Cloroxilenolo

Identificazione

Nome Cloroxilenolo Numero di accesso DB11121 Descrizione

Il cloroxilenolo, o para-cloro-meta-xilenolo (PCMX), è un agente antisettico e disinfettante usato per la disinfezione della pelle e degli strumenti chirurgici. Si trova nei saponi antibatterici, nelle applicazioni per la pulizia delle ferite e negli antisettici domestici. L’alofenolo ha dimostrato di essere più efficace contro i batteri Gram positivi dove distrugge la parete cellulare a causa della sua natura fenolica 1. Il cloroxilenolo è sulla lista dei farmaci essenziali dell’Organizzazione Mondiale della Sanità.

Tipo Piccola Molecola Gruppi Approvato Struttura

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Strutture simili

Struttura per Cloroxilenolo (DB11121)

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Peso medio: 156,61
Monoisotopico: 156.0341926 Formula chimica C8H9ClO Sinonimi

• 2-cloro-5-idrossi-1,3-dimetilbenzene
• 2-cloro-5-idrossi-m-xilene
• 2-cloro-m-xilenolo
• 3,5-dimethyl-4-chlorophenol
• 4-chloro-1-hydroxy-3,5-dimethylbenzene
• 4-chloro-3,5-dimetilfenolo
• 4-cloro-m-xilenolo
• cloro-xilenolo
• Cloroxilenolo
• cloroxilenolo
• p-cloro-3,5-xilenolo
• p-cloro-m-xilenolo
• paraclorometaxilenolo
• PCMX

Farmacologia

Indicazione

Le applicazioni mediche predominanti per le quali il cloroxilenolo è formalmente indicato per uso terapeutico è come applicazione sulla pelle per l’uso in tagli, morsi, punture, abrasioni, e per l’uso come antisettico per le mani 7.

Condizioni associate

• Infezioni cutanee

Terapie associate

• Igiene orale
• Disinfezione della pelle

Controindicazioni & Blackbox Warnings

Farmacodinamica

Il cloroxilenolo è un fenolo sostituito che è stato ampiamente utilizzato per molti anni come ingrediente di prodotti antisettici e disinfettanti destinati ad uso esterno 9. È noto per essere battericida in bassa concentrazione per una vasta gamma di batteri Gram positivi e Gram negativi 9.

Meccanismo d’azione

Come antisettico fenolico, si ritiene che i gruppi idrossilici -OH della molecola di cloroxilenolo si legano a certe proteine sulla membrana cellulare dei batteri, e interrompe la membrana in modo da permettere al contenuto della cellula batterica di fuoriuscire 1. Questo permette al cloroxilenolo di entrare nella cellula batterica per legarsi ulteriormente con altre proteine ed enzimi per disattivare il funzionamento della cellula 1. A concentrazioni particolarmente elevate di cloroxilenolo, il contenuto proteico e di acido nucleico delle cellule batteriche mirate si coagula e cessa di funzionare, portando a una rapida morte cellulare 1.

Assorbimento

Nessun cloroxilenolo è stato rilevato nel sangue dopo la somministrazione cutanea di 2 g di p-cloroxilenolo in un veicolo etanolo/olio di oliva in soggetti umani 3. Dopo una dose di 5 g, sono state trovate solo tracce, dopo 8 g, 1 mg % (1 mg/dL) è stato trovato nel sangue dopo 3 ore, e 4 mg % (4 mg/dL) dopo 24 ore 3. Dopo una dose di 20 g, 4 mg % (4 mg/dL) è stato misurato dopo mezz’ora, e 1 mg % (1 mg/dL) era presente a 72 ore 3.

Per scopi antisettici, il cloroxilenolo è considerato ben assorbito quando applicato sulla pelle 9.

Volume di distribuzione

L’unico dato disponibile riguardo al volume di distribuzione del cloroxilenolo è il Vss medio di 22,45 L determinato dopo la somministrazione di 200 mg di cloroxilenolo per via endovenosa a soggetti sani di cane mongolo 6,8.

Legame proteico

Uno studio ha determinato che il legame proteico del cloroxilenolo è di circa 85.2% +/- 2,32% per l’albumina del siero e 89,8% +/- 2,99% per il siero umano intero 2.

Metabolismo

Alcuni studi su animali hanno dimostrato che dopo l’applicazione cutanea di cloroxilenolo, l’assorbimento era rapido con una Cmax = 1-2 ore, e che la sostanza somministrata veniva escreta attraverso i reni con un’eliminazione quasi completa entro 24 ore 7. I principali metaboliti scoperti nelle urine escrete erano glucuronidi e solfati 7. Alcune monografie di cloroxilenolo paragonano il suo profilo farmacocinetico a quello di un altro antisettico – triclosan – che viene rapidamente escreto nelle urine anche come metabolita glucuronide, come osservato nel modello umano 7.

