Evropská kariéra (2006-2007)Edit
Přes vynikající univerzitní kariéru nebyl Watson v roce 2006 draftován do NBA. Poté krátce působil v týmu San Antonio Spurs v letní lize NBA 2006, než se připojil k týmu italské Serie A Bipop Carire Reggio Emilia. V 17 zápasech měl průměr 8,5 bodu a 2,3 doskoku. Poté se přesunul do řeckého týmu A1 Ethniki PAOK B.C., kde v pěti zápasech zaznamenal v průměru 7,4 bodu a 2,2 asistence.
Kariéra v D-League (2007-2008)Edit
Watson se vrátil do Států, aby oživil svou kariéru v NBA, v roce 2007 se zúčastnil letní ligy NBA se Spurs a později se připojil k tréninkovému kempu Charlotte Bobcats. Opět se mu však nepodařilo dostat se na soupisku pro sezónu. Dne 1. listopadu 2007 nastoupil do D-League NBA a byl draftován týmem Rio Grande Valley Vipers jako pátý v celkovém pořadí. Než 8. ledna 2008 podepsal smlouvu s Golden State Warriors, dosahoval za Vipers v průměru 26,4 bodu, 5,3 doskoku, 5,3 asistence a 1,38 zpronevěry za 38,1 minuty na zápas. V době povolání byl Watson třetím nejlepším střelcem D-League. Stal se také stým hráčem, který byl povolán týmem NBA v historii D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
8. ledna 2008 podepsali Golden State Warriors s Watsonem desetidenní smlouvu, aby se stal záložním rozehrávačem hvězdného Barona Davise. Zapůsobil na trenéra Warriors Dona Nelsona a následně si vysloužil druhou desetidenní smlouvu. Po dvou desetidenních smlouvách, v nichž nastoupil v 8 zápasech s průměrem 5,4 bodu a 1,8 asistence za 16,6 minuty, podepsal Watson smlouvu do konce sezony. Dne 17. února 2010 zaznamenal Watson v utkání proti Sacramentu Kings 40 bodů s úspěšností střelby 16 z 23.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
Dne 21. července 2010 získal Watsona v rámci sign and trade dohody tým Chicago Bulls. Dne 26. listopadu 2010 byl základní rozehrávač Bulls Derrick Rose mimo hru se ztuhlým krkem. Watson nastoupil proti Denveru Nuggets a při prohře zaznamenal sezónní maximum 33 bodů a zároveň měl 50% úspěšnost střelby z pole. Dne 14. prosince 2011 změnil Watson své číslo z 32 na 7, protože Richard „Rip“ Hamilton podepsal smlouvu s Bulls. Dne 28. dubna 2012, v prvním zápase Bulls v letošním play-off, utrpěl guard Derrick Rose přetržený křížový vaz v levém koleni. Při jeho absenci nastoupil Watson do zbytku zápasů Bulls v play-off. Bulls prohráli v prvním kole s týmem Philadelphia 76ers. Watson měl v sérii průměr 7,3 bodu při 24% úspěšnosti střelby.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
Dne 23. července 2012 podepsal Watson smlouvu s Brooklyn Nets. Dne 13. února 2013 zaznamenal 25 bodů při výhře 119:108 nad Denverem Nuggets. Jeho 25 bodů bylo nejvíc, co nastřílel od listopadu 2010, a jeho pět tříbodových střel bylo také jeho kariérním maximem. Watson měl v 80 zápasech základní části za Nets průměr 6,8 bodu jako náhradní rozehrávač za Derona Williamse. V sedmi zápasech play-off Nets měl průměr 8,6 bodu na zápas.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Dne 10. července 2013 podepsal Watson smlouvu s Indiana Pacers. Dne 13. dubna 2014 zaznamenal 20 bodů při výhře 102:97 nad Oklahomou City Thunder. Ve své první sezóně v Indianě měl Watson průměr 6,6 bodu v 63 zápasech základní části jako záložní rozehrávač George Hilla. V 18 zápasech play-off měl Watson průměr 5,8 bodu na zápas.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
Dne 9. července 2015 podepsal Watson smlouvu s Orlando Magic. Dne 19. února 2016 odehrál za Magic první zápas od 9. listopadu 2015 kvůli zranění levého lýtka.
Dne 10. července 2017 se Magic Watsona zřekli.
Turecko (2018-2019)Upravit
V únoru 2018 podepsal Watson smlouvu s týmem Uşak Sportif z turecké Superligy.
Turecko (2018-2019)Upravit
V únoru 2018 podepsal Watson smlouvu s týmem Uşak Sportif z turecké Superligy.