Citronellol

Una delle cose più fastidiose dell’andare in vacanza – insieme al cercare di stipare tutto nel bagaglio a mano, o preoccuparsi di dove avete lasciato il passaporto – è la prospettiva di essere costantemente tormentati dagli insetti.

Se come me hai la pelle chiara – un richiamo irresistibile per mosche, zecche e zanzare – uno dei profumi standard dei viaggi all’estero è il sapore di limone del repellente per insetti.

Se preferite il tipo agli agrumi (piuttosto che la varietà a base di deet che induce il vomito) una delle sostanze responsabili dell’aroma è l’olio di citronella. Questo è il nome dato all’olio estratto da varie specie di piante – di solito la citronella – che è costituito da diversi componenti fragranti, tra cui il composto citronellolo.

Come molti prodotti naturali, il citronellolo è un terpenoide. Viene spesso estratto dalle piante come componente degli oli vegetali – l’olio di citronella è un buon esempio. Ma ci sono anche diverse vie per sintetizzarlo, spesso partendo dal geraniolo o dal citronellal, che sono a loro volta estratti naturali. Quando viene isolato, il citronellolo stesso è un liquido oleoso pallido.

Il citronellolo ha vari usi, quasi tutti legati al suo sapore e odore. Oltre ad essere usato per respingere alcuni insetti, può essere usato come attrattore per altri, come gli acari, che sono comuni parassiti delle piante che si nutrono di linfa. In realtà non causa alcun danno agli acari, ma gli spray al citronellolo possono essere usati per farli sciamare, e a quel punto possono essere attaccati con pesticidi nel tentativo di interrompere il loro ciclo vitale.

Uno degli usi più comuni e più antichi del citronellolo è quello di aggiungere note floreali e agrumate a profumi, saponi e cosmetici. Il suo effetto sui sensi dipende sia dalla concentrazione che dalla forma strutturale del citronellolo presente nella miscela.

Stereoisomeri

I profumieri usano due diversi stereoisomeri di citronellol, che hanno entrambi odori abbastanza diversi – il tipo che si trova nell’olio di citronella è (+)-citronellolo, l’isomero più comune, e ha un caratteristico odore di agrumi. Il (-)-citronellolo (a volte chiamato rodinolo) d’altra parte ha un odore descritto come ‘fresco, floreale, rosa pulito’ ed è uno degli ‘alcoli di rosa’ di base usati dai profumieri per creare profumi floreali come la rosa e il mughetto.

(+)-citronellolo viene spesso convertito in (-)-citronellolo, poiché quest’ultimo è più prezioso e desiderabile dai profumieri con le sue note profonde e rosate. Questo rende anche più costoso comprare il (-)-citronellolo puro piuttosto che una miscela racemica dei due, che è di solito ciò che i prodotti venduti semplicemente come ‘citronellolo’ contengono. Questi due isomeri sono prodotti da diverse specie di piante – mentre la citronella contiene principalmente (+)-citronellolo, le rose (come ci si potrebbe aspettare) contengono più (-)-citronellolo. Altri estratti di piante come l’olio di geranio contengono una miscela dei due.

(-)-Citronellolo è anche un punto di partenza per fare l’ossido di rosa puro, un aroma di ‘rosa’ molto più forte che viene spesso usato nei cibi. Entrambi i citronelloli sono spesso usati come agenti aromatizzanti – compaiono in ciliegie, fragole, pesche, tutti-frutti e naturalmente nei cibi aromatizzati agli agrumi.

Esistere come diversi isomeri che offrono ciascuno un’esperienza sensoriale separata rende il citronellolo un composto dai molti talenti. Oltre a rendere divinamente profumata la crema per le mani che tengo sulla mia scrivania, può solleticare le papille gustative, confondere un acaro in cerca di una compagna o allontanare una mosca fastidiosa.

Il citronellolo è un composto dai molti talenti.