V roce 2003 získala ocenění Triple Crown Rookie of the Year. V 16 letech získala Ashley svůj první významný národní titul. Později získala i další tituly včetně dvou mistrovství Národní asociace školního surfování a mistrovství Professional Surfing Tour of America. V roce 2010 Ashley vyhrála závod Pipeline Women’s Pro na Havaji. V roce 2014 se objevila v plavkové edici časopisu Sports Illustrated. K 8. září 2014 se Ashley umístila na 59. místě v ženské kvalifikační sérii 2014.
V září 2014 založila ve spolupráci se šperkařskou společností OK1984 vlastní řadu šperků Gypsy Jet Set. V říjnu 2014 se objevila ve vydání časopisu Maxim. V listopadu 2014 odjela do Irska na webový summit o tom, jak si udržet konkurenční výhodu v surfování se zaměřením na nástroje sociálních médií. Ashley měla zájem přesvědčit taoiseacha Endu Kennyho, aby surfoval.
Ashley se objevila v pořadu Hell’s Kitchen ve třetí epizodě 14. série, kde učila vítěze týmové soutěže surfovat. Této epizody se také zúčastnila jako host v jídelně při servírování večeře.
Ashley byla vegetariánka a v roce 2006 pózovala pro vegetariánskou reklamní kampaň organizace PETA. Nyní je z ní veganka.