclizina può aumentare le attività depressive del sistema nervoso centrale (CNS depressant) di Aclidinio.
Acrivastina	Il rischio o la gravità del prolungamento del QTc può essere aumentato quando la Ciclizina è combinata con Acrivastina.
Adenosina	Il rischio o la gravità del prolungamento del QTc può essere aumentato quando la Ciclizina è combinata con l’Adenosina.
Agomelatina	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando la Ciclizina è combinata con Agomelatina.

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Interazioni alimentari

• Evitare l’alcol.
• Prendere con o senza cibo. L’assorbimento non è influenzato dal cibo.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Internazionale/Altre marche Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Marzina Inj 50mg/ml	Liquido		Intramuscolo; Intravenosa	Glaxo Wellcome	1988-12-31	1998-07-30	Canada

Prodotti da banco

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Cyclivert	Tablet	25 mg/25mg	Orale	Laser Pharmaceuticals Llc	2011-11-01	2017-07-03	USA

Miscela prodotti

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Etichettatrice	Marketing Inizio	Marketing Fine	Regione	Immagine
Megral Tabs	Ciclizina cloridrato (50 mg) + Caffeina (100 mg) + Ergotamina tartrato (2 mg)	Tablet	Orale	Glaxo Wellcome	1989-12-31	2001-03-01	Canada

Categorie

Codici ATC R06AE03 – Ciclizina

• R06AE – Piperazine derivati
• R06A – ANTIISTAMINE PER USO SISTEMICO
• R06 – ANTIISTAMINE PER USO SISTEMICO
• R – SISTEMA RESPIRATORIO

R06AE53 – Ciclizina, combinazioni

• R06AE – Derivati della piperazina
• R06A – ANTIISTAMINE PER USO SISTEMICO
• R06 – ANTIISTAMINE PER USO SISTEMICO
• R – SISTEMA RESPIRATORIO

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come difenilmetani. Si tratta di composti contenenti una frazione di difenilmetano, che consiste in un metano in cui due atomi di idrogeno sono sostituiti da due gruppi fenili. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Benzene e derivati sostituiti Sottoclasse Difenilmetani Genitore diretto Difenilmetani Genitori alternativi N-metilpiperazine / Aralchilammine / Trialchilammine / Composti azaciclici / Composti organopnictogeni / Derivati idrocarburici Sostituenti 1,4-diazinano / Ammina / Aralchilammina / Composto eteromonociclico aromatico / Azaciclo / Difenilmetano / Derivato idrocarburico / N-alchilpiperazina / N-metilpiperazina / Composto organico azotato Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni N-alchilpiperazina (CHEBI:3994)

Identificatori Chimici

UNII QRW9FCR9P2 Numero CAS 82-92-8 InChI Key UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimento Sintesi

Baltzly, R. e Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; 3 marzo 1953; assegnato a BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Riferimenti generali non disponibili Link esterni Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi Non Disponibili Brevetti Non Disponibili

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà predette

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni

Antagonista

Funzione generale Attività del recettore dell’istamina Funzione specifica Nei tessuti periferici, la sottoclasse H1 dei recettori dell’istamina media la contrazione della muscolatura liscia, l’aumento della permeabilità capillare dovuto alla contrazione delle venule terminali e la catecolamina… Nome del gene HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histamine H1 receptor Peso molecolare 55783.61 Da

1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- e H2-histamine receptor blockers and opiate analgesia in mice. Metodi Trova Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione generale Attività solfotransferasi Funzione specifica Solfotransferasi che utilizza 3′-fosfo-5′-adenil solfato (PAPS) come donatore di solfonato per catalizzare la coniugazione del solfato di estradiolo ed estrone. Può avere un ruolo nella regolazione degli estrogeni… Nome del gene SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Molecular Weight 35126.185 Da

1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di eme-tiolato monoossigenasi. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Gene Name CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
2. Auspar Cyclizine

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 13 febbraio 2021 11:00