Composti correlati all’odore di verro: Androstenone/skatole/altre sostanze

L’androstenone è prodotto nei testicoli. Nel plasma si trova in forma libera e in una forma sulfoconiugata. Recentemente è stato scoperto che circa il 70% dell’androstenone nel plasma è in forma di androstenone solfoconiugato.

Il modello secretorio dell’androstenone segue in generale il modello secretorio del testosterone, anche se la biosintesi dei due steroidi segue percorsi diversi. Il rapporto tra i livelli di testosterone e androstenone nel plasma varia. Spesso il livello di androstenone libero nel plasma è riportato per superare il livello di testosterone. Nel plasma il livello di androstenone libero varia da pochi ng e fino ad almeno 40 – 60 ng per ml.

L’odore del 5α-androstenone

L’olfatto nell’uomo con riferimento ai 16-androstenoni odorosi, è stato rivisto da Gower e Ruparelia . L’odore è spesso descritto come urinelike. È noto che la capacità di rilevare l’odore del 5α-androstenone varia. I risultati di una vasta indagine sono stati pubblicati da Gilbert e Wysocki nel 1987. In Europa (Regno Unito non incluso) il 24,1% delle donne partecipanti allo studio e il 15,8% dei maschi non erano in grado di rilevare l’odore di androstenone. Tuttavia è stato anche dimostrato che la capacità di percepire l’androstenone può essere indotta in una parte delle persone con cecità agli odori o anosmia specifica all’androstenone. I partecipanti allo studio hanno annusato androstenone per 3 minuti, 3 volte al giorno per 6 settimane. In 10 su 20 individui che erano anosmici all’androstenone, la capacità di percepire l’androstenone è stata indotta. Gli autori suggeriscono un meccanismo in cui i neuroni olfattivi con recettori specifici per l’androstenone subiscono un’espansione clonale o una selezione di lignaggi con più recettori o recettori di maggiore affinità, molto alla maniera dei linfociti che rispondono alla stimolazione antigenica.

Fisiologia del 5α-androstenone

L’effetto fisiologico ben noto dell’androstenone e di altri 16-androstenes, è di agire come feromoni e stimolare le funzioni riproduttive nel maiale femmina. Sono secreti nella saliva nelle ghiandole salivari sottomascellari. Le ghiandole salivari sottomascellari dei maiali contengono una proteina, la feromaxeina, che lega gli steroidi 16-androsteni. La funzione primaria della feromaxeina è la solubilizzazione e il trasporto dei feromoni nella saliva. È stato proposto un effetto sulle femmine di maiale direttamente dai 16-androsteni rilasciati dal cinghiale così come un effetto nel tempo dovuto alla saliva depositata nell’ambiente. L’odore di 16-androstenes facilita l’espressione della risposta in piedi nelle scrofe in estro. È stato anche dimostrato che l’odore di 5α-androstenone provoca il rilascio di ossitocina nelle scrofe in estro.

Androstenone non ha alcun effetto androgeno misurato con il “Chicken comb test”. Se abbia qualche effetto sulla propria produzione/secrezione attraverso un feed-back sulla produzione/secrezione di GnRH e gonadotropine, sembra essere sconosciuto. Un effetto nei testicoli non può essere escluso: è stato riportato un legame specifico del 5α-androstenone alla frazione citosolica testicolare umana.

E’ stato dimostrato che il 5α-androstenone riduce il comportamento agnostico nei maiali appena raggruppati. L’androstenone è stato anche trovato per influenzare il metabolismo dello skatole nel fegato.

Dato del 5α-androstenone nel plasma e nel grasso

5α-androstenone è una molecola molto lipofila. La solubilità in acqua del 5α-androstenone è solo 230 μg/l a 25°C. Lo steroide sembra essere facilmente trasferito dal plasma al tessuto adiposo. È stato trovato che se il livello di 5α-androstenone nel plasma periferico supera circa 15 ng/ml, segue di solito un forte accumulo di androstenone nel grasso. Sinclair et al hanno riferito che i livelli plasmatici periferici di androstenone inferiori a 15 ng/ml sono associati a basse concentrazioni di androstenone nel grasso, mentre una vasta gamma di concentrazioni di androstenone può essere trovata nel grasso in animali con livelli plasmatici superiori a questo valore.

I livelli di androstenone nel tessuto adiposo possono essere raddoppiati entro un giorno dopo la stimolazione della produzione di androstenone dai testicoli mediante iniezione di hCG . Tuttavia, quando la concentrazione di androstenone nel plasma periferico diminuisce da livelli elevati, anche la concentrazione nel tessuto adiposo diminuisce gradualmente. Così sembra esserci una relazione dinamica tra androstenone nel plasma e nel tessuto adiposo, ma la regolazione dettagliata del trasferimento di androstenone tra plasma e tessuto adiposo non è stata chiarita. In molte specie gli steroidi sessuali sono in parte legati a proteine specifiche come la globulina legante gli ormoni sessuali (SHBG) e all’albumina. Un legame/associazione del 5α-androstenone alle proteine plasmatiche influenzerebbe il trasferimento dello steroide nel tessuto adiposo. Tuttavia, è stato riportato che i maiali non hanno una globulina legante gli ormoni sessuali (SHBG) nel plasma. In che misura l’androstenone nei maiali è legato o associato ad altre proteine plasmatiche è sconosciuto.

Claus ha riportato il tasso di scomparsa dell’androstenone dal tessuto adiposo dopo la castrazione. Ha trovato emivite da 7 giorni nei giovani cinghiali (pesi compresi tra 90 e 97 kg) fino a 16-19 giorni nei cinghiali più vecchi (pesi compresi tra 240 e 250 kg). Bonneau et al ha trovato emivite da 4 a 14 giorni in 9 cinghiali castrati a 175 giorni di età.

Androstenone è metabolizzato dal fegato. I microsomi epatici di maiale isolati riducono l’androstenone principalmente a β-androstenolo. Questi autori hanno trovato che il tasso di metabolismo dell’androstenone nei microsomi del fegato di maiale era determinato dal livello di espressione della 3β-idrossisteroide deidrogenasi epatica. Hanno osservato un tasso molto più basso di metabolismo dell’androstenone nei microsomi epatici di maiali di una razza con alti livelli di androstenone (Meishan) rispetto ai microsomi epatici di maiali di una razza con bassi livelli di androstenone (Large White), indicando una diversa espressione o attività dell’enzima che catabolizza l’androstenone nelle due razze.

Le differenze nel tasso di produzione di androstenone possono tuttavia essere più importanti per le differenze nei livelli di androstenone nel tessuto adiposo tra i maiali rispetto alle differenze nel catabolismo dello steroide nel fegato. Babol et al. non hanno trovato alcuna relazione significativa tra il metabolismo ossidativo dell’androstenone nel fegato e i livelli di androstenone nel grasso. I risultati di uno studio di Bonneau e Terqui hanno indicato un tasso di clearance metabolica (MCR) molto alto per l’androstenone plasmatico. In un cinghiale hanno calcolato un MCR di circa 80 000 litri al giorno. L’elevata scomparsa è stata attribuita principalmente al trasferimento e allo stoccaggio di androstenone nel tessuto adiposo e nelle ghiandole salivari. Se il tasso di produzione di androstenone è alto, la capacità del fegato di metabolizzare l’androstenone può essere insufficiente e l’androstenone si accumulerà nel tessuto adiposo.

Livelli di androstenone che causano la macchia di cinghiale

Diversi livelli di androstenone sono stati proposti come livelli limite per la selezione delle carcasse. Claus et al e Rhodes hanno suggerito livelli di 0,5 e 1,0 μg di androstenone per g di grasso come livelli di soglia per la selezione della carne contaminata, rispettivamente.

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