Inoltre, in un soggetto umano somministrato 5 mg per via intraglutea, il 14% è stato escreto con acido glucuronico e il 17% con acido solforico a 3 giorni 4.

Ogni cloroxilenolo assorbito nel corpo è probabilmente ampiamente metabolizzato dal fegato e rapidamente escreto, principalmente nelle urine, come coniugati solfato e glucuronide 9.

Sopra i prodotti qui sotto per visualizzare i partner di reazione

• Cloroxilenolo
  • Acido glucuronico + acido solforico

Via di eliminazione

La principale via di escrezione è probabilmente nelle urine 8,7, anche se alcune quantità possono essere trovate nella bile e tracce nell’aria espirata 6.

Emivita

Uno studio ha stimato l’emivita terminale media e il tempo di residenza medio dopo una singola dose endovenosa di 200 mg di cloroxilenolo in soggetti sani di cane mongolo a 1,7 e 1,69 ore, rispettivamente 6,8. In alternativa, alcune monografie del prodotto paragonano il cloroxilenolo a un antisettico liquido simile, il triclosan, la cui emivita di escrezione urinaria calcolata nell’uomo è di circa 10 ore 7.

Clearance

L’unico dato disponibile per quanto riguarda la clearance del cloroxilenolo è il tasso medio di clearance di 13,76 L/hr dopo una singola dose di 200 mg per via endovenosa della sostanza in soggetti sani di cane mongolo 6,8.

Inoltre, in un altro studio, quando 8 g di cloroxilenolo sono stati somministrati per via cutanea su un soggetto umano in un veicolo alcol/glicerina, l’11% è stato escreto in 48 ore 4.

Effetti avversi

Tossicità

Poiché il cloroxilenolo è prevalentemente impiegato come ingrediente attivo in vari liquidi o creme come detergenti, disinfettanti o antisettici che sono generalmente progettati per essere usati topicamente, è ampiamente accettato che l’uso di tali liquidi – se usati in modo appropriato – è improbabile che presentino un volume sufficiente che potrebbe essere ingerito per causare problemi medici 7. In caso di contatto accidentale con gli occhi, è stato con acqua tiepida Luke 7.

Cloroxilenolo è noto per avere una bassa tossicità sistemica, anche a livelli di dosaggio molte volte superiori a quelli che possono essere assorbiti durante l’uso normale dell’agente 9.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Droga	Interazione
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Abacavir	Abacavir può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Aceclofenac	Aceclofenac può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acemetacina	Acemetac può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acetaminofene	Acetaminofene può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acetazolamide	Acetazolamide può aumentare il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un livello sierico più basso e potenzialmente una riduzione dell’efficacia.
Acido acetilsalicilico	L’acido acetilsalicilico può diminuire il tasso di escrezione del cloroxilenolo che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Aclidinio	Aclidinio può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acrivastina	Acrivastina può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Acyclovir	Acyclovir può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Adefovir dipivoxil	Adefovir dipivoxil può diminuire il tasso di escrezione di Cloroxilenolo che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.

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Per saperne di più

Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Società attive

Prodotti da banco

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labbricante	Inzio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
1012 Antimicrobico	Sapone	3 mg/1mL	Topico	ABC Compounding Co., Inc.	2013-05-01	Non applicabile	US
986 Sapone antisettico per le mani – lotto 0.5%	Lotion		Topical	Fuller Brush/Les Brosses Fuller	1994-12-31	1995-08-01	Canada
ACQUAINT Antibacterial Foam Handwash	Liquido	0.003 mg/1mL	Topical	GOJO Industries, Inc.	2004-09-09	Non applicabile	US
ACQUAINT Antibacterial Foam Handwash	Liquid	.05 mg/1mL	Topical	GOJO Industries, Inc.	2019-06-15	Non applicabile	US
Acute Kare Hand Sp.	Soluzione	0.5 g/100mL	Topical	Deb Canada	2017-03-01	2017-03-01	US
Acuto-Kare Healthcare Personnel Handwash	Sapone	1 g/100mL	Topical	SC Johnson Professional USA, Inc.	2018-02-01	Non applicabile	US
Acute-Kare Healthcare Personnel Handwash	Sapone	1 g/100mL	Topical	STERIS Corporation	1995-01-17	2019-03-19	USA
adriana Gold	Liquido	0.3 g/100mL	Topical	Ostl, Inc.	2018-01-31	Non applicabile	USA
ADVANTAGE CHEMICAL Premium Antibacterial Foaming Hand So ap	Liquido	0.005 mg/1mL	Topical	Advantage Chemical, Inc.	2015-04-15	Non applicabile	USA
Aero CleansE2 Antibacterial	Liquido	2.1 mL/100mL	Topical	Deb USA, Inc.	2010-01-01	2018-04-01	USA

