Cidofovir

Struttura per Cidofovir (DB00369)

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Peso medio: 279.187
Monoisotopico: 279.062021707 Formula chimica C8H14N3O6P Sinonimi

• ({oxy}methyl)phosphonic acid
• (S)-(3-(4-amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid
• (S)-1-(3-Idrossi-2-fosfonometossipropil)citosina
• (S)-1-citosina
• (S)-1-citosina
• (S)-HPMPC
• acido fosfonico
• metil]fosfonico
• 1-(S)-citosina
• 1-citosina
• CDV
• Cidofovir
• Cidofovir anidro
• Cidofovirum

ID esterni

• GS 0504
• GS 504
• HPMPC

Farmacologia

Indicazione

Per il trattamento della retinite da CMV in pazienti con immunodeficienza acquisita (AIDS)

Condizioni associate

• Retinite da Citomegalovirus
• Virus dell’Herpes Simplex
• Monkeypox
• Virus del vaiolo

Controindicazioni &Avvertenze della scatola nera

Farmacodinamica

Cidofovir è un nuovo farmaco antivirale. È classificato come analogo nucleotidico ed è attivo contro l’infezione da retinite da herpes citomegalovirus (CMV). La maggior parte degli adulti sono infettati dal CMV. Cidofovir sopprime la replicazione del citomegalovirus (CMV) attraverso l’inibizione selettiva della sintesi del DNA virale.

Meccanismo d’azione

Cidofovir agisce attraverso l’inibizione selettiva della DNA polimerasi virale.dati biochimici supportano l’inibizione selettiva della DNA polimerasi del CMV da parte del cidofovir difosfato, il metabolita intracellulare attivo del cidofovir. Il cidofovir difosfato inibisce le polimerasi degli herpesvirus a concentrazioni che sono da 8 a 600 volte inferiori a quelle necessarie per inibire la polimerasi del DNA cellulare umano alfa, beta e gamma (1,2,3). L’incorporazione del cidofovir nella catena del DNA virale in crescita si traduce in una riduzione del tasso di sintesi del DNA virale.

Assorbimento

100%

Volume di distribuzione

• 537 ± 126 mL/kg
• 410 ± 102 mL/kg

Legame alle proteine

6%

Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione Non disponibile Emivita

2.4 a 3,2 ore

Clearance

• 179 +/- 23,1 mL/min/1,73 m2
• 148 +/- 38,8 mL/min/1,73 m2

Effetti avversi

Tossicità

Danno ai reni, diminuzione del numero di globuli bianchi, diminuzione delle piastrine

Organismi interessati

• Virus dell’immunodeficienza umana

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Vet approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritiro
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel vostro software
Abacavir	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Abacavir che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Aceclofenac	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Aceclofenac che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acemetacin	Acemetacin può diminuire il tasso di escrezione di Cidofovir che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acetaminofene	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Acetaminofene che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acetazolamide	Acetazolamide può aumentare il tasso di escrezione di Cidofovir che potrebbe risultare in un livello sierico più basso e potenzialmente una riduzione dell’efficacia.
Acido acetilsalicilico	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione dell’acido acetilsalicilico che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Aclidinio	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Aclidinio che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acrivastina	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Acrivastina che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acyclovir	Cidofovir può diminuire il tasso di escrezione di Acyclovir che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Adefovir dipivoxil	Adefovir dipivoxil può diminuire il tasso di escrezione di Cidofovir che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.

Migliorare i risultati per i pazienti

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Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labeller	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Vistide	Iniezione	75 mg/1mL	Intravenoso	Gilead Sciences	1996-06-26	Non applicabile	USA
Vistide	Iniezione, soluzione, concentrato	75 mg/ml	Intravenoso	Gilead Sciences	2016-09-08	2015-01-19	Bandiera UE

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Cidofovir	Iniezione, soluzione	75 mg/1mL	Intravenosa	Mylan Institutional LLC	2013-06-03	Non applicabile	USA
Cidofovir Diidrato	Iniezione, soluzione	375 mg/5mL	Intravenosa	Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.	2012-08-06	Non applicabile	USA
Mar-cidofovir	Soluzione		Intravenosa	Marcan Pharmaceuticals Inc	2018-07-11	Non applicabile	Canada

Categorie

Codici ATC J05AB12 – Cidofovir

• J05AB – Nucleosidi e nucleotidi escl. inibitori della trascrittasi inversa
• J05A – ANTIVIRALI AD ATTO DIRETTO
• J05 – ANTIVIRALI PER USO SISTEMICO
• J – ANTIINFETTIVI PER USO SISTEMICO

