Dopo un periodo al Festival di Stratford in Canada, Bain ebbe ulteriore successo come attore teatrale nel 1956 nel revival di The Iceman Cometh di Eugene O’Neill. Il recensore del New York Times notò che il suo ruolo era “particolarmente ben recitato”. I crediti teatrali di Bain a Broadway includono Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya, e On Borrowed Time. Fuori Broadway, è apparso nella versione originale di Steambath. Mentre lavorava sul palco a New York City, Bain trovò lavoro anche in televisione, apparendo nella soap opera soprannaturale di culto Dark Shadows nel ruolo del locandiere della città, Mr. Wells, durante le stagioni 1 e 2. Il suo personaggio fu ucciso dal lupo mannaro Chris Jennings (Don Briscoe).
Nei primi anni ’60, Bain fu uno dei principali organizzatori della Actors Federal Credit Union. In un articolo del Credit Union Times, ha ricordato che “lo sforzo è nato dal fatto che, almeno nel mondo dei servizi finanziari, gli attori e gli altri interpreti non avevano alcun rispetto e, cosa più importante, nessun accesso al credito.”
Era durante una riunione dell’Actors’ Equity che un membro si alzò e chiese perché non facevamo qualcosa per gli attori che non erano in grado di ottenere alcun credito, tanto meno un mutuo o qualcosa del genere. Qualcun altro si alzò e fece eco a ciò che aveva detto il primo membro, sottolineando che il problema era davvero una questione di equità e gli attori non ne avevano quando si trattava delle banche.
Scriveva:
Ricordatevi questo: nessun pagamento di azioni è troppo piccolo. L’obiettivo principale dovrebbe essere quello di stabilire una costante abitudine al risparmio. In cambio, puoi avere la sicurezza di sapere che c’è un posto a cui rivolgerti quando hai bisogno di un prestito, un posto dove sarai accolto con dignità e rispetto, piuttosto che con sospetto e pregiudizio.
Bain è stato il primo presidente della credit union.
Nei primi anni ’70, Bain è apparso in film di New York come Amanti e altri sconosciuti e Bananas di Woody Allen prima di raggiungere il riconoscimento nazionale per il suo lavoro in televisione. È meglio conosciuto per i suoi ruoli di Dr. Arthur Harmon, la nemesi conservatrice del personaggio del titolo di Bea Arthur, che ha sposato la sua migliore amica, Vivian, in Maude (1972-78). Ha poi recitato in Diff’rent Strokes (1978-86) nel ruolo del milionario di Park Avenue Phillip Drummond, che ha adottato due ragazzi afroamericani orfani di Harlem, Willis e Arnold, per vivere con lui e sua figlia, Kimberly, e la governante, la signora Garrett. Nel 1979, interpretò Phillip Drummond in un episodio di The Facts of Life. Nel 1996, Bain ha ripreso il suo ruolo di Phillip Drummond insieme a Gary Coleman come Arnold Jackson nel finale di serie di The Fresh Prince of Bel-Air.