V prosinci 2010 vydal Webby svou pátou desku Best in the Burbs. V červnu 2011 vyšla deska Webster’s Laboratory. Po prezentaci své hudby na internetu se rapper narozený v Connecticutu stal přes noc senzací díky sociálním stránkám, jako je YouTube. Webby má silnou fanouškovskou základnu na Hofstra University na Long Islandu (kde studoval) a nyní vystupuje po celých Spojených státech. Na dveře nepodepsaného rappera klepou dokonce i hlavouni z velkých nahrávacích společností. Navzdory jednodenní pozornosti fanoušků a nahrávacích společností by se Webby neodvážil srovnávat se svým rapovým idolem číslo jedna Eminemem. Místo toho se popsal jako „hloupý, drsný bílý kluk, který má opravdu rád Želvy Ninja a Super Maria“. A dodává:
V roce 2012 vydal na Itunes své oficiální EP „There Goes The Neighborhood“, které debutovalo na prvním místě hiphopové hitparády a na prvním místě žebříčku Billboard Heatseaker, kde se prodalo téměř 30 tisíc kusů. Následoval jeho kritikou oceňovaný mixtape „Barz On Me“, který byl stažen více než 250tisíckrát. V létě 2013 podepsal Chris Webby svou první nahrávací smlouvu s nezávislou těžkou váhou E1 (Entertainment One). V listopadu 2013 Chris vydal EP „Homegrown“ jako svůj první projekt u E1. Album debutovalo na druhém místě hiphopového žebříčku iTunes za jeho idolem Eminemem. V roce 2014 vydal Chris své první plnohodnotné studiové album „Chemically Imbalanced“. V květnu 2014 vydal Chris mixtape s názvem „The Check Up“, který byl stažen více než 100 000krát.
Kolik si Chris Webby stojí
.