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaProveniente da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come pirimidoni. Questi sono composti che contengono un anello di pirimidina, che porta un chetone. La pirimidina è un anello di 6 membri composto da quattro atomi di carbonio e due centri di azoto nelle posizioni 1- e 3- dell’anello. Regno Composti organici Superclasse Composti organoeterociclici Classe Diazine Sottoclasse Pirimidine e derivati delle pirimidine Genitore diretto Pirimidoni Genitori alternativi Aminopirimidine e derivati / Imidolattami / Idropirimidine / Acidi fosfonici organici acidi fosfonici / Composti eteroaromatici / Composti azaciclici / Ammine primarie / Alcoli primari / Composti organopnictogeni / Composti organofosforici / Ossidi organici / Derivati idrocarburici mostrano altri 2 sostituenti Alcool / Ammina / Aminopyrimidine / Composto eteromonociclico aromatico / Azaciclo / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Idropirimidina / Imidolactam / Composto organico di azoto / Ossido organico / Composto organico di ossigeno / Composto organonitrogeno / Composto organoossigeno / Acido organofosfonico / Derivato dell’acido organofosfonico / Composto organofosforico / Composto organopntogeno / Alcool primario / Ammina primaria / Pirimidone show 11 more Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni pirimidone, acidi fosfonici (CHEBI:3696)

Identificatori Chimici

UNII 768M1V522C Numero CAS 113852-37-2 InChI Key VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimento di sintesi US5142051 Riferimenti generali

1. Cidofovir FDA approval

Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014513 KEGG Compound C06909 PubChem Compound 60613 PubChem Substance 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Targets Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe Ligand L8P RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cidofovir AHFS Codici

• 08:18.32 – Nucleosidi e Nucleotidi

PDB Voci 2l8p / 5km8 Etichetta FDA

Test clinici Trials

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di brevetto	Estensione pediatrica	Approvato	Scade (stimato)	Regione
USA5142051	No	1992-08-25	2010-06-26	USA
CA1340856	No	1999-12-21	2016-12-21	Canada

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Tipo Proteina Organismo HHV-5 Azione farmacologica

Sì

Azioni

Inibitore

Funzione generale Legame nucleotidico Funzione specifica Replica il DNA genomico virale nella fase finale dell’infezione litica, producendo un lungo DNA concamerico. Il complesso di replicazione è composto da sei proteine virali: la DNA polimerasi, la processività… Gene Name UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot Name DNA polymerase catalytic subunit Molecular Weight 137100.705 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: I farmaci, i loro obiettivi e la natura e il numero degli obiettivi dei farmaci. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mechanism of inhibition of vaccinia virus DNA polymerase by cidofovir diphosphate. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
4. Sergerie Y, Boivin G: L’idrossiurea migliora l’attività dell’aciclovir e del cidofovir contro i ceppi resistenti del virus dell’herpes simplex di tipo 1 che portano mutazioni nella timidina chinasi e/o nei geni della DNA polimerasi. Antiviral Res. 2008 Jan;77(1):77-80. Epub 2007 Sep 17.
5. Gilbert C, Boivin G: Nuova linea cellulare reporter per valutare l’emergenza sequenziale di mutazioni multiple del citomegalovirus umano durante l’esposizione ai farmaci in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Obiettivi di droga in infezione da citomegalovirus. Infect Disord Drug Targets. 2009 Apr;9(2):201-22.

Enzimi

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione Generale Attività Transferasi, trasferisce gruppi pentosilici Funzione specifica Può avere un ruolo nel mantenere l’integrità dei vasi sanguigni. Ha attività di promozione della crescita sulle cellule endoteliali, attività angiogenica in vivo e attività chemiotattica sulle cellule endoteliali in v… Gene Name TYMP Uniprot ID P19971 Uniprot Name Thymidine phosphorylase Molecular Weight 49954.965 Da

1. De Clercq E: The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): advents, advances, and adventures. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

Trasportatori

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Inibitore

Funzione generale Sodio-Attività di trasportatore transmembrana di anioni organici indipendente dal sodio Funzione specifica Coinvolto nell’eliminazione renale di anioni organici endogeni ed esogeni. Funziona come scambiatore di anioni organici quando l’assorbimento di una molecola di anione organico è accoppiato con un efflusso di uno … Nome del gene SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

1. Cihlar T, Ho ES: Fluorescence-based assay for the interaction of small molecules with the human renal organic anion transporter 1. Biochimica anale. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: Gli analoghi nucleotidici antivirali cidofovir e adefovir sono nuovi substrati per il trasportatore di anione organico renale 1 umano e di ratto. Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: La citotossicità dei nucleotidi antivirali adefovir e cidofovir è indotta dall’espressione del trasportatore renale umano di anioni organici 1. J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:28