Citral

Ben Valsler

Questa settimana, Brian Clegg scopre cosa puoi davvero fare quando la vita ti dà i limoni…

Brian Clegg

Il nome ‘citral’ è un po’ un indizio delle origini fruttate del composto, così come il suo nome alternativo lemonal. Visto che stiamo parlando di nomi, vale la pena distinguere il citrale dal citronellal e dal citronellol (che ha il suo proprio podcast): questi due composti si trovano nell’olio naturale repellente per insetti della citronella.

In senso stretto, il citrale non è uno, ma due composti, identici nella formula C10H6O – questi sono conosciuti come geranial (che nonostante il suo nome, odora di limoni, non gerani) e neral. Strutturalmente questi isomeri sono identici, tranne che un legame, vicino all’atomo di ossigeno, è attaccato in modo diverso all’atomo di carbonio di collegamento, producendo una forma sottilmente diversa.

Come il geranial, anche il neral ha un odore fresco di limone, ma è più sottile e dolce. A causa della sua forte somiglianza con l’odore del frutto, il liquido oleoso e giallo pallido del citrale è spesso usato per dare un tocco agrumato ai profumi e un aroma di agrumi a dolci e bevande. Forse sorprendentemente, questo non è limitato ai sapori di limone. Si usa anche per imitare il pompelmo, l’arancia, il lime e persino per dare il gusto di frutta fresca ai prodotti a base di mele e fragole. Allo stesso modo, gli oli essenziali usati nella produzione di profumi e saponi includono spesso il citrale in tutto, dall’olio di bergamotto allo zenzero e alla rosa. Se usate prodotti per il bucato o per i piatti con un profumo di limone, probabilmente anch’essi fanno uso di citrale.

Dove il citrale sarà consumato, o entrerà in contatto con la pelle, tende ad essere usato in quantità relativamente piccole – negli aromi, per esempio, raramente più di 40 parti per milione – non solo per tenerlo sottile, ma anche perché ci sono prove che il citrale isolato può rendere i soggetti allergici più sensibili agli attacchi.

Oddirittura, data quella scorza di limone, i limoni non sono la migliore fonte di citrale, dato che l’olio di limone contiene solo una piccola percentuale del composto. I grandi battitori tendono ad essere piante che chiaramente non sono limoni ma hanno la parola L nel loro nome per riflettere il loro profumo – la citronella è una delle fonti più comuni di citrale, mentre l’olio di mirto di limone è vicino ad essere il composto puro.

Come il citronellolo, il citrale ha un effetto su alcuni insetti. Ha una leggera azione repellente per alcune specie, ma per le api l’effetto è opposto. Il citrale è un componente del feromone Nasanov, prodotto dalle api operaie per aiutare le bottinatrici a trovare la via del ritorno all’alveare. Il citrale da solo attira le api da miele in cerca di cibo e può essere usato dagli apicoltori per portarle in un luogo particolare. Sembra anche agire come feromone sessuale per la farfalla bianca dalle venature verdi, rilasciato dai maschi per attirare le compagne.

Il Citral ha anche un ruolo significativo nella produzione di vitamina A. I composti conosciuti collettivamente come vitamina A sono essenziali per lo sviluppo umano, il supporto di un forte sistema immunitario e una visione efficace. La carenza di vitamina A causa fino a mezzo milione di casi di cecità infantile all’anno ed è anche una causa significativa di mortalità infantile. Anche se una vitamina A sufficiente è fornita da una buona dieta a base di carne – in particolare il fegato – e alcune verdure, c’è un notevole bisogno di integratori sia dove le diete sono limitate e per chi soffre di alcune condizioni mediche.

La sintesi della vitamina A per produrre integratori è un processo a più fasi, ma la maggior parte ha un prodotto citrale nella catena. Viene fatto reagire con l’acetone per produrre il beta-ionone, che viene ulteriormente lavorato per sintetizzare i composti vitaminici. La vitamina A fu prodotta in questo modo per la prima volta nel 1947 dai chimici olandesi Jozef Arens e David van Dorp. Originariamente, il citrale veniva ricavato dall’olio di citronella, che veniva già usato per produrre profumi, ma non c’era abbastanza disponibilità per ricavare il citrale economicamente in questo modo – ed era difficile ottenere la consistenza della qualità richiesta per l’uso medico.

Questa carenza di citrale di origine naturale divenne acuta durante la seconda guerra mondiale, che rallentò le prime ricerche sulla sintesi della vitamina A. Di conseguenza, l’azienda chimica Roche trovò una via alternativa al beta-ionone, mentre i concorrenti BASF producevano invece il citrale da butene e formaldeide facilmente disponibili. BASF rimane uno dei maggiori produttori mondiali di vitamina A.

Il citrale è un po’ come una star del cinema che assume il ruolo di rappresentante speciale delle Nazioni Unite. Ha iniziato tutto lo spettacolo nel suo ruolo ottocentesco in profumeria e aromatizzazione, una funzione che svolge ancora, ma nella sintesi della vitamina A, il composto ha dimostrato che può fare anche molto bene.

Ben Valsler

Brian Clegg lì, a rinfrescare il podcast con uno spritz di profumo di limone per gentile concessione del citral. La prossima settimana, Kat Arney spiega come una misteriosa ondata di morti nei terreni agricoli abbia portato alla scoperta di un potente cancerogeno.

Kat Arney

La causa di questa bizzarra piaga, che divenne nota come ‘malattia X del tacchino’, rimase un mistero nonostante abbia causato la morte di più di 100.000 tacchini e altro pollame in pochi mesi.

Ben Valsler

Incontra Kat la prossima volta per saperne di più. Fino ad allora, trovate i nostri altri podcast su chemistryworld.com/podcasts e mettetevi in contatto su Twitter @chemistryworld. Sono Ben Valsler, grazie per esserti unito a me.