Boydova špionážní kariéra začala náhodou. Podle jejího velmi smyšleného vyprávění z roku 1866 se 4. července 1861 skupina vojáků armády Unie doslechla, že má ve svém pokoji konfederační vlajky, a přišla to prozkoumat. Před jejím domem vyvěsili vlajku Unie. Jeden z mužů pak její matce nadával, což Boyda rozzuřilo. Vytáhla pistoli a muže zastřelila, ten o několik hodin později zemřel. Vyšetřovací komise ji zprostila obvinění z vraždy, ale kolem domu byly rozmístěny hlídky a policisté pečlivě sledovali její aktivity. Z této vynucené známosti těžila a okouzlila přinejmenším jednoho z důstojníků, kterého ve svých pamětech jmenovala jako kapitána Daniela Keilyho, Ve svých pamětech napsala, že Keilymu vděčí za „několik velmi pozoruhodných výlevů, několik uschlých květin a mnoho důležitých informací“. Tato tajemství předávala konfederačním důstojníkům prostřednictvím své otrokyně Elizy Hopewellové, která je nosila v dutém pouzdře na hodinky. Boydová byla při svém prvním pokusu o špionáž přistižena a bylo jí řečeno, že může být odsouzena k trestu smrti, a uvědomila si, že musí najít lepší způsob komunikace.
Generál James Shields a jeho štáb se v polovině května 1862 sešli v salonu místního hotelu. Boydová se ukryla ve skříni v pokoji a odposlouchávala skrze uzoučký otvor, který zvětšila ve dveřích. Dozvěděla se, že Shields dostal rozkaz odjet na východ z Front Royal ve Virginii. Té noci projela liniemi Unie, použila falešné doklady, aby blafovala a prošla kolem hlídek, a oznámila tuto zprávu plukovníkovi Turneru Ashbymu, který byl na průzkumu u Konfederace. Poté se vrátila do města. Když Konfederace 23. května postoupila na Front Royal, Boydová běžela přivítat muže Stonewalla Jacksona a vyhnula se nepřátelské palbě, která jí udělala díry po kulkách do sukně. Naléhala na důstojníka, aby Jacksona informoval, že „síly Yankeeů jsou velmi malé Řekněte mu, ať zaútočí přímo dolů a on je všechny pochytá“. Jackson tak učinil a napsal jí děkovný dopis: „Děkuji vám za sebe i za armádu za nesmírnou službu, kterou jste dnes prokázala své zemi.“ Za své zásluhy byla vyznamenána Jižním křížem cti. Jackson jí také udělil funkce kapitánky a čestné pobočnice.
Boydová byla nejméně šestkrát zatčena, ale vězení se nějak vyhnula. Koncem července 1862 detektiv Allan Pinkerton pověřil prací na jejím případu tři muže. Nakonec ji 29. července 1862 chytili příslušníci Unie poté, co ji udal její milenec, a následujícího dne ji přivezli do věznice Old Capitol ve Washingtonu. Dne 7. srpna 1862 proběhlo vyšetřování týkající se porušení příkazu, aby byla Boydová držena v přísné vazbě. Byla držena měsíc, než byla 29. srpna 1862 propuštěna, když byla vyměněna ve Fort Monroe. V červnu 1863 byla znovu zatčena, ale po onemocnění tyfem byla propuštěna.
V březnu 1864 se Boydová pokusila odcestovat do Anglie, ale byla zadržena blokádou Unie a poslána do Kanady. kde se setkala s námořním důstojníkem Unie Samuelem Wylde Hardingem. Oba se později v Anglii vzali a měli dceru Grace. Boydová se po manželově smrti stala v Anglii herečkou, aby mohla podporovat svou dceru. Po smrti manžela v roce 1866 se s dcerou vrátila do Spojených států. Boydová přijala umělecké jméno Nina Benjaminová a vystupovala v několika městech, nakonec skončila v New Orleansu, kde se v březnu 1869 provdala za Johna Swainstona Hammonda, bývalého důstojníka britské armády, který během občanské války bojoval za armádu Unie. Měli dva syny a dvě dcery; první syn zemřel jako kojenec. Boydová se s Hammondem rozvedla v roce 1884 a v roce 1885 se provdala za Nathaniela Rue High. Následně začala cestovat po zemi a pořádat dramatické přednášky o svém životě špionky za občanské války.