Prodotti di miscela

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Rotta	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
4246 First Aid Kit	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (325 mg/1) + Acido acetilsalicilico (325 mg/1) + Ammoniaca (0,045 g/0,3mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Alcool isopropilico (0.7 mL/1mL) + Lidocaina cloridrato (24,64 mg/1mL) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Orale; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4334 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (500 mg/1) + Bacitracina zinco (400 /1g) + Cloruro di benzalconio (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Etanolo (0,5 mL/1mL) + Alcool isopropilico (0,7 mL/1mL) + Lidocaina cloridrato (20 mg/1mL) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Neomicina solfato (3.5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL)	Kit	Orale; Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4357 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Cloruro di benzetonio (0,2 g/100g) + Benzocaina (10 g/100g) + Benzocaina (5 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Alcool isopropilico (0.7 mL/1mL) + Levomenthol (0,33 g/100g) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4358 Kit di primo soccorso	Cloroxylenol (0.1 g/100g) + Ammoniaca (0,045 g/0.3mL) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Benzalconio cloruro (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4367 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Ammoniaca (0.045 g/0.3mL) + Bacitracina zinco (400 /1g) + Cloruro di benzalconio (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4379 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (500 mg/1) + Bacitracina zinco (400 /1g) + Cloruro di benzalconio (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Etanolo (0,5 mL/1mL) + Alcool isopropilico (0,7 mL/1mL) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Lidocaina cloridrato (20 mg/1mL) + Solfato di neomicina (3..5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL)	Kit	Orale; Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
Absorbine Jr Extra Strength Liniment	Chloroxylenol (0.5 %) + Levomenthol (4.0 %)	Liquido	Topico	Clarion Brands, Llc	1992-12-31	Non applicabile	Canada
Absorbine Jr Liniment	Chloroxylenol (0.5 %) + Levomenthol (1.25 %)	Liquido	Topical	Clarion Brands, Llc	1993-12-31	Non applicabile	Canada
Absorbine Power Gel	Cloroxylenol (.5 %) + Levomenthol (4 %)	Gel	Topical	W.F. Young, Inc.	1993-12-31	Non applicabile	Canada
Acne Aid Gel	Cloroxylenol (.375 %) + Octasulfur (2.5 %) + Resorcinol (1.25 %)	Gel	Topical	Stiefel Laboratories, Inc.	1966-12-31	1998-07-09	Canada

Prodotti non approvati/altri

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
4246 Kit di primo soccorso	Cloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (325 mg/1) + Acido acetilsalicilico (325 mg/1) + Ammoniaca (0.045 g/0.3mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Alcool isopropilico (0.7 mL/1mL) + Lidocaina cloridrato (24.64 mg/1mL) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Orale; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4334 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (500 mg/1) + Bacitracina zinco (400 /1g) + Cloruro di benzalconio (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Etanolo (0,5 mL/1mL) + Alcool isopropilico (0,7 mL/1mL) + Lidocaina cloridrato (20 mg/1mL) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Neomicina solfato (3..5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL)	Kit	Orale; Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4357 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Cloruro di benzetonio (0,2 g/100g) + Benzocaina (10 g/100g) + Benzocaina (5 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Acetato di idrocortisone (1 g/100g) + Alcool isopropilico (0.7 mL/1mL) + Levomenthol (0,33 g/100g) + Lidocaina cloridrato (2 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4358 Kit di primo soccorso	Cloroxylenol (0.1 g/100g) + Ammoniaca (0,045 g/0,3mL) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Benzalconio cloruro (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4367 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Ammoniaca (0,045 g/0,3mL) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Benzalconio cloruro (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Neomicina solfato (3,5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL) + Acqua (98.6 mL/100mL)	Kit	Oftalmico; Respiratorio (inalazione); Topico	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
4379 Kit di primo soccorso	Chloroxylenol (0.1 g/100g) + Acetaminofene (500 mg/1) + Bacitracin zinco (400 /1g) + Cloruro di benzalconio (1,3 mg/1mL) + Benzocaina (5 g/100g) + Etanolo (0,5 mL/1mL) + Alcool isopropilico (0.7 mL/1mL) + cloridrato di lidocaina (2 g/100g) + cloridrato di lidocaina (20 mg/1mL) + solfato di neomicina (3.5 mg/1g) + Polimixina B solfato (5000 /1g) + Povidone-iodio (10 mg/1mL)	Kit	Orale; Topical	Honeywell Safety Products USA, Inc	2018-10-18	Non applicabile	USA
Schiuma antibatterica	Cloroxilenolo (5 mL/1000mL)	Sapone	Topico	Sanihealth Products Corporation	2010-05-18	Non applicabile	USA
Champion Ultra Clean	Chloroxylenol (13 kg/100kg)	Liquido	Topical	Maintex	20-02-06	Non applicabile	USA
Champion Ultra Clean	Chloroxylenol (13 kg/100kg)	Liquido	Topical	Morgan Gallacher Inc. Dba Custom Chemical Formulators Inc.	2020-02-06	Non applicabile	USA
Champion Ultra Clean Fragrance and Dye Free	Chloroxylenol (13 kg/100kg)	Liquido	Topical	Morgan Gallacher Inc. Dba Custom Chemical Formulators Inc.	2020-02-06	Non applicabile	USA

Categorie

Codici ATC D08AE05 – Cloroxilenolo

• D08AE – Fenolo e derivati
• D08A – ANTISEPTICI E DISINFETTANTI
• D08 – ANTISEPTI E DISINFETTANTI
• D – DERMATOLOGICI

Categorie di farmaci Tassonomia ChimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come meta cresoli. Questi sono composti aromatici che contengono una moiety di meta-cresolo, che consiste in un anello di benzene che porta un gruppo metile e un gruppo idrossile nelle posizioni 1 e 3 dell’anello, rispettivamente. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Fenoli Sotto Classe Cresoli Genitore diretto Meta cresoli Genitori alternativi m-Xileni / P-clorofenoli / Clorobenzeni / 1-idrossi-2-insostituiti benzenoidi / Cloruri di arile / Composti organoossigenati / Organochloridi / Derivati idrocarburici Sostituenti 1-idrossi-2-insostituiti benzenoidi / 4-clorofenolo / 4-alofenolo / Composto aromatico omomonociclico / Cloruro di arile / Alogenuro di arile / Clorobenzene / Alobenzene / Derivato idrocarburico / M-cresolo Struttura molecolare Composti aromatici omomonociclici Descrittori esterni fenoli, monoclorobenzeni (CHEBI:34393)

Identificatori Chimici

UNII 0F32U78V2Q Numero CAS 88-04-0 InChI Key OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimenti generali

1. McDonnell G, Russell AD: Antisettici e disinfettanti: attività, azione e resistenza. Clin Microbiol Rev. 1999 Jan;12(1):147-79.
2. Judis J: Binding of selected phenol derivatives to human serum proteins. J Pharm Sci. 1982 Oct;71(10):1145-7.
3. ZONDEK B, FINKELSTEIN M: Concentrazione ematica di P-cloro-xilenolo nell’uomo dopo applicazione parenterale, percutanea e rettale. Proc Soc Exp Biol Med. 1946 Feb;61:200-2.
4. Zondek B, Shapiro B: destino dei fenoli alogenati nell’organismo. Biochem J. 1943;37(5):592-5.
5. Decisione di ammissibilità alla registrazione (RED) dell’EPA statunitense: Cloroxilenolo
6. Exponent FDA Consumer Antispetics Rule: FDA Richiesta di Dati sulla Sicurezza ed Efficacia del Cloroxilenolo
7. Compendio Elettronico dei Medicinali: Dettol (cloroxilenolo) crema antisettica monografia
8. NLM Toxnet: Cloroxilenolo
9. Compendio elettronico dei farmaci: Dettol (cloroxilenolo) liquido monografia

Collegamenti esterni KEGG Drug D03473 KEGG Compound C14715 PubChem Compound 2723 PubChem Substance 347827904 ChemSpider 21106017 BindingDB 50238619 RxNav 20877 ChEBI 34393 ChEMBL CHEMBL398440 ZINC ZINC000000001132 Wikipedia Chloroxylenol AHFS Codes

• 84:04.92 – Anti-infettivi locali vari

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Dosage Forms

Prezzi non disponibili Brevetti non disponibili

Proprietà

Stato liquido sperimentale Proprietà

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste Non disponibile

Spettri

Mass Spec (NIST) Non disponibile Spettri

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Farmaco creato il 03 dicembre 2015 16:51 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29