V roce 1987, kdy psal pro The Philadelphia Inquirer, získal Bissinger Pulitzerovu cenu za investigativní reportáž o korupci ve filadelfském soudním systému.
V roce 1998 vyšel v časopise Vanity Fair, kde působí jako redaktor, jeho článek „Shattered Glass“ (Rozbité sklo), který odhaluje kariéru spisovatele New Republic Stephena Glasse. Článek byl později adaptován pro stejnojmenný film z roku 2003.
Bissingerův článek na obálce Vanity Fair z července 2015 „Call Me Caitlyn“ o proměně bývalého olympijského desetibojaře, podnikatele a televizní osobnosti Bruce Jennera na Caitlyn Jennerovou, hvězdu seriálů Keeping Up With the Kardashians a I Am Cait, s fotografiemi Annie Leibovitzové, byl jednou z největších mezinárodních senzací posledních let. Bissinger měl exkluzivní přístup k Jennerové bezprostředně před i po její kosmetické operaci. Článek o 11 000 slovech vznikal několik měsíců a byl přísně utajován, dokud nebyl 1. června zveřejněn na webových stránkách časopisu.
Bissingerův článek pro Vanity Fair, „Gone with the Wind“ (srpen 2007), o sáze vítěze Kentucky Derby 2006 Barbaro, získal opci společnosti Universal Pictures. Jeho práce pro časopisy se objevily také v The New York Times a Sports Illustrated.
V roce 2008 Bissinger napsal „The Throwback“, online sportovní sloupek pro The New York Times.
Bissinger také působil jako sloupkař v The Daily Beast. Dne 8. října 2012 Bissinger podpořil Mitta Romneyho v prezidentských volbách.
Krátce vedl každodenní rozhlasovou talk show na WPHT Philadelphia 1210 se Stevem Martoranem.
Bissinger je pravděpodobně nejznámější díky své knize Světla páteční noci: A Town, a Team, and a Dream, která dokumentuje sezónu 1988 fotbalového týmu Permian High School v Odesse v Texasu. Toto dílo se stalo inspirací pro televizní seriál Against the Grain z roku 1993, podle něhož byl natočen úspěšný film (do kin byl uveden v říjnu 2004) a televizní seriál, který měl premiéru na stanici NBC 3. října 2006. Knihy se prodaly téměř dva miliony výtisků. V žebříčku sta nejlepších knih o sportu všech dob zařadil časopis Sports Illustrated knihu Světla páteční noci na čtvrté místo a jako vůbec nejlepší knihu o fotbale. ESPN označila Světla páteční noci za nejlepší knihu o sportu za poslední čtvrtstoletí.
Modlitba za město, vydaná v roce 1998, nabízí pohled na městskou politickou scénu Filadelfie během funkčního období starosty (který se později stal guvernérem Pensylvánie až do roku 2011) Eda Rendella v 90. letech.
Bestseller New York Times Three Nights in August (Tři srpnové noci), vydaný v roce 2005, popisuje sérii srpnových zápasů v roce 2003 mezi St Louis Cardinals a Chicago Cubs z pohledu manažera Cardinals Tonyho La Russy.
Shooting Stars (Střílející hvězdy) vydalo nakladatelství Penguin Press v září 2009. Kniha, jejímž spoluautorem je basketbalová superhvězda LeBron James, vypráví o Jamesově kariéře na střední škole, kde se svými čtyřmi nejlepšími kamarády získal mistrovský titul v basketbalu. V rámci propagace knihy Shooting Stars se Bissinger 1. října 2009 objevil jako „Guest Commenter“ na serveru Deadspin.
V dubnu 2012 vydal Bissinger knihu After Friday Night Lights (Po světlech páteční noci), pokračování Světel páteční noci, které se zaměřuje na Bissingerův vztah s Jamesem „Boobie“ Milesem, hlavní postavou jeho první knihy.
Den otce, vydaný v květnu 2012 nakladatelstvím Houghton Mifflin Harcourt, jsou memoáry, které se točí kolem výjimečné cesty napříč zemí, kterou podnikl s jedním ze svých synů-dvojčat, Zachem, autistickým divochem.