Greenberg scrisse diversi saggi seminali che definirono il suo punto di vista sulla storia dell’arte nel XX secolo.
Nel 1940, Greenberg si unì alla Partisan Review come editore. Divenne critico d’arte per la Nation nel 1942. Fu redattore associato di Commentary dal 1945 al 1957.
Nel dicembre 1950, si unì al Comitato Americano per la Libertà Culturale, finanziato dal governo. Greenberg credeva che il Modernismo fornisse un commento critico sull’esperienza. Era in continuo cambiamento per adattarsi alla pseudo-cultura kitsch, che era essa stessa in continuo sviluppo. Negli anni dopo la seconda guerra mondiale, Greenberg spinse la posizione che i migliori artisti d’avanguardia stavano emergendo in America piuttosto che in Europa. In particolare, sostenne Jackson Pollock come il più grande pittore della sua generazione, commemorando le tele gestuali “all-over” dell’artista. Nel saggio del 1955 “American-Type Painting” Greenberg promosse il lavoro degli espressionisti astratti, tra cui Jackson Pollock, Willem de Kooning, Hans Hofmann, Barnett Newman e Clyfford Still, come la prossima fase dell’arte modernista, sostenendo che questi pittori si stavano muovendo verso una maggiore enfasi sulla “piattezza” del piano del quadro.
Greenberg aiutò ad articolare un concetto di specificità del mezzo. Postulava che ci fossero qualità intrinseche specifiche ad ogni diverso mezzo artistico, e parte del progetto modernista comportava la creazione di opere d’arte che erano sempre più impegnate nel loro particolare mezzo. Nel caso della pittura, la realtà bidimensionale del loro mezzo portò a una crescente enfasi sulla piattezza, in contrasto con l’illusione della profondità che si trova comunemente nella pittura dal Rinascimento e l’invenzione della prospettiva pittorica.
Nel punto di vista di Greenberg, dopo la seconda guerra mondiale gli Stati Uniti erano diventati il custode dell'”arte avanzata”. Lodò movimenti simili all’estero e, dopo il successo della mostra Painters Eleven del 1956 con gli artisti astratti americani alla Riverside Gallery di New York, si recò a Toronto per vedere il lavoro del gruppo nel 1957. Fu particolarmente colpito dal potenziale dei pittori William Ronald e Jack Bush, e in seguito sviluppò una stretta amicizia con Bush. Greenberg vide il lavoro di Bush post-Painters Eleven come una chiara manifestazione del passaggio dall’espressionismo astratto alla pittura Color Field e all’astrazione lirica, un passaggio che aveva richiesto nella maggior parte dei suoi scritti critici del periodo.
Greenberg espresse sentimenti contrastanti sulla pop art. Da un lato sosteneva che la pop art era parte di una tendenza verso “l’apertura e la chiarezza contro i turgori dell’espressionismo astratto di seconda generazione”. Ma dall’altro Greenberg sosteneva che la pop art non “sfidava realmente il gusto a un livello più che superficiale”
Per tutti gli anni ’60 Greenberg rimase una figura influente su una giovane generazione di critici, tra cui Michael Fried e Rosalind E. Krauss. L’antagonismo di Greenberg alle teorie ‘postmoderniste’ e ai movimenti socialmente impegnati nell’arte lo fece diventare un bersaglio per i critici che etichettarono lui, e l’arte che ammirava, come “vecchio stile”.
Nel suo libro “The Painted Word”, Tom Wolfe criticò Greenberg insieme a Harold Rosenberg e Leo Steinberg, che soprannominò i re di “Cultureburg”. Wolfe sosteneva che questi tre critici stavano dominando il mondo dell’arte con le loro teorie e che, a differenza del mondo della letteratura in cui chiunque può comprare un libro, il mondo dell’arte era controllato da un circolo insulare di ricchi collezionisti, musei e critici con un’influenza fuori